Effects of Cucurbit［n］uril Hosts on Mechanochromic Properties of Divinylanthracene Derivatives

doi:10.7503/cjcu20230171

Abstract

Abstract:

Three 9，10-divinylanthracene derivatives（G1—G3） were designed and synthesized in this work. The host-guest complexation of those derivatives with cucurbit［n］urils（CB［n］s， n=8， 10） host and the effects of host-guest interaction on their mechanochromic luminescent（MCL） properties were studied by means of UV-Vis spectroscopy， fluorescence spectroscopy， nuclear magnetic resonance（NMR） and mass spectrometries. The results showed that CB［8］ and CB［10］ could form 2∶2 and 1∶2 inclusion complexes with guest molecules， respectively， with the enhancement of intermolecular π-π interaction of included molecules. Compared with free guest molecules， the fluorescence emissions of the host-guest complexes exhibited a significant red-shift（>100 nm） and further red-shift after grinding. The results also showed that the effects of different CB［n］s on the MCL properties of guest molecules differ. This study disclosed the effect of CB［n］-based host-guest interaction on the MCL properties of guest molecules， further providing a new way for the construction of novel MCL materials.

Key words: Mechanochromic luminescence, 9, 10-Divinylanthracene derivative, Cucurbit［n］uril, Host-guest interaction, π-π Interaction

CLC Number:

O625.1

TrendMD:

LI Zhuo, SUN Dongdong, HAN Xie, LIU Simin. Effects of Cucurbit［n］uril Hosts on Mechanochromic Properties of Divinylanthracene Derivatives[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(10): 20230171.

