Synthesis and Properties of Polypeptoid Hydrogels Containing Sulfonium Groups

doi:10.7503/cjcu20220381

Abstract

Abstract:

Triblock copolypeptoid poly（N-allylglycine）-b-polysarcosine-b-poly（N-allylglycine）（PASA） was prepared by primary amine-initiated controlled ring-opening polymerization of sarcosine N-thiocarboxyanhydride （Sar-NTA） and N-allylglycine N-thiocarboxyanhydride（NAG-NTA）. Followed by cross-linking via thiol-ene click reaction between the allyl groups on the PASA side chains and thiols groups on 3，6-dioxa-1，8-octanedithiol， polypeptoid hydrogels（HG） with different molar fraction of sarcosine（Sar）， HG-Sar49% and HG-Sar64%， were obtained. A large amount of thioether groups were formed through the thiol-ene click reaction， which could further react with epoxide compounds to generate sulfonium groups on the network of PASA hydrogels. Thus， sulfonium- containing polypeptoid hydrogels（S⁺HG） with intrinsic antibacterial properties were successfully prepared. S⁺HG showed fast and excellent water absorption ability， which reached the water absorption balance within 1 min and had a saturation swelling rate up to 2024%. S⁺HG was composed of regular continuous sponge-like structures， and could withstand certain external stresses such as shearing， friction and extrusion. S⁺HG exhibited strong broad-spectrum antibacterial ability， and the antibacterial rates against gram-negative Escherichia coli（E. coli） and gram-positive Staphylococcus aureus（S. aureus） were over 99.99%.

Key words: Polypeptoid, N-Thiocarboxyanhydride, Hydrogel, Antibacterial ability, Sulfonium

CLC Number:

O631

TrendMD:

YAN Shuting, YAO Yuan, TAO Xinfeng, LIN Shaoliang. Synthesis and Properties of Polypeptoid Hydrogels Containing Sulfonium Groups[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(11): 20220381.

Figures/Tables 10

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Sample	［Sar］₀/［NAG］₀/［I］₀	Composition ^b	M_{n NMR}^b	M_{n SEC}^c	?^c	Molar fraction of Sar（%） ^b
PASA?Sar49%	60/60/1	PA₂₇S₅₃A₂₇	9000	36700	1.37	49
PASA?Sar64%	60/40/1	PA₁₈S₅₉A₁₈	7600	30600	1.29	64

Sample	［Sar］₀/［NAG］₀/［I］₀	Composition ^b	M_{n NMR}^b	M_{n SEC}^c	?^c	Molar fraction of Sar（%） ^b
PASA?Sar49%	60/60/1	PA₂₇S₅₃A₂₇	9000	36700	1.37	49
PASA?Sar64%	60/40/1	PA₁₈S₅₉A₁₈	7600	30600	1.29	64

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