基于薯蓣皂苷元催化合成N-甲基吲哚孕烯醇酮化合物及其抗肿瘤活性

doi:10.7503/cjcu20230449

摘要/Abstract

摘要：

利用N-甲基吲哚对类固醇药物的前驱体16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯(16-DPA)的D环C16位进行修饰, 采用ZrCl₄-乙酸乙酯廉价催化体系, 合成了16个3β-乙酰氧基-16α-3'-吲哚孕烯醇酮化合物和6个3β-羟基-16α-3'-吲哚孕烯醇酮衍生物. 该方法具有收率高、立体选择性好和底物适应性强等优点. 通过噻唑蓝(MTT)比色法测试了22个化合物对三阴性乳腺癌细胞(MDA-MB-231)的抗肿瘤活性. 初步测试结果表明, 3β-乙酰氧基-16α-3'-吲哚孕烯醇酮化合物6h和6i对MDA-MB-231癌细胞有较好的抑制活性, 其半数抑制浓度(IC₅₀)分别为18.07和23.22 μmol/L；而化合物7a~7f均对MDA-MB-231癌细胞有较好的抑制活性, 其中化合物7e的抗肿瘤活性最好, 其IC₅₀为12.50 μmol/L. 目标化合物为药物筛选提供了一定的参考.

关键词: 16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯, 孕烯醇酮, N-甲基吲哚, 抗肿瘤活性

Abstract:

The D-ring C16 position of 16-dehydropregnenolone acetate（16-DPA）， a precursor of steroidal drugs， was modified using N-methylindole， and the inexpensive catalytic system of ZrCl₄-ethyl acetate was employed to synthesize sixteen （3β-acetyloxy-16α-3'-indolopregnenolone compounds） as well as to synthesize six 3β-hydroxy- 16α-3'-indolone pregnenolone derivatives. The method has the advantages of high yield， good stereoselectivity and substrate adaptability. Twenty-two compounds were tested for antitumor activity in triple-negative breast cancer cells （MDA-MB-231） by thiazolyl blue（MTT） assay. The preliminary test results showed that among the 3β-acetoxy- 16α-3'-indolopregnenolone compounds， compounds 6h and 6i had better cancer inhibitory activities against MDA-MB-231 cancer cells with median inhibition concentration （IC₅₀） of 18.07 and 23.22 μmol/L， respectively， whereas all of compounds 7a—7f had better cancer inhibitory activities against MDA-MB-231 cancer cells， among which compound 7e showed the best antitumor activity with an IC₅₀ of 12.50 μmol/L. These compounds provide some references for drug screening.

Key words: 16-Dehydropregnenolone acetate, Pregnenolone, N-methylindole, Anti-tumor activity

中图分类号:

O629.23

TrendMD:

董远, 马养民, 马思悦, 孙任伟. 基于薯蓣皂苷元催化合成N-甲基吲哚孕烯醇酮化合物及其抗肿瘤活性. 高等学校化学学报, 2024, 45(4): 20230449.

DONG Yuan, MA Yangmin, MA Siyue, SUN Renwei. Catalytic Synthesis of N-methylindopregnenolone Compounds Based on Diosgenin and Their Anti-tumor Activity. Chem. J. Chinese Universities, 2024, 45(4): 20230449.

