Catalytic Performance of Zr-MOF Supported Poly Ionic Liquid for CO2 Cycloaddition Reaction

doi:10.7503/cjcu20240113

Abstract

Abstract:

Through the method of solvent-free confined encapsulation， dibromo-p-diphenyl and 4，4′-bipyridine were adsorbed into the UiO-67 material， and then in situ polymerized into the polymer ionic liquid PBpy-Br. The composite PBpy-Br@UiO-67 contains three kinds of active centers： Br^-， Zr-OH/Zr-OH₂ and N heterocyclic. The structure was characterized by X-ray diffraction（XRD）， Fourier transform infrared（FTIR） spectroscopy， scanning electron microscopy（SEM）， ¹³C nuclear magnetic resonance spectrometry（¹³C NMR）， Brunauer-Emmett-Teller（BET） analysis and thermogravimetric analysis（TGA）. The composite was applied to catalyze the cycloaddition reaction of CO₂ and epichlorohydrin. On the basis of single factor experiments， the optimal reaction conditions determined by response surface optimization were 100 ℃， p_CO2=0.1 MPa， PBpy-Br@UiO-67 mass fraction of 0.22% and 22 h. Under the optimum reaction conditions， the yield of cyclochlorocarbonate reached 99.6%， and the conversion decreased by only 2.3% after 5 cycles. When the composite was used to catalyze other epoxides， a conversion of over 50% was obtained. PBpy-Br@UiO-67 has milder reaction conditions and higher catalytic efficiency， which provides a new catalytic system for CO₂ fixation and conversion.

Key words: Poly ionic liquid, Metal-organic framework, UiO-67, Solvent-free confined encapsulation, Carbon dioxide cycloaddition reaction

CLC Number:

O643.3

TrendMD:

ZHANG Mengjia, ZOU Nan, LUO Jiamei, ZHONG Xionghui, LI Ling. Catalytic Performance of Zr-MOF Supported Poly Ionic Liquid for CO₂ Cycloaddition Reaction[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2024, 45(10): 20240113.

