高等学校化学学报 ›› 2011, Vol. 32 ›› Issue (9): 2162.

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两个手性胶囊分子的氢键介质的动态共价键合成

徐晓娜, 王璐, 赵新, 黎占亭   

  1. 中国科学院上海有机化学研究所, 生命有机化学国家重点实验室, 上海 200032
  • 收稿日期:2011-01-18 修回日期:2011-02-14 出版日期:2011-09-10 发布日期:2011-08-11
  • 通讯作者: 黎占亭;赵新 E-mail:ztli@mail.sioc.ac.cn;xzhao@mail.sioc.ac.cn
  • 基金资助:

    国家“九七三”计划项目(批准号:  2007CB808001), 国家自然科学基金(批准号:  20732007, 20921091,  20872167)和上海市优秀学科带头人计划(批准号:  09XD1405300)资助.

Hydrogen-bonding-mediated Dynamic Covalent Synthesis of Two Chiral Capsular Compounds

XU Xiao-Na, WANG Lu, ZHAO Xin*, LI Zhan-Ting*   

  1. State Key Laboratory of Bio\|Organic and Natural Products Chemistry, Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences,   Shanghai 200032, China
  • Received:2011-01-18 Revised:2011-02-14 Online:2011-09-10 Published:2011-08-11
  • Contact: LI Zhan-Ting;ZHAO Xin E-mail:ztli@mail.sioc.ac.cn;xzhao@mail.sioc.ac.cn
  • Supported by:

    国家“九七三”计划项目(批准号:  2007CB808001), 国家自然科学基金(批准号:  20732007, 20921091,  20872167)和上海市优秀学科带头人计划(批准号:  09XD1405300)资助.

摘要: 从手性环己-1,2-二胺衍生的手性双头基前体出发合成了两个手性的双层结构的胶囊化合物。设计前体带有氨基和醛基,它们被连接到两个分子内氢键诱导的折叠体片段上。分子内氢键通过促进三个亚胺键的形成促进两个大环板块的选择性形成。

关键词: 氢键, 手性胶囊分子, 动态共价键化学, 折叠体, 亚胺形成

Abstract: Two chiral two-layered capsular compounds have been synthesizied from chiral cyclohexane-1,2-diamine-derived dipodal precursors. The precursors bear both amino and aldehyde groups which are connected to two intramolecularly hydrogen bonded foldamer segments. Intramolecular hydrogen bonding facilitates the selective generation of two macrocyclic moieties by forming six imine bonds.

Key words: Hydrogen bond, Chiral capsule molecule, Dynamic covalent chemistry, Foldamer, Imine formation

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