图/表 4

参考文献 31

1	Scherbakov A. M.， Zavarzin I. V.， Vorontsova S. K.， Hajra A.， Andreeva O. E.， Yadykov A. V.， Levina I. S.， Volkova Y. A.， Shirinian V. Z.， Steroids， 2018， 138， 91—101
2	Girdhar N. K.， Ishar M. P. S.， Tetrahedron Lett.， 2000， 41（39）， 7551—7554
3	Mótyán G.， Baji Á.， Zupkó I.， Frank É.， J. Mol. Struct.， 2016， 1110， 143—149
4	Wojtkielewicz A.， Ucinowicz P.， Siergiejczyk L.， Kieczewska U.， Ratkiewicz A.， Morzycki J. W.， Steroids， 2017， 117， 71—76
5	Kamernitskii A. V.， Chernoburova E. I.， Chertkova V. V.， Yarovenko V. N.， Zavarzin I. V.， Krayushkin M. M.， Russ. Chem. Bull.， 2006， 55（11）， 2117—2118
6	Skoda⁃Földes R.， Molbank， 2015， 2015（1）， M847
7	Kovács D.， Wölfling J.， Szabó N.， Szécsi M.， Schelz Z.， Zupkó I.， Frank É.， Eur. J. Med. Chem.， 2016， 120， 284—295
8	Zhu N.， Ling Y. Z.， Lei X. P.， Handratta V.， Brodie A. M. H.， Steroids， 2003， 68（7-8）， 603—611
9	Saikia P.， Gogoi S.， Boruah R. C.， Tetrahedron Lett.， 2015， 56（16）， 2106—2109
10	Lopes S. M. M.， Correia C. F. O.， Nunes S. C. C.， Pereia N. A. M.， Ferreira A. R. F.， Sousa E.P.， Gomes C.S. B.， Salvador J. A. R.， Paris A. A. C. C.， Melo T. M. V. D. P. E.， Org. Biomol. Chem.， 2015， 13（34）， 9127—9139
11	Lopes S. M. M.， Sousa E. P.， Barreira L.， Marques C.， Rodrigues M. J.， Melo T. M. V. D. P. E.， Steroids， 2017， 122， 16—23
12	Jorda R.， Lopes S. M. M.， Řezníčková E.， Ajani H.， Pereira A. V.， Gomes C. S. B.， Melo T. M. V. D. P. E.， Eur. J. Med. Chem.， 2019， 178， 168—176
13	Gogoi S.， Boruah R. C.， SaiKia P.， Addlagatta A.， Saddanapu V.， New 16alpha⁃Heteroaryl Pregnenolone Acetates Comprising 16alpha⁃（1H⁃benzimidazol⁃1⁃yl）⁃pregnenolone Acetate and 16alpha⁃（1H⁃1⁃imidazol⁃1⁃yl）⁃pregnenolone Acetate， Useful for Treating Cancer， WO2015170336⁃A1， 2015⁃11⁃12
14	Jin N.， Zhao J. Z.， Preparation of 3β，21⁃Dihydroxy⁃16α⁃methylpregna⁃5⁃en⁃20⁃one⁃21⁃acetate， CN201510279273.9， 2015⁃09⁃09
	金宁，赵俊志. 3β，21⁃二羟基⁃16α⁃甲基孕甾⁃5⁃烯⁃20⁃酮⁃21⁃醋酸酯的制备方法， CN201510279273.9， 2015⁃09⁃09
15	Ingrassia L.， Nshimyumukiza P.， Dewelle J.， Lefranc F.， Wlodarczak L.， Thomas S.， Dielie G.， Chiron C.， Zedde C.， Tisnès P.， van Soest R.， Braekman J. C.， Darro F.， Kiss R.， J. Med. Chem.， 2006， 49（5）， 1800—1807
16	Cros S.， Wright M.， Morimoto M.， Lataste H.， Couzinier J. P.， Krikorian A.， Semin. Oncol.， 1989， 16（2）， 15—20
17	Anderson R. C.， Makvandi M.， Xu K. Y.， Lieberman B. P.， Zeng C. B.， Pryma D. A.， Mach R. H.， Nucl. Med. Biol.， 2016， 43（12）， 752—758
18	Prieto⁃Domínguez N.， Méndez⁃Blanco C.， Carbajo⁃Pescador S.， Fondevila F.， García⁃Palomo A.， González⁃Gallego J.， Mauriz J. L.， Oncotarget， 2017， 8（53）， 91402—91414
19	Wang Q.， Wang C. Y.， Long X. S.， Wang Z. C.， Ouyang G. P.， Chemical Research and Application， 2022， 34（9）， 1955—1964
	王钦，汪从雨，龙雪莎，王贞超，欧阳贵平. 化学研究与应用， 2022， 34（9）， 1955—1964
20	Li H. S.， Yun Y. F.， Liang R.， Hao L. F.， Cang H. Y.， Chinese Practical Medicine， 2020， 15（3）， 197—198
	李恒善，云耀峰，梁润，郝灵芳，苍宏宇. 中国实用医药， 2020， 15（3）， 197—198
21	Ruan X. H.， Zhao H. J.， Zhang C.， Chen L. J.， Li P.， Wang Y. H， He M.， Xue W.， Chem. J. Chinese Universities， 2018， 39（6）， 1197—1204
	阮祥辉，赵洪菊，张橙，陈丽娟，李普，王一会，贺鸣，薛伟. 高等学校化学学报， 2018， 39（6）， 1197—1204
22	Shi Y. J.， Fang Y.， Li Y.， Chen J.， Li G.， Wang Q. M.， Dai H.， Chem. J. Chinese Universities， 2017， 38（3）， 421—428
	石玉军，方源，李阳，陈佳，李刚，汪清民，戴红. 高等学校化学学报， 2017， 38（3）， 421—428
23	Baruah D.， Das R. N.， Konwar D.， Synth. Commun.， 2016， 46（1）， 79—84
24	Hock K. J.， Knorrscheidt A.， Hommelsheim R.， Ho J. M.， Weissenborn M. J.， Koenigs R. M.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2019， 58（11）， 3630—3634
25	Harrington P. E. Kerr M. A.， Synlett， 1996， 11， 1047—1048
26	Liang D. Q.， Li X. G.， Zhang W. S.， Li Y. N.， Zhang M.， Cheng P.， Tetrahedron Lett.， 2016， 57（9）， 1027—1030
27	Inishi T.， Hirata G.， Nishikata T.， Synthesis， 2021， 53（06）， 1087—1094
28	Kumar V.， Kaur S.， Kumar S.， Tetrahedron Lett.， 2006， 47（39）， 7001—7005
29	Maiti G.， Kundu P.， Synth. Commun.， 2007， 37（14）， 2309—2316
30	Katoch R.， Korde S. S.， Deodhar K. D.， Trivedi G. K.， Tetrahedron， 1999， 55（6）， 1741—1754
31	Szánti⁃Pintér E.， Maksó L.， Gömöry Á.， Wouters J.， Herman B. E.， Szécsi M.， Mikle G.， Kollár L.， Skoda⁃Földes R.， Steroids， 2017， 123， 61—66

