Reaction Mechanism for Rh（Ⅱ）-catalyzed ［3+3］ Cyclization of Indole Derivatives and Propertis of Product

doi:10.7503/cjcu20200803

Abstract

Abstract:

The density functional theory was used to study the ［3+3］ internal cyclization of 3-diazoindolin-2-imide and 2H-azirine catalyzed by dirhodium. The reaction mainly involved the formation of rhodium metal carbene， activation cleavage of C―N bond， and indole ［3+3］ internal cyclization. The calculation results showed that the rhodium catalyst showed coupling effects to promote C-N coupling and 2H-azirine C―N bond cleavage. The reaction rate-controlled step was occurred during the indole ［3+3］ cyclization. The rhodium catalyst was released before the ［3+3］ cyclization. One product had a lower hole recombination energy and a large Stokes shift in the absorption and fluorescence emission spectra， which showed that it could be good hole transport material and fluorescent emission material.

Key words: 3-Diazoindolin-2-imine, Reaction mechanism, 2H-Azirine, ［3+3］ Cyclization, Rhodium catalysis

CLC Number:

O641

TrendMD:

TIAN Shengqiao, WEI Meiju. Reaction Mechanism for Rh（Ⅱ）-catalyzed ［3+3］ Cyclization of Indole Derivatives and Propertis of Product[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(6): 1899.

Figures/Tables 12

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