Figures/Tables 6

References 43

1	Xu D.， Chen H. S.， Wang J. L.， Ordnance Mater. Sci. Eng.， 2011， 34（3）， 87—91
	徐栋，陈宏书，王结良. 兵器材料科学与工程， 2011， 34（3）， 87—91
2	Beaujuge P. M.， Reynolds J. R.， Chem. Rev.， 2010， 110（1）， 268—320
3	Yin D. F.， Cheng H. B.， Huo X. L.， Li H. N.， Pang M. L.， Chem. J. Chinese Universities， 2011， 32（10）， 2301—2305
	殷德飞，程红波，霍晓莲，李海宁，庞美丽. 高等学校化学学报， 2011， 32（10）， 2301—2305
4	Seeboth A.， Lotzsch D.， Ruhmann R.， Muehling O.， Chem. Rev.， 2014， 114（5）， 3037—3068
5	Mao W. G.， Chen K.， Ouyang M.， Sun J. W.， Zhou Y. B.， Wang Y. S.， Song Q. B.， Zhang C.， Chinese J. Org. Chem.， 2014， 34 （1）， 161—169
	毛文纲，陈康，欧阳密，孙璟玮，周永兵，王永胜，宋庆宝，张诚. 有机化学， 2014， 34（1）， 161—169
6	Wu S. Q.， Li Z.， Han J. H.， Han S. F.， Chem. Commun.， 2011， 47（40）， 11276—11278
7	Yang X. D.， Zhu R.， Yin J. P.， Sun L.， Guo R. Y.， Zhang J.， Cryst. Growth Des.， 2018， 18（5）， 3236—3243
8	Tunsrichon S.， Youngme S.， Boonmak J.， Inorg. Chem.， 2021， 60（23）， 18242—18250
9	Santiago S.， Giménez⁃Gómez P.， Munoz⁃Berbel X.， Hernando J.， Guirado G.， ACS Appl. Mater. Interfaces， 2021， 13（22）， 26461—26471
10	Mohan M.， Rajak S.， Tremblay A. A.， Maris T.， Duong A.， Dalton Trans.， 2019， 48（20）， 7006—7014
11	Liu X. Y.， Yin X. M.， Yang S. L.， Zhang L.， Bu R.， Gao E. Q.， ACS Appl. Mater. Interfaces， 2021， 13（17）， 20380—20387
12	Ouyang M.， Zhu R.， Lyu X. J.， Qu X. X.， Li W. J.， Li L.， Lyu Y. K.， Zhang C.， Chem. J. Chinese Universities， 2019， 40（3）， 576—582
	欧阳密，朱睿，吕晓静，曲星星，李维军，李林，吕耀康，张诚. 高等学校化学学报， 2019， 40（3）， 576—582
13	Man Z. W.， Lv Z.， Xu Z. Z.， Liao Q.， Liu J. X.， Liu Y. L.， Fu L. Y.， Liu M. H.， Bai S. M.， Fu H. B.， Adv. Funct. Mater.， 2020， 30（17）， 2000105
14	Wen Z. J.， Yang T. T.， Zhang D.， Wang Z. Q.， Dong S. F.， Xu H. X.， Miao Y. Q.， Zhao B.， Wang H.， J. Mater. Chem. C， 2022， 10（9）， 3396—3403
15	Zhu Q. D.， van Vliet K.， Holten⁃Andersen N.， Miserez A.， Adv. Funct. Mater.， 2019， 29（14）， 1808191
16	Ogumi K.， Nagata K.， Takimoto Y.， Mishiba K.， Matsuo Y.， Sci. Rep.， 2022， 12（1）， 16997
17	Raisch M.， Genovese D.， Zaccheroni N.， Schmidt S. B.， Focarete M. L.， Sommer M.， Gualandi C.， Adv. Mater.， 2018， 30（39）， 1802813
18	Li H. J.， Wang Y. N.， Xu Z. Q.， Dalton Trans.， 2022， 51（16）， 6332—6338
19	Guo Q. Q.， Zhang X. X.， Compos. Part B Eng.， 2021， 227， 109434
20	Zhang M. Y.， Zhao L.， Zhao R. X.， Li Z. F.， Liu Y.， Duan Y. A.， Han T. Y.， Spectrochim. Acta. A Mol. Biomol. Spectrosc.， 2019， 220， 117125
21	Pucci A.， Ruggeri G.， J. Mater. Chem.， 2011， 21（23）， 8282—8291
22	Ito H.， Muromoto M.， Kurenuma S.， Ishizaka S.， Kitamura N.， Sato H.， Seki T.， Nat. Commun.， 2013， 4， 2009
23	Zhang L. L.， Wang Y. Y.， Zhu G. N.， Dai W. B.， Zhao Z. X.， Zhao Y.， Zhi J. G.， Dong Y. P.， Acta Chim. Sinica， 2022， 80（3）， 282—290
	张璐璐，王媛媛，朱贵楠，戴文博，赵紫璇，赵盈，支俊格，董宇平. 化学学报， 2022， 80（3）， 282—290
24	O’Bryan G.， Wong B. M.， McElhanon J. R.， ACS Appl. Mater. Interfaces， 2010， 2（6）， 1594—1600
25	Niu C. X.， You Y.， Zhao L.， He D. C.， Na N.， Ouyang J.， Chem. Eur. J.， 2015， 21（40）， 13983—13990
26	Dong Y. J.， Xu B.， Zhang J. B.， Tan X.， Wang L. J.， Chen J. L.， Lv H. G.， Wen S. P.， Li B.， Ye L.， Zou B.， Tian W. J.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2012， 51（43）， 10782—10785
27	Wang Y. L.， Liu W.， Bu L. Y.， Li J. F.， Zheng M.， Zhang D. T.， Sun M. X.， Tao Y.， Xue S. F.， Yang W. J.， J. Mater. Chem. C， 2013， 1（4）， 856—862
28	Xue P. C.， Yao B. Q.， Liu X. H.， Sun J. B.， Gong P.， Zhang Z. Q.， Qian C.， Zhang Y.， Lu R.， J. Mater. Chem. C， 2015， 3（5）， 1018—1025
29	Wang Q.， Zhang Q.， Zhang Q. W.， Li X.， Zhao C. X.， Xu T. Y.， Qu D. H.， Tian H.， Nat. Commun.， 2020， 11（1）， 158
30	Wang Q.， Lin B. Y.， Chen M.， Zhao C. X.， Tian H.， Qu D. H.， Nat. Commun.， 2022， 13（1）， 4185
31	Lin B. Y.， Wang Q.， Qi Z.， Xu H. R.， Qu D. H.， Sci. China Chem.， 2023， 66（04）， 1111—1119
32	Wang Q.， Qi Z.， Wang Q. M.， Chen M.， Lin B. Y.， Qu D. H.， Adv. Funct. Mater.， 2022， 32（49）， 2208865
33	Han B.， Zhu L. P.， Wang X.， Bai M.， Jiang J. Z.， Chem. Commun.， 2018， 54（7）， 837—840
34	Li D.， Han Y. J.， Jiang Y. R.， Jiang G. Y.， Sun H. T.， Sun Z. R.， Zhang Q. W.， Tian Y.， ACS Appl. Mater. Interfaces， 2022， 14（1）， 1807—1816
35	Han X.， Sun D. D.， Tang S.， Wu Y.， Wang L. Y.， Zhang X. Z.， Liu S. M.， J. Mater. Chem. C， 2021， 9（48）， 17307—17312
36	Sun D. D.， Wu Y.， Han X.， Liu S. M.， Mater. Chem. Front.， 2022， 6（19）， 2929—2934
37	Zhang J. B.， Chen J. L.， Xu B.， Wang L. J.， Ma S. Q.， Dong Y. J.， Li B.， Ye L.， Tian W. J.， Chem. Commun.， 2013， 49（37）， 3878—3880
38	Han Y. N.， Zhang T.， Chen Q.， Chen X. Y.， Xue P. C.， Cryst. Growth Des.， 2021， 21（2）， 1342—1350
39	Yang X. R.， Zhao Z. Y.， Zhang X. Z.， Liu S. M.， Sci. China Chem.， 2018， 61（7）， 787—791
40	Wu G. L.， Jue Y.， Olesińska M.， Antón⁃García D.， Szabó I.， Rosta E.， Wasielewski M. R.， Scherman O. A.， Chem. Sci.， 2020， 11（3）， 812—825
41	Xu T. Y.， Liu F. B.， Hu X. N.， Zhao Z. Y.， Liu S. M.， New J. Chem.， 2022， 46（23）， 11025—11029
42	Liu H.， Lin M.， Cui Y.， Gan W. J.， Sun J.， Li B.， Zhao Y. J.， Chem. Commun.， 2021， 57（79）， 10190—10193
43	Dong Y. B.， Chen Z.， Yang L.， Hu Y. X.， Wang X. Y.， Yin J.， Liu S. H.， Dyes Pigm.， 2018， 150， 315—322