Compd．	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	HRMS， m/z
6a	White solid	90	203—205	488.3156［M+H］⁺
6b	White solid	74	190—192	506.3051［M+H］⁺
6c	White solid	71	186—198	522.2765［M+H］⁺
6d	White solid	73	182—184	566.2260［M+H］⁺
6e	White solid	92	215—217	502.3294［M+H］⁺
6f	White solid	96	182—184	518.3250 ［M+H］⁺
6g	White solid	53	206—208	513.3117［M+H］⁺
6h	White solid	80	223—224	546.3205［M+H］⁺
6i	White solid	48	272—274	502.3304［M+H］⁺
6j	White solid	15	215—217	518.3259［M+H］⁺
6k	White solid	93	209—211	502.3299［M+H］⁺
6l	White solid	92	200—202	518.3255［M+H］⁺
6m	White solid	96	220—222	502.3304［M+H］⁺
6n	White solid	98	205—207	518.3254［M+H］⁺
6o	White solid	88	156—158	502.3307［M+H］⁺
6p	Pale yellow solid	51	288—290	550.3308［M+H］⁺
7a	White solid	99	150—152	446.3054［M+H］⁺
7b	White solid	99	145—147	464.2973［M+H］⁺
7c	White solid	99	138—140	480.2671［M+H］⁺
7d	White solid	98	135—137	524.2170［M+H］⁺
7e	White solid	99	172—174	460.3312［M+H］⁺
7f	White solid	99	164—166	476.3174［M+H］⁺

Compd．	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	HRMS， m/z
6a	White solid	90	203—205	488.3156［M+H］⁺
6b	White solid	74	190—192	506.3051［M+H］⁺
6c	White solid	71	186—198	522.2765［M+H］⁺
6d	White solid	73	182—184	566.2260［M+H］⁺
6e	White solid	92	215—217	502.3294［M+H］⁺
6f	White solid	96	182—184	518.3250 ［M+H］⁺
6g	White solid	53	206—208	513.3117［M+H］⁺
6h	White solid	80	223—224	546.3205［M+H］⁺
6i	White solid	48	272—274	502.3304［M+H］⁺
6j	White solid	15	215—217	518.3259［M+H］⁺
6k	White solid	93	209—211	502.3299［M+H］⁺
6l	White solid	92	200—202	518.3255［M+H］⁺
6m	White solid	96	220—222	502.3304［M+H］⁺
6n	White solid	98	205—207	518.3254［M+H］⁺
6o	White solid	88	156—158	502.3307［M+H］⁺
6p	Pale yellow solid	51	288—290	550.3308［M+H］⁺
7a	White solid	99	150—152	446.3054［M+H］⁺
7b	White solid	99	145—147	464.2973［M+H］⁺
7c	White solid	99	138—140	480.2671［M+H］⁺
7d	White solid	98	135—137	524.2170［M+H］⁺
7e	White solid	99	172—174	460.3312［M+H］⁺
7f	White solid	99	164—166	476.3174［M+H］⁺

