手性5-l-氧基丁内酯并[3,4-d]-3-取代基-异噁唑啉类化合物的合成

高等学校化学学报 ›› 2003, Vol. 24 ›› Issue (11): 2000.

手性5-l-氧基丁内酯并[3,4-d]-3-取代基-异噁唑啉类化合物的合成

黄海洪¹, 张翔¹, 林紫云¹, 陈庆华²

1. 中国医学科学院, 中国协和医科大学药物研究所, 北京 100050;
2. 北京师范大学化学系, 北京 100875

收稿日期:2002-09-26 出版日期:2003-11-24 发布日期:2003-11-24
通讯作者: 黄海洪(1967年出生),女,硕士,副研究员,主要从事新药研究与开发.E-mail:joyce@imm.ac.cn E-mail:joyce@imm.ac.cn

Synthesis of Chiral 5-l-Menthyloxy-butyrolacto [3,4-d]isoxazoline Derivatives

HUANG Hai-Hong¹, ZHANG Xiang¹, LIN Zi-Yun¹, CHEN Qing-Hua²

1. Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences & Peking Union Medical College, Beijing 100050, China;
2. Department of Chemistry, Beijing Normal University, Beijing 100875, China

Received:2002-09-26 Online:2003-11-24 Published:2003-11-24

摘要/Abstract

摘要： 研究了手性元5-(R)-(l-氧基)-2(5H)-呋喃酮与取代苯甲醛肟以次氯酸钙作为氧化剂进行的区域选择性原位1,3-偶极环加成反应,同步生成两个新的手性中心,得到了一系列光学纯丁内酯并[3,4-d]-3-取代基-异唑啉类化合物;应用波谱学手段及X射线单晶衍射法确证了产物的绝对构型,并对产物的核磁共振氢谱规律性加以总结.

关键词: 手性5-l-氧基丁内酯并[3, 4-d]-3-取代基-异唑啉, 1, 3-偶极环加成, 区域选择性和立体选择性合成

Abstract: The in situ regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of substituted benzaldoxime to 5-(R)-(l-menthyloxy)-2(5H)-furanone using calcium hypochlorite as the oxidant waSInvestigated.Several substituted butyrolacto[3,4-d]isoxazoline compounds containing two novel stereogenic chiral centers were obtained.The structures of the target compounds have been established via the FAB-HRMS, NMR data(involved 1DNOESY) and X-ray diffraction analysis.The characteristic chemical shifts of the γ-lactone ring protonSIn¹HNMR were also discussed and the configurations of substituted phenyl furoisoxazolines, the adducts of benzonitrile oxide to 5-(R)-(l-menthyloxy)-2(5H)-furanone, could be determined unambiguously by analyzing the HNMR ata.

Key words: Chiral₅-l-menthyloxy-butyrolacto[3,4-d]isoxazoline, 1,3-Dipolar cycloaddition, Regioselective and stereoselective synthesis

中图分类号:

O621

TrendMD:

黄海洪, 张翔, 林紫云, 陈庆华. 手性5-l-氧基丁内酯并[3,4-d]-3-取代基-异噁唑啉类化合物的合成. 高等学校化学学报, 2003, 24(11): 2000.

HUANG Hai-Hong, ZHANG Xiang, LIN Zi-Yun, CHEN Qing-Hua . Synthesis of Chiral 5-l-Menthyloxy-butyrolacto [3,4-d]isoxazoline Derivatives. Chem. J. Chinese Universities, 2003, 24(11): 2000.

[1]	葛怡聪, 聂万丽, 孙国峰, 陈稼轩, 田冲. 银催化2-烯基苯胺与苯并异噁唑的[5+1]环化反应[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(8): 20220142.
[2]	王明智, 郑燕萍, 翁维正. CeO₂负载的PdO与Ce_1‒_x Pd _x O_2‒_δ 物种的甲烷催化燃烧性能[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(4): 20210816.
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[4]	章丽玲, 刘浏, 郑明秋, 方文凯, 刘达, 唐宏武. 基于上转换发光共振能量转移的CRISPR/Cas12a生物传感系统用于HPV16 DNA双信号检测[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(11): 20220412.
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