Related Articles 15

[1]	SHENG Jinhan, ZHENG Qizhen, WANG Ming. Non-viral Delivery of CRISPR/Cas9 Genome Editing [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(3): 20220344.
[2]	KONG Hao, XU Feiyang, WANG Yixiang, ZHANG Yan. Research Progress of CRISPR-Cas9 Functional Regulation System Based on Small Molecule Reaction Tools [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(3): 20220346.
[3]	XIAO Heng, LI Yongkui, XING Xiwen. Recent Advances in Chemical Control of CRISPR/Cas9 Genome Editing Technology [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(3): 20220410.
[4]	GAO Jing, HE Wentao, WANG Xinxin, XIANG Yushu, LONG Lijuan, QIN Shuhao. Preparation of DOPO Derivative Modified Carbon Nanotubes and Their Effect on Flame Retardancy of Polylactic Acid [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(3): 20210670.
[5]	XU Haidong, WANG Rui, LIANG Gaolin. Applications of Self-assembled Peptide Probes in Magnetic Resonance Imaging [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(12): 20220440.
[6]	LI Ao, LI Lingxuan, ZUO Cuicui, CHEN Chuankai, FAN Yifan, BU Yifan, LIN Hongyu, GAO Jinhao. Boronate-based ¹⁹F NMR/MRI Molecular Probe for Activatable Deep-tissue Imaging of Reactive Oxygen Species [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(12): 20220545.
[7]	LI Dan, XIAO Liping, FAN Jie. Inorganic-based Surface Materials with Anti-SARS-CoV-2 Properties and Their Mechanisms of Action [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(10): 20220301.
[8]	LI Anran, ZHAO Bing, KAN Wei, SONG Tianshu, KONG Xiangdong, BU Fanqiang, SUN Li, YIN Guangming, WANG Liyan. ON-OFF-ON Double Colorimetric and Fluorescent Probes Based on Phenanthro［9，10-d］imidazole Derivatives and Their Living Cells Imaging [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(8): 2403.
[9]	LIU Yuan, DENG Jinqi, ZHAO Shuai, TIAN Fei, LI Yi, SUN Jiashu, LIU Chao. Lateral Flow Assay Based on Molecular Recognition for Diagnosis of Corona Virus Disease 2019 Infection [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(11): 3390.
[10]	LIAO Ni, ZHANG Jieyuan, HUANG Ziyang, ZHAO Yanxi, CHAI Yaqin, YUAN Ruo, ZHUO Ying. Construction of High Efficiency Uric Acid Sensor Based on the co-Crystal Enhanced Electrochemiluminescence from 9,10-Diphenylanthracene-perylene Microcrystals [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2020, 41(9): 1989.
[11]	XIAO Yuqing,LI Shenhui,TANG Jing,XU Jun,DENG Feng. Solid-state NMR Spectroscopy Studies on Structure, Dynamics and Host-guest Interaction in Metal-organic Framework Materials ^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2020, 41(2): 204.
[12]	Minwen JIANG,Chenhui YIN,Sheng LI,Xiaoli LI. Synthesis of DOPO-based Cyclotriphosphazene Macromolecule Flame Retardant and Its Performance in Flame-retarded Epoxy Resin ^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2019, 40(12): 2615.
[13]	YU Zhaochuan, MA Wenhui, WU Tao, WEN Jing, ZHANG Yong, WANG Liyan, CHU Hongtao. Preparation of B, N, S co-Doped Graphene Quantum Dots for Fluorescence Detection of Fe ³⁺ and H₂P $O 4 - †$ [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2019, 40(11): 2286.
[14]	CAI Yanchao,NIU Pengfei,SHEN Zhenlu,LI Meichao. Electrocatalytic Oxidative Coupling of Primary Amines with the Medium ABNO ^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2019, 40(11): 2308.
[15]	XU Yandong,YOU Jinglin,WANG Jian,GONG Xiaoye,DING Yani,CAO Peiming,ZHENG Shaobo,WU Yongquan,YU Zhongda. High-temperature in situ Raman Spectroscopic Study on the Micro-structure of Bi₄B₂O₉ Crystal and Melt ^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2019, 40(10): 2143.