Compd.	¹H NMR（400 MHz）， δ	¹³C NMR（101 MHz）， δ
6a	7.63（d， J=7.9 Hz， 1H）， 7.31—7.25（m， 1H）， 7.21（t， J=7.6 Hz， 1H）， 7.09（t， J=7.4 Hz， 1H）， 6.80（s， 1H）， 5.39（d， J=5.1 Hz， 1H）， 4.63（t， J=10.6， 6.4， 4.1 Hz， 1H）， 4.09（d， J=12.8， 9.6， 3.6 Hz， 1H）， 3.71（s， 3H）， 2.91（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.34（dd， J=9.1， 4.0 Hz， 2H）， 2.05（d， J=7.9 Hz， 6H）， 2.03—1.11（m， 15H）， 1.07（s， 3H）， 0.82（s， 3H）	209.23， 170.73， 139.83， 137.60， 126.74， 125.49， 122.44， 121.59， 119.72， 118.73， 109.43， 73.97， 71.42， 56.74， 50.09， 45.62， 39.05， 38.19， 37.11， 36.76， 34.07， 33.31， 32.67， 32.35， 31.96， 31.89， 27.86， 21.59， 21.07， 19.46， 13.92
Compd.	¹H NMR（400 MHz）， δ	¹³C NMR（101 MHz）， δ
6b	7.28—7.21（m， 1H）， 7.15（d， J=8.9， 4.3 Hz， 1H）， 6.94（t， J=9.0， 2.5 Hz， 1H）， 6.83（s， 1H）， 5.38（d， J=4.8 Hz， 1H）， 4.68—4.56 （m， 1H）， 4.08—3.97（m， 1H）， 3.69（s， 3H）， 2.85（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.34（d， J=7.3 Hz， 2H）， 2.05（d， J=9.5 Hz， 6H）， 2.02—1.08（m， 15H）， 1.05（s， 3H）， 0.80（s， 3H）	208.85， 170.68， 139.79， 136.15， 128.56， 126.39， 124.43， 122.36， 122.18， 119.57， 112.20， 110.86， 73.91， 71.27， 56.63， 49.98， 45.52， 38.96， 38.15， 37.05， 36.73， 33.65， 33.43， 32.84， 32.21， 31.91， 31.88， 27.82， 21.56， 21.00， 19.43， 13.85
6c	7.71（d， J=1.8 Hz， 1H）， 7.30—7.23（m， 1H）， 7.11（d， J=8.7 Hz， 1H）， 6.78（s， 1H）， 5.38（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.68—4.55（m， 1H）， 4.02（t， J=10.1， 4.2 Hz， 1H）， 3.68（s， 3H）， 2.83（d， J=9.5 Hz， 1H）， 2.37—2.26（m， 2H）， 2.06（d， J=13.8 Hz， 6H）， 2.02—1.07（m， 15H）， 1.05（s， 3H）， 0.80（s， 3H）	208.87， 170.69， 139.80， 135.93， 127.83， 126.61， 124.60， 122.37， 121.88， 119.56， 119.09， 110.41， 73.92， 71.29， 56.66， 49.99， 45.54， 38.97， 38.15， 37.06， 36.73， 33.70， 33.39， 32.86， 32.23， 31.92， 31.88， 27.82， 21.57， 21.01， 19.43， 13.85
6d	7.71（d， J=1.8 Hz， 1H）， 7.30—7.23（m， 1H）， 7.11（d， J=8.7 Hz， 1H）， 6.78（s， 1H）， 5.38（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.68—4.55（m， 1H）， 4.02（t， J=10.1， 4.2 Hz， 1H）， 3.68（s， 3H）， 2.83（d， J=9.5 Hz， 1H）， 2.37—2.26（m， 2H）， 2.06（d， J=13.8 Hz， 6H）， 2.02—1.07（m， 15H）， 1.05（s， 3H）， 0.80（s， 3H）	208.85， 170.68， 139.79， 136.15， 128.56， 126.39， 124.43， 122.36， 122.18， 119.57， 112.20， 110.86， 73.91， 71.27， 56.63， 49.98， 45.52， 38.96， 38.15， 37.05， 36.73， 33.65， 33.43， 32.84， 32.21， 31.91， 31.88， 27.82， 21.56， 21.00， 19.43， 13.85
6e	7.41—7.37（m， 1H）， 7.16（d， J=8.3 Hz， 1H）， 7.04（d， J=8.4， 1.6 Hz， 1H）， 6.75（s， 1H）， 5.39（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.63（t， J=10.9， 6.9， 4.2 Hz， 1H）， 4.06（t， J=9.4， 5.3 Hz， 1H）， 3.68（s， 3H）， 2.89（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.47（s， 3H）， 2.35（d， J=7.4 Hz， 2H）， 2.06（d， J=9.4 Hz， 6H）， 2.03—1.09（m， 15H）， 1.06（s， 3H）， 0.82（s， 3H）	209.25， 170.70， 139.81， 135.98， 127.85， 127.04， 125.39， 123.20， 122.45， 119.33， 119.23， 109.10， 73.95， 71.27， 56.60， 50.08， 45.54， 39.02， 38.18， 37.08， 36.75， 33.99， 33.48， 32.68， 32.30， 31.92， 27.84， 21.76， 21.56， 21.04， 19.45， 13.91