Figures/Tables 12

References 43

1	Sanz⁃Pérez E. S.， Murdock C. R.， Didas S. A.， Jones C. W.， Chem. Rev.， 2016， 116（19）， 11840—11876
2	Zhang Z.， Yao Z. Z.， Xiang S.， Chen B.， Energy Environ. Sci.， 2014， 7（9），2868—2899
3	Trickett C. A.， Helal A.， Al⁃Maythalony B. A.， Yamani Z. H.， Cordova K. E.， Yaghi O. M.， Nat. Rev. Mater.， 2017， 2， 17045
4	Wang W.， Wang S.， Ma X.， Gong J. X.， Chem. Soc. Rev.， 2011， 40（7）， 3703—3727
5	Maina J. W.， Pozo-Gonzalo C.， Kong L.， Schütz J.， Hill M.， Dumée. L. F.， Mater. Horiz.， 2017， 4（3）， 345—361
6	He H.， Perman J. A.， Zhu G.， Ma S.， Small， 2016， 12（46）， 6309—6324
7	Ding M.， Jiang H. L.， ACS Catal.， 2018， 8（4）， 3194—3201
8	Liu F.， Duan X.， Liu M.， Du J.， Ma J.， Liu F.， Ind. Eng. Chem. Res.， 2021， 60（42）， 15027—15036
9	Ke S. C.， Luo T. T.， Chang G. G.， Huang K. X.， Li J. X.， Ma X. C.， Wu J.， Chen J.， Yang X. Y.， Inorg. Chem.， 2020， 59（3）， 1736—1745
10	Deng L.， Su Q.， Tan X.， Wang Y.， Dong L.， He H.， Li Z.， Cheng W.， Mol. Catal.， 2022， 519， 112153
11	Zhang W.， Dai J.， Wu Y. C.， Chen J. X.， Shan S. Y.， Cai Z.， Zhu J. B.， ACS Macro Lett.， 2022， 11（2）， 173—178
12	Gonzalez A. C. S.， Felgueiras A. P.， Aroso R. T.， Carrilho R. M. B.， Pereira M. M.， J. Organomet. Chem.， 2021， 950， 121979
13	Liu A. H.， He L. N.， Peng S. Y.， Pan Z. D.， Wang J. L.， Gao J.， Sci. China Chem.， 2010， 53（7）， 1578—1585
14	Cai S.， Zhu D.， Zou Y.， Zhao J.， Nanoscale Res. Lett.， 2016， 11（1）， 321
15	Motokucho S.， Takenouchi Y.， Satoh R.， Morikawa H.， Nakatani H.， ACS Sustainable Chem. Eng.， 2020， 8（11）， 4337—4340
16	Zhao Z.， Kong X.， Yuan Q.， Xie H.， Yang D.， Zhao J.， Fan H.， Jiang L.， Phys. Chem. Chem. Phys.， 2018， 20（29）， 19314—19320
17	Xu Y.， Yuan D.， Wang Y.， Yao Y.， Dalton Trans.， 2017， 46（18），5848—5855
18	Bousquet B.， Martinez A.， Dufaud V.， ChemCatChem， 2018， 10（4）， 843—848
19	Sharma N.， Dhankhar S. S.， Nagaraj C. M.， Microporous Mesoporous Mater.， 2019， 280， 372—378
20	Noh J.， Kim Y.， Park H.， Lee J.， Yoon M.， Park M. H.， Kim Y.， Kim M.， J. Ind. Eng. Chem.， 2018， 64， 478—483
21	Abdelsayed V.， Gardner T. H.， Kababji A. H.， Fan Y.， Appl. Catal. A： Gen.， 2019， 586， 117225
22	Zhang L.， Yuan S.， Fan W.， Pang J.， Li F.， Guo B.， Zhang P.， Sun D.， Zhou H. C.， ACS Appl. Mater. Interfaces， 2019， 11（25）， 22390—22397
23	Wu Y.， Song. X.， Xu S.， Chen Y.， Oderinde O.， Gao L.， Wei R.， Xiao G.， Dalton Trans.， 2020， 49（2）， 312—321
24	Alves M.， Grignard B.， Boyaval A.， Méreau R， De Winter J.， Gerbaux P.， Detrembleur C.， Tassaing T.， Jérôme C.， ChemSusChem， 2017， 10（6），1128—1138
25	Shen Y. M.， Duan W. L.， Shi M.， Eur. J. Org. Chem.， 2004， 2004（14）， 3080—3089
26	Sun Y.， Huang H.， Vardhan H.， Aguila B.， Zhong C.， Perman J. A.， Al⁃Eniz A. M.， Nafady A.， Ma S.， ACS Appl. Mater. Interfaces， 2018， 10（32）， 27124—27130
27	Yin M.， Wang L.， Tang S.， ACS Appl. Mater. Interaces， 2022， 14（50）， 55674—55685
28	Du Y. R.， Yang X.， Wang Y. F.， Guan P. X.， Wang R.， Xu B. H.， Mol. Catal.， 2022， 520， 112164
29	Li Y.， Zhang X.， Lai S.， Dong H.， Chen X.， Wang X.， Nie Y.， Sheng Y.， Zhang S.， Fuel， 2012， 94， 617—619
30	Chen X.， Yuan S.， Abdeltawab A. A.， Al-Deyab S. S.， Zhang J.， Yu L.， Yu G.， Sep. Purif. Technol.， 2014， 133， 187—193
31	Ding L. G.， Yao B. J.， Jiang W. L.， Li J. T.， Fu Q. J.， Li Y. A.， Liu Z. H.， Ma J. P.， Dong Y. B.， Inorg. Chem.， 2017， 56（4）， 2337—2344
32	Bui M.， Adjiman C. S.， Bardow A. Anthony E. J.， Boston A.， Brown S.， Fennell P. S.， Fuss S.， Galindo A.， Hackett L. A.， Hallett J. P.， Herzog. H. J.， Jackson G.， Kemper J.， Krevor S.， Maitland G. C.， Matuszewski M.， Metcalfe L. S.， Petit C.， Puxty G.， Reimer J.， Reiner D. M.， Rubin E. S.， Scott S. A.， Shah N.， Smit B.， Trusler J. P. M.， Webley P.， Wilcox J.， Mac Dowell N.， Energy Environ. Sci.， 2018， 11（5）， 1062—1176
33	Ding M.， Flaig R. W.， Jiang H. L.， Yaghi O. M.， Chem. Soc. Rev.， 2019， 48（10）， 2783—2828
34	Ji H.， Naveen K.， Lee W.， Kim T. S.， Kim D.， Cho D. H.， ACS Appl. Mater. Interfaces， 2020， 12（22）， 24868—24876
35	Wu Y.， Yang X.， Yuan H.， Zhang Z.， Shi S.， Wei R.， Gao L.， Xiao G.， Microporous Mesoporous Mater.， 2021， 310， 110578
36	Katz M. J.， Brown Z. J.， Colón Y. J.， Siu P. W.， Scheidt K. A.， Snurr R. Q.， Hupp J. T.， Farha O. K.， Chem. Commun.， 2013， 49（82）， 9449—9451
37	Mazille F.， Fei Z.， Kuang D.， Zhao D.， Zakeeruddin S. M.， Grätzel M.， Dyson P. J.， Inorg. Chem.， 2006， 45（4）， 1585—1590
38	Ambroz F.， Macdonald T. J.，Martis V.， Parkin V. I.， Small Methods， 2018， 2（11）， 1800173
39	Wang X.， Lyu Q.， Tong T.， Sun K.， Lin L. C.， Tang C. Y.， Yang F.， Guiver M. D.， Quan X.， Dong Y.， Nat. Commun.， 2022， 13， 266
40	Kathalikkattil A. C.， Babu R.， Roshan R. K.， Lee H.， Kim H.， Tharun J.， Suresh E.， Park D. W.， J. Mater. Chem. A， 2015， 3（45）， 22636—22647
41	Tharun J.， Bhin K. M.， Roshan R.， Kim D. W.， Kathalikkattil A. C.， Babu R.， Ahn H. Y.， Won Y. S.， Park D. W.， Green Chem.， 2016， 18（8）， 2479—2487
42	Boz E.， Tüzün N. Ş.， J. Organomet. Chem.， 2013， 724， 167—176
43	Liang J.， Chen R. P.， Wang X. Y.， Liu T. T.， Wang X. S.， Huang Y. B.， Cao R.， Chem. Sci.， 2017， 8（2）， 1570—1575

