Visualization of Mitochondria via Carbazole Near-infrared Fluorescent Probe and in vivo Imaging Application

doi:10.7503/cjcu20230367

Abstract

Abstract:

A series of near-infrared fluorescence probes（6g—6j） with large Stokes shift was synthesized based on carbazole skeleton and characterized by high resolution mass spectrometry（HRMS） and nuclear magnetic resonance spectroscopy（NMRS）. The physicochemical and optical properties of the probe show that probe 6j has a wavelength of 668 nm in aqueous solution， a large Stokes shift（146 nm） and a high fluorescence quantum yield（Φ=0.45）. The probe 6j was applied to intracellular imaging， and showed an excellent mitochondrial targeting ability（P=0.90）. In addition， the probe can fluoresce image in transplanted ovarian cancer tissues of nude mice， providing a new strategy for accurate diagnosis of tumors in clinical practice.

Key words: Carbazole, Near-infrared, Mitochondria, Fluorescence imaging

CLC Number:

O657

TrendMD:

GU Yaqin, DING Jinfeng, CHEN Jine, XIE Wenna, XIAO Linxia. Visualization of Mitochondria via Carbazole Near-infrared Fluorescent Probe and in vivo Imaging Application[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(12): 20230367.

Figures/Tables 8

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Compound	R₂	Solvent	λ_ex/nm	λ_em/nm	Stokes shift	Φ^a	τ/ns
6a	CH₃	MeOH	495	603	108	0.24	0.44
		H₂O	482	593	111	0.12
		MeCN	489	599	110	0.23
6b	Ph	MeOH	488	592	104	0.32	0.57
		H₂O	475	582	107	0.21
		MeCN	479	595	116	0.29
6c	CH₃	MeOH	505	610	105	0.34	0.39
		H₂O	494	597	103	0.24
		MeCN	500	607	107	0.30
6d	Ph	MeOH	504	606	102	0.36	0.61
		H₂O	489	598	109	0.28
		MeCN	489	602	113	0.33
6e	CH₃	MeOH	436	592	156	0.41	0.21
		H₂O	419	585	166	0.21
		MeCN	431	596	165	0.38
6f	Ph	MeOH	433	591	158	0.46	0.31
		H₂O	414	588	174	0.33
		MeCN	426	591	165	0.41
6g	CH₃	MeOH	487	665	178	0.46	0.57
		H₂O	454	655	201	0.24
		MeCN	482	662	180	0.40
6h	Ph	MeOH	485	664	179	0.44	0.43
		H₂O	455	654	199	0.22
		MeCN	475	669	194	0.38
6i	CH₃	MeOH	545	684	139	0.41	0.72
		H₂O	520	672	152	0.40
		MeCN	554	680	126	0.34
6j	Ph	MeOH	539	683	144	0.48	0.48
		H₂O	522	668	146	0.45
		MeCN	548	684	136	0.37

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