6f	7.15（d， J=8.8 Hz， 1H）， 7.07（d， J=2.4 Hz， 1H）， 6.87（dd， J=8.8， 2.4 Hz， 1H）， 6.77（s， 1H）， 5.38（d， J=4.9 Hz， 1H）， 4.63（d， J=15.9， 10.2， 4.2 Hz， 1H）， 4.05（t， J=9.7， 4.4 Hz， 1H）， 3.87（s， 3H）， 3.68（s， 3H）， 2.86（d， J=9.3 Hz， 1H）， 2.34（d， J=7.3 Hz， 2H）， 2.06（d， J=10.4 Hz， 6H）， 2.03—1.08（m， 15H）， 1.06（s， 3H）， 0.81（s， 3H）	209.29， 170.72， 153.52， 139.82， 132.94， 127.07， 125.85， 122.39， 119.40， 111.59， 110.08， 101.77， 73.92， 71.56， 56.79， 56.09， 50.13， 45.61， 39.07， 38.18， 37.08， 36.75， 33.85， 33.22， 32.84， 32.38， 31.99， 31.93， 27.84， 21.57， 21.05， 19.46， 13.94
6g	7.91（d， J=1.5 Hz， 1H）， 7.37（d， J=8.6， 1.5 Hz， 1H）， 7.25（d， J=8.3 Hz， 1H）， 6.88（s， 1H）， 5.33（d， J=4.9 Hz， 1H）， 4.58（t， J=10.8， 5.4 Hz， 1H）， 4.02（t， 1H）， 3.71（s， 3H）， 2.79（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.33—2.23（m， 2H）， 2.02（d， J=17.8 Hz， 6H）， 1.98—1.05（m， 15H）， 1.02（s， 3H）， 0.77（s， 3H）	208.37， 170.57， 139.79， 138.84， 127.33， 126.72， 125.27， 124.54， 122.16， 121.34， 121.12， 110.15， 101.67， 73.84， 71.50， 56.67， 49.86， 45.54， 38.94， 38.09， 36.99， 36.66， 33.50， 33.31， 32.87， 32.08， 31.86， 31.78， 27.76， 21.49， 20.97， 19.36， 13.76
6h	8.39（d， J=1.5 Hz， 1H）， 7.89（dd， J=8.6， 1.6 Hz， 1H）， 7.23（d， J=8.7 Hz， 1H）， 6.83（s， 1H）， 5.39—5.33（m， 1H）， 4.61（q， J=11.4， 9.2 Hz， 1H）， 4.10（td， J=10.2， 3.8 Hz， 1H）， 3.93（s， 3H）， 3.71（s， 3H）， 2.86（d， J=9.5 Hz， 1H）， 2.32（d， J=7.3 Hz， 2H）， 2.07（s， 3H）， 2.03（s， 3H）， 1.98—1.05（m， 15H）， 1.04（s， 3H）， 0.80（s， 3H）	208.71， 170.61， 168.33， 139.90， 139.66， 126.46， 126.44， 123.02， 122.68， 122.35， 121.61， 120.64， 108.95， 73.86， 71.22， 56.51， 51.94， 49.95， 45.43， 38.90， 38.10， 36.99， 36.67， 33.62， 33.54， 32.81， 32.11， 31.85， 31.83， 27.77， 21.50， 20.95， 19.38， 13.81
6i	7.12—7.04（m， 2H）， 6.87—6.80（m， 1H）， 6.76（s， 1H）， 5.33（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.61（d， J=12.0， 8.3， 4.2 Hz， 1H）， 4.41—4.32（t， 1H）， 3.70（s， 3H）， 2.92（d， J=9.6 Hz， 1H）， 2.77（s， 3H）， 2.32（d， J=8.1 Hz， 2H）， 2.16（s， 3H）， 2.04（s， 3H）， 2.01—1.07（m， 15H）， 1.05（s， 3H）， 0.84（s， 3H）	208.88， 170.68， 139.68， 137.77， 131.34， 126.19， 123.98， 122.44， 121.81， 121.43， 120.82， 107.12， 73.94， 70.36， 55.05， 50.11， 45.11， 39.18， 38.17， 37.22， 37.12， 36.73， 34.62， 32.89， 32.18， 31.73， 27.85， 21.55， 21.05， 20.61， 19.45， 14.00
6j	7.09（d， J=15.1， 8.0 Hz， 1H）， 6.86（d， J=8.2， 6.5 Hz， 1H）， 6.68（s， 1H）， 6.46（dd， J=18.9， 7.8 Hz， 1H）， 5.38（dd， J=13.0， 5.1 Hz， 1H）， 4.68—4.55（m， 1H）， 4.15（t， J=11.9， 5.9 Hz， 1H）， 3.92（s， J=4.9 Hz， 3H）， 3.66（s， J=3.8 Hz， 3H）， 2.95（d， J=23.6， 10.6 Hz， 1H）， 2.36—2.24（m， 2H）， 2.07（s， 3H）， 2.04（s， J=1.5 Hz， 3H）， 2.01—1.09（m， 15H）， 1.05（s， 3H）， 0.83（s， 3H）	209.99， 170.72， 154.55， 139.89， 139.53， 124.66， 122.64， 119.57， 118.55， 116.99， 102.76， 99.01， 74.04， 70.22， 67.29， 55.45， 50.27， 45.39， 39.20， 38.24， 37.14， 36.82， 35.04， 33.12， 32.90， 32.34， 31.80， 31.07， 27.89， 21.58， 21.07， 19.50， 14.08
Compd.	¹H NMR（400 MHz）， δ	¹³C NMR（101 MHz）， δ
6k	7.50（d， J=8.1 Hz， 1H）， 7.06（s， 1H）， 6.93（d， J=8.1 Hz， 1H）， 6.72（s， 1H）， 5.39（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.69—4.57（m， 1H）， 4.05（td， J=10.2， 3.8 Hz， 1H）， 3.67（s， 3H）， 2.89（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.49（s， 3H）， 2.38—2.27 （m， 2H）， 2.05（d， J=1.6 Hz， 6H）， 2.02—1.09（m， 15H）， 1.06（s， 3H）， 0.81（s， 3H）	209.22， 170.68， 139.82， 138.04， 131.44， 124.88， 124.58， 122.44， 120.46， 119.58， 119.36， 109.44， 73.97， 71.40， 56.70， 50.10， 45.60， 39.05， 38.19， 37.11， 36.75， 34.17， 33.30， 32.54， 32.32， 31.96， 31.87， 27.85， 21.93， 21.56， 21.06， 19.44， 13.90