Variable	Symbol	Code value
Variable	Symbol	-1	0	1
Temperature/℃	X₁	60	90	120
Reaction time	X₂	8.0	16	24
Catalyst amount（mass fraction， %）	X₃	0.05	0.17	0.30

Variable	Symbol	Code value
Variable	Symbol	-1	0	1
Temperature/℃	X₁	60	90	120
Reaction time	X₂	8.0	16	24
Catalyst amount（mass fraction， %）	X₃	0.05	0.17	0.30

Entry	Value			Experimental value		Predictive value
Entry	X₁	X₂	X₃	Average	Standard deviation	Predictive value
1	0	-1	1	85.99	0.021	90.09
2	0	0	0	32.89	0.34	33.14
3	0	0	0	90.49	1.1	90.09
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5	0	0	0	50.48	1.6	51.84
6	0	1	1	81.55	0.57	81.54
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16	1	1	0	88.12	0.82	90.09
17	0	-1	-1	39.91	0.93	34.64

Entry	Value			Experimental value		Predictive value
Entry	X₁	X₂	X₃	Average	Standard deviation	Predictive value
1	0	-1	1	85.99	0.021	90.09
2	0	0	0	32.89	0.34	33.14
3	0	0	0	90.49	1.1	90.09
4	1	0	1	88.05	0.20	88.32
5	0	0	0	50.48	1.6	51.84
6	0	1	1	81.55	0.57	81.54
7	1	0	-1	69.95	0.49	65.58
8	0	1	-1	93.69	0.30	90.09
9	-1	0	1	68.98	0.10	70.36
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17	0	-1	-1	39.91	0.93	34.64

Source	Variance	Free degree	Mean square	F	P（Prob>F）
Standard deviation=2.7	R²=0.9940	Adj R²=0.9863	Pred R²=0.9685	Mean=68.20	Adeq precision=31.96
Model	8469.36	9	941.04	128.76	<0.0001
X₁⁃temperature	1798.20	1	1798.20	246.04	<0.0001
X₂⁃time	1346.55	1	1346.55	184.24	<0.0001
X₃⁃catalyst	1537.63	1	1537.63	210.38	<0.0001
X₁X₂	52.56	1	52.56	7.19	0.0315
X₁X₃	10.18	1	10.18	1.39	0.2766
X₂X₃	63.76	1	63.76	8.72	0.0213
X₁²	2019.64	1	2019.64	276.33	<0.0001
X₂²	482.40	1	482.40	66.00	<0.0001
X₃²	815.13	1	815.13	111.53	<0.0001
Deviation	51.16	7	7.31	—	—
Lack of fit	13.07	3	4.36	0.46	0.7268
Pure error	38.10	4	9.52	—	—

Catalytic Performance of Zr-MOF Supported Poly Ionic Liquid for CO₂ Cycloaddition Reaction

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Factor	Time/h	Catalyst（%）	Temperature/℃	p_CO2/MPa	Conversion（%）
Predictive value	20.79	0.22	101.3	0.1	99.5
Experimental value	22.00	0.22	100.0	0.1	99.6

