蜂王信息素的改进合成

高等学校化学学报 ›› 1999, Vol. 20 ›› Issue (3): 415.

蜂王信息素的改进合成

朱洪友, 林军, 何红平, 刘复初

云南大学化学系, 昆明 650091

收稿日期:1997-12-13 出版日期:1999-03-24 发布日期:1999-03-24
通讯作者: 刘复初
作者简介:朱洪友,男,30岁,副教授.
基金资助:
国家自然科学基金(批准号:39460063);云南省教育委员会基金

The Improved Synthesis of Queen Bee Pheromones

ZHU Hong-You, LIN Jun, HE Hong-Ping, LIU Fu-Chu

Department of Chemistry, Yunnan University, Kunming, 650091

Received:1997-12-13 Online:1999-03-24 Published:1999-03-24

摘要/Abstract

摘要： 早在50年代,Butler等^[1]发现蜂王的上颚腺能分泌一种影响工蜂活动的物质,并提出了蜂群是靠蜂王分泌的该种化学物质传递各种个体间的信息的论断,Barbier等^[2]测定其结构为9-氧代-2E-癸烯酸1(蜂王物质),并首次进行了人工合成.

关键词: 蜂王信息素, 油酸, 9-氧代-2E-癸烯酸, 9-十七烯-2-酮, 4-羟基-3-甲氧基苯乙醇

Abstract: In this paper, we described the synthesis of the main bioactive components of queen bee pheromones, queen substance 9-oxo-2E-decenoic acid (1) and stink-odour inhibitor 9-hydroxy-2E-decenoic acid (2) from natural oleic acid. The key intermediate 9-heptadecene-2-one (5) was obtained by PdCl₂(PPh₃)₂catalytic decarboxylation of oleic acid and followed by Wacker oxidation. The synthesis of the trace components, 4-hydroxy-3-methoxyphenylethanol (3), is also reported.

Key words: Queen bee pheromones, Oleic acid, 9-Oxo-2E-decenoic acid, 9-Heptadecene-2-one, 4-Hydroxy-3-methoxyphenylethanol

中图分类号:

O623.623

TrendMD:

朱洪友, 林军, 何红平, 刘复初. 蜂王信息素的改进合成. 高等学校化学学报, 1999, 20(3): 415.

ZHU Hong-You, LIN Jun, HE Hong-Ping, LIU Fu-Chu . The Improved Synthesis of Queen Bee Pheromones. Chem. J. Chinese Universities, 1999, 20(3): 415.

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