6l	7.52（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.84—6.74（m， 2H）， 6.72（s， 1H）， 5.42（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.66（d， J=6.4 Hz， 1H）， 4.08（td， J=9.9， 4.3 Hz， 1H）， 3.91（s， 3H）， 3.68（s， 3H）， 2.90（d， J=9.3 Hz， 1H）， 2.38（d， J=7.3 Hz， 2H）， 2.09（d， J=7.0 Hz， 6H）， 2.05—1.12（m， 15H）， 1.09（s， 3H）， 0.84（s， 3H）	209.19， 170.68， 156.41， 139.83， 138.33， 124.16， 122.42， 121.24， 120.34， 119.91， 108.58， 93.05， 73.96， 71.48， 56.68， 55.85， 50.10， 45.60， 39.06， 38.19， 37.11， 36.75， 34.08， 33.38， 32.65， 32.32， 31.95， 31.88， 27.85， 21.55， 21.07， 19.44， 13.91
6m	7.44（d， J=7.8 Hz， 1H）， 6.99—6.86（m， 2H）， 6.67（s， 1H）， 5.38（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.62（d， J=7.5， 3.3 Hz， 1H）， 4.04（t， J=9.3， 5.3 Hz， 1H）， 3.97（s， 3H）， 2.89（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.73（s， 3H）， 2.34（d， J=7.8 Hz， 2H）， 2.05（d， J=6.8 Hz， 6H）， 2.01—1.08（m， 15H）， 1.06（s， 3H）， 0.81（s， 3H）	209.06， 170.59， 139.77， 136.24， 127.92， 126.99， 124.28， 122.38， 121.38， 119.44， 119.04， 117.75， 73.91， 71.06， 56.54， 50.06， 45.50， 39.01， 38.15， 37.07， 36.70， 36.57， 33.88， 33.34， 32.21， 31.89， 31.81， 27.81， 21.50， 21.02， 19.82， 19.39， 13.88
6n	7.19（d， J=8.0 Hz， 1H）， 6.9（t， J=7.9 Hz， 1H）， 6.66（s， 1H）， 6.60（d， J=7.7 Hz， 1H）， 5.38（d， J=4.9 Hz， 1H）， 4.68—4.56（m， 1H）， 4.03（td， J=9.9， 4.2 Hz， 1H）， 3.97（s， 3H）， 3.90（s， 3H）， 2.88（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.37—2.27（m， 2H）， 2.05（d， J=4.5 Hz， 6H）， 2.03—1.08（m， 15H）， 1.06（s， 3H）， 0.81（s， 3H）	209.20， 170.69， 148.05， 139.82， 129.13， 127.25， 126.56， 122.46， 119.74， 119.25， 112.56， 102.46， 73.98， 71.26， 56.63， 55.50， 50.12， 45.59， 39.05， 38.20， 37.12， 36.76， 36.34， 34.09， 33.37， 32.31， 31.96， 31.87， 27.87， 21.56， 21.07， 19.45， 13.92
6o	7.63（dt， J=8.0， 1.0 Hz， 1H）， 7.30（d， J=8.1 Hz， 1H）， 7.20（d， J=8.2， 7.0， 1.1 Hz， 1H）， 7.08（d， J=8.0， 7.0， 1.1 Hz， 1H）， 6.86（s， 1H）， 5.39（d， J=5.2， 1.9 Hz， 1H）， 4.69—4.56（m， 1H）， 4.09（q， J=7.3 Hz， 3H）， 2.91（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.37—2.27（m， 2H）， 2.05（d， J=4.4 Hz， 6H）， 2.02—1.48（m， 13H）， 1.42（t， J=7.3 Hz， 3H）， 1.30—1.09（m， 2H）， 1.06（s， 3H）， 0.82（s， 3H）	209.25， 170.72， 139.82， 136.61， 126.87， 123.71， 122.44， 121.41， 119.81， 119.73， 118.65， 109.48， 73.97， 71.36， 56.72， 50.08， 45.62， 40.81， 39.03， 38.18， 37.10， 36.75， 34.17， 33.30， 32.33， 31.96， 31.88， 27.85， 21.58， 21.07， 19.45， 15.54， 13.91
6p	7.68（d， J=7.7 Hz， 1H）， 7.57—7.44（m， 4H）， 7.36—7.29（m， 1H）， 7.18（dt， J=23.1， 7.3 Hz， 2H）， 7.09（s， 1H）， 5.39（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.62（d， J=11.2， 5.5， 4.4 Hz， 1H）， 4.16（t， J=10.3， 3.9 Hz， 1H）， 2.96（d， J=9.3 Hz， 1H）， 2.37—2.26（m， 2H）， 2.10（s， 3H）， 2.04（s， 3H）， 2.02—1.10（m， 15H）， 1.07（s， 3H）， 0.84（s， 3H）	208.94， 170.72， 139.87， 136.65， 129.68， 128.02， 126.26， 124.35， 124.30， 122.53， 122.41， 120.02， 119.97， 110.76， 73.97， 71.23， 56.74， 50.10， 45.66， 39.11， 38.20， 37.13， 36.77， 33.94， 33.27， 32.33， 31.98， 31.91， 29.83， 27.87， 21.58， 21.11， 19.47， 13.97