Catalyst	Dosage（molar ratio）	Time/h	Pressure/MPa	Temperature/℃	Conversion（%）	Ref.
UiO⁃67⁃IL	1.5	8	0.1	90	95.0	［31］
IL⁃ZIF⁃90	0.49	3	1.0	120	94.0	［40］
Meim⁃UiO⁃66	0.745	24	0.1	120	93.0	［41］
PBpy⁃Br@UiO⁃67	0.72	22	0.1	100	99.6	This work

[1]	GONG Wenpeng, ZHOU Linnan. Fluorescent Detection of Hydrogen Sulfide Using Metal-organic Framework CAU-10-NH-DNBA Functionalized with 3，5-Dinitrobenzoic Acid [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2024, 45(8): 20240069.
[2]	JI Chao, LI Wen, ZHANG Lirong, HUA Jia, LIU Yunling. Construction of a Eu-MOF Material with Fe³⁺ and Nitro-aromatic Explosives Fluorescence Detection Performance [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2024, 45(2): 20230455.
[3]	TANG Haiyan, ZI Limeng, ZHANG Bing, FU Yu. Preparation and Application of CuBDC-NH₂/PmPD Mixed Matrix Membranes for Photothermal Conversion [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2024, 45(2): 20230379.
[4]	LU Chunyu, JING Yuan, WEI Xiaofei, YAO Shiwei, WANG Zhifei, WANG Shubin, DAI Fangna. Advantages and Research Progress of Metal-organic Framework in Supercapacitors [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2024, 45(2): 20230450.
[5]	CHEN Xiaoping, WANG Xutan, LIU Ning, WANG Qingxiang, NI Jiancong, YANG Weiqiang, LIN Zhenyu. MOFs-based Microfluidic Chips for Real-time Online Determination of Multiple Heavy Metal Ions [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2024, 45(2): 20230395.
[6]	HUANG Rongting, ZHU Guiying, LI Xinyu, TANG Daoyuan, ZHANG Yong, WANG Bin, ZHU Jintuo, HE Xinjian, XU Huan. Morphological Manipulation of Highly Electroactive Poly（lactic acid） Nanofibrous Membranes for Efficient Removal of Airborne PM_0.3 [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2024, 45(1): 20230353.
[7]	LI Xin, ZHOU Ying, WANG Dingnan, PEI Yong, WU Bin, ZHANG Yiming. Selective Adsorption and Computational Simulation of MOF/MIPs Based on Boron-affinity Molecular Imprinting Strategy on Salbutamol [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2024, 45(1): 20230348.
[8]	LIU Jinlu, GUO Jiayu, HUA Jia, LI Guanghua, SHI Zhan, FENG Shouhua. Construction and Adsorption Properties of an Amide-based Cu-MOF [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(6): 20220746.
[9]	HAN Xu, BAI Xue, ZHANG Zhong, YANG Yanli, CUI Hong, LIU Shuxia. Synthesis and Deep Desulfurization Activity of Fuel Oil of PW₁₁M@Cu₃（BTC）₂ Hybrid [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(4): 20220702.
[10]	CHEN Shaochen, CHENG Min, WANG Shihui, WU Jinkui, LUO Lei, XUE Xiaoyu, JI Xu, ZHANG Changchun, ZHOU Li. Transfer Learning Modeling for Predicting the Methane and Hydrogen Delivery Capacity of Metal-organic Frameworks [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(2): 20220459.
[11]	ZOU Yingying, ZHANG Chaoqi, YUAN Ling, LIU Chao, YU Chengzhong. Recent Advances in Metal-organic Framework Derived Hollow Superstructures： Synthesis and Applications [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(1): 20220613.
[12]	YANG Qingfeng, LYU Liang, LAI Xiaoyong. Progress on Preparation and Electrocatalytic Application of Hollow MOFs [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(1): 20220666.
[13]	LU Yu, WANG Tie. Research Progress of Hollow Metal-organic Frameworks [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(1): 20220662.
[14]	ZHAO Yingzhe, ZHANG Jianling. Applications of Metal-organic Framework-based Material in Carbon Dioxide Photocatalytic Conversion [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(7): 20220223.
[15]	LU Cong, LI Zhenhua, LIU Jinlu, HUA Jia, LI Guanghua, SHI Zhan, FENG Shouhua. Synthesis， Structure and Fluorescence Detection Properties of a New Lanthanide Metal-Organic Framework Material [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(6): 20220037.

Conversion（%）	Selectivity（%）	Conversion（%）	Selectivity（%）
97.1	>99	87.9	99
99.6	>99	57.2	98
90.0	99	50.1	98

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90.0	99	50.1	98