2-(1,3-亚丙二硫)亚甲基-3-羰基丁酸作为硫醇替代试剂在缩硫醛/酮化反应中的应用

高等学校化学学报 ›› 2005, Vol. 26 ›› Issue (12): 2237.

2-(1,3-亚丙二硫)亚甲基-3-羰基丁酸作为硫醇替代试剂在缩硫醛/酮化反应中的应用

欧阳艳1,2,于海丰1,董德文1,刘军1,王芒1,刘群1

1.东北师范大学化学学院,长春130024;2.新疆伊犁师范学院化学系,伊宁835000

收稿日期:2004-11-15 出版日期:1905-03-14 发布日期:1905-03-14
通讯作者: 刘群(1955年出生),男,教授,博士生导师,从事有机合成化学研究.E-mail:liuqun@nenu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(批准号:29272008)和教育部科学技术研究重点项目(批准号:03059)资助.

Application of 2-(1,3-Dithian-2-ylidene)-3-oxobutanoic Acid as 1,3-Propanedithiol Equivalent in Thioacetalization Reactions

OU YANG Yan^1,2, YU Hai-Feng¹, DONG De-Wen¹, LIU Jun¹, WANG Mang¹, LIU Qun^1*

1. Faculty of Chemistry, Northeast Normal University, Changchun 130024, China;2. Department of Chemistry, Yili Normal College, Yining 835000, China

Received:2004-11-15 Online:1905-03-14 Published:1905-03-14
Contact: LIU Qun;E-mail:liuqun@nenu.edu.cn

摘要/Abstract

摘要：

探讨了以2-(1,3-亚丙二硫)亚甲基-3-羰基丁酸作为硫醇替代试剂,乙醇作溶剂的缩硫醛/酮化反应.实验结果表明,该硫醇替代试剂能与各类醛、酮化合物快速、顺利地进行缩硫醛/酮化反应,以较高的产率生成相应的1,3-二噻烷类化合物.同时,该缩硫醛/酮化反应对不同的醛、酮化合物具有较高的化学选择性.

关键词: 2-(1,3-亚丙二硫)亚甲基-3-羰基丁酸;1,3-丙二硫醇替代试剂;羰基化合物;缩硫醛/酮化反应;化学选择性, 2-(1, 3-亚丙二硫)亚甲基-3-羰基丁酸, 1, 3-丙二硫醇替代试剂, 羰基化合物, 缩硫醛/酮化反应, 化学选择性

Abstract:

The thioacetalization of carbonyl compounds 2 by using 2-(1,3-dithian-2-ylidene)-3-oxobutanoic acid as 1,3-propanedithiol equivalent and ethanol as solvent was investigated. The results showed that the thioacetalization of various carbonyl compounds proceeded smoothly and rapidly and afforded the corresponding dithioacetals 3 in high yields. Moreover, the thioacetalization exhibited a high chemoselectivity between aldehyde and ketone.

Key words: 2-(1,3-Dithian-2-ylidene)-3-oxobutanoic acid; 1,3-Propanedithiol equivalent; Carbonyl compound; Thioacetalization; Chemoselectivity, 2-(1,3-Dithian-2-ylidene)-3-oxobutanoic acid, 1,3-Propanedithiol equivalent, Carbonyl compound, Thioacetalization, Chemoselectivity

中图分类号:

O621.3

TrendMD:

欧阳艳于海丰董德文刘军王芒刘群. 2-(1,3-亚丙二硫)亚甲基-3-羰基丁酸作为硫醇替代试剂在缩硫醛/酮化反应中的应用. 高等学校化学学报, 2005, 26(12): 2237.

OU Yang-Yan, YU Hai-Feng, DONG De-Wen, LIU Jun, WANG Mang, LIU Qun. Application of 2-(1,3-Dithian-2-ylidene)-3-oxobutanoic Acid as 1,3-Propanedithiol Equivalent in Thioacetalization Reactions. Chem. J. Chinese Universities, 2005, 26(12): 2237.

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