7a	7.62（d， J=7.9 Hz， 1H）， 7.27（d， J=8.0 Hz， 1H）， 7.24—7.17（m， 1H）， 7.08（t， J=7.6 Hz， 1H）， 6.79（s， 1H）， 5.36（d， J=5.1 Hz， 1H）， 4.08（td， J=10.2， 3.9 Hz， 1H）， 3.70（s， 3H）， 3.54（tt， J=10.7， 4.7 Hz， 1H）， 2.90（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.37—2.18（m， 2H）， 2.06（s， 3H）， 2.02—1.09（m， 15H）， 1.05（s， 3H）， 0.82（s， 3H）	209.13， 140.88， 137.58， 126.68， 125.47， 121.52， 121.44， 119.66， 118.64， 109.37， 71.80， 71.34， 56.79， 50.19， 45.57， 42.32， 39.07， 37.34， 36.61， 34.07， 33.22， 32.58， 32.23， 31.95， 31.83， 31.67， 21.09， 19.48， 13.85
7b	7.24（d， J=10.7 Hz， 1H）， 7.20—7.12（m， 1H）， 6.94（td， J=9.0， 2.6 Hz， 1H）， 6.82（s， 1H）， 5.36（dd， J=5.0， 2.3 Hz， 1H）， 4.02（q， J=8.2 Hz， 1H）， 3.69（d， J=1.7 Hz， 3H）， 3.55（s， 1H）， 2.85（d， J=9.2 Hz， 1H）， 2.32（dd， J=13.1， 4.8 Hz， 1H）， 2.25（t， J=12.0 Hz， 1H）， 2.06（d， J=1.6 Hz， 3H）， 2.03—1.08（m， 15H）， 1.04（s， 3H）， 0.80（s， 3H）	208.88， 140.87， 134.22， 127.12， 121.39， 110.00， 109.70， 104.61， 104.38， 71.78， 71.29， 56.88， 50.13， 45.54， 42.31， 39.04， 37.31， 36.60， 33.87， 33.04， 32.86， 32.19， 31.95， 31.82， 31.67， 21.07， 19.48， 13.79
7c	7.59（d， J=1.8 Hz， 1H）， 7.24—7.14（m， 2H）， 6.84（s， 1H）， 5.40（d， J=4.8 Hz， 1H）， 4.06（td， J=9.6， 5.3 Hz， 1H）， 3.72（s， 3H）， 3.59（dq， J=11.1， 5.9 Hz， 1H）， 2.88（d， J=9.5 Hz， 1H）， 2.41—2.23（m， 2H）， 2.11（s， 3H）， 2.08—1.11（m， 15H）， 1.08（s， 3H）， 0.84（s， 3H）	208.80， 140.86， 135.95， 127.71， 126.72， 124.55， 121.82， 121.40， 119.42， 110.37， 71.76， 71.20， 56.79， 50.09， 45.51， 42.31， 38.99， 37.29， 36.61， 33.78， 33.22， 32.79， 32.16， 31.95， 31.85， 31.66， 29.76， 21.04， 19.48， 13.79
Compd.	¹H NMR（400 MHz）， δ	¹³C NMR（101 MHz）， δ
7d	7.71（d， J=1.9 Hz， 1H）， 7.30—7.23（m， 1H）， 7.12（d， J=8.7 Hz， 1H）， 6.78（s， 1H）， 5.36（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.02（td， J=9.9， 4.7 Hz， 1H）， 3.68（s， 3H）， 3.55（dt， J=11.5， 6.3 Hz， 1H）， 2.84（d， J=9.5 Hz， 1H）， 2.36—2.19（m， 2H）， 2.07（s， 3H）， 2.04—1.06（m， 15H）， 1.04（s， 3H）， 0.80（s， 3H）	208.85， 140.85， 136.18， 128.46， 126.50， 124.38， 122.14， 121.40， 119.42， 112.15， 110.84， 71.75， 71.20， 56.75， 50.08， 45.51， 42.29， 38.98， 37.28， 36.62， 33.73， 33.28， 32.78， 32.15， 31.94， 31.86， 31.65， 21.03， 19.47， 13.79
7e	7.42（s， 1H）， 7.19（d， J=8.3 Hz， 1H）， 7.07（dd， J=8.0， 1.6 Hz， 1H）， 6.78（s， 1H）， 5.40（d， J=5.1 Hz， 1H）， 4.14—4.03（m， 1H）， 3.71（s， 3H）， 3.58（dq， J=10.6， 5.4， 4.5 Hz， 1H）， 2.92（d， J=9.5 Hz， 1H）， 2.50（s， 3H）， 2.40—2.22（m， 2H）， 2.10（s， 3H）， 2.05—1.12（m， 15H）， 1.09（s， 3H）， 0.85（s， 3H）	209.18， 140.87， 135.99， 127.78， 126.98， 125.40， 123.14， 121.48， 119.30， 119.17， 109.05， 71.79， 71.18， 56.65， 50.17， 45.51， 42.32， 39.04， 37.31， 36.63， 34.02， 33.40， 32.62， 32.21， 31.95， 31.88， 31.68， 21.70， 21.06， 19.49， 13.86
7f	7.19（d， J=8.8 Hz， 1H）， 7.11（d， J=2.4 Hz， 1H）， 6.90（dd， J=8.9， 2.4 Hz， 1H）， 6.80（s， 1H）， 5.39（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.09（td， J=9.7， 4.5 Hz， 1H）， 3.90（s， 3H）， 3.71（s， 3H）， 3.58（dt， J=11.4， 6.0 Hz， 1H）， 2.90（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.39—2.23（m， 2H）， 2.10（s， 3H）， 2.09—1.10（m， 15H）， 1.08（s， 3H）， 0.85（s， 3H）	209.20， 153.47， 140.89， 132.96， 127.04， 125.86， 121.40， 119.34， 111.47， 110.01， 101.90， 71.75， 71.44， 56.81， 56.09， 50.19， 45.57， 42.31， 39.07， 37.30， 36.63， 33.87， 33.16， 32.78， 32.29， 31.95， 31.66， 21.06， 19.49， 13.88

Compd.	¹H NMR（400 MHz）， δ	¹³C NMR（101 MHz）， δ
6a	7.63（d， J=7.9 Hz， 1H）， 7.31—7.25（m， 1H）， 7.21（t， J=7.6 Hz， 1H）， 7.09（t， J=7.4 Hz， 1H）， 6.80（s， 1H）， 5.39（d， J=5.1 Hz， 1H）， 4.63（t， J=10.6， 6.4， 4.1 Hz， 1H）， 4.09（d， J=12.8， 9.6， 3.6 Hz， 1H）， 3.71（s， 3H）， 2.91（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.34（dd， J=9.1， 4.0 Hz， 2H）， 2.05（d， J=7.9 Hz， 6H）， 2.03—1.11（m， 15H）， 1.07（s， 3H）， 0.82（s， 3H）	209.23， 170.73， 139.83， 137.60， 126.74， 125.49， 122.44， 121.59， 119.72， 118.73， 109.43， 73.97， 71.42， 56.74， 50.09， 45.62， 39.05， 38.19， 37.11， 36.76， 34.07， 33.31， 32.67， 32.35， 31.96， 31.89， 27.86， 21.59， 21.07， 19.46， 13.92
Compd.	¹H NMR（400 MHz）， δ	¹³C NMR（101 MHz）， δ
6b	7.28—7.21（m， 1H）， 7.15（d， J=8.9， 4.3 Hz， 1H）， 6.94（t， J=9.0， 2.5 Hz， 1H）， 6.83（s， 1H）， 5.38（d， J=4.8 Hz， 1H）， 4.68—4.56 （m， 1H）， 4.08—3.97（m， 1H）， 3.69（s， 3H）， 2.85（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.34（d， J=7.3 Hz， 2H）， 2.05（d， J=9.5 Hz， 6H）， 2.02—1.08（m， 15H）， 1.05（s， 3H）， 0.80（s， 3H）	208.85， 170.68， 139.79， 136.15， 128.56， 126.39， 124.43， 122.36， 122.18， 119.57， 112.20， 110.86， 73.91， 71.27， 56.63， 49.98， 45.52， 38.96， 38.15， 37.05， 36.73， 33.65， 33.43， 32.84， 32.21， 31.91， 31.88， 27.82， 21.56， 21.00， 19.43， 13.85
6c	7.71（d， J=1.8 Hz， 1H）， 7.30—7.23（m， 1H）， 7.11（d， J=8.7 Hz， 1H）， 6.78（s， 1H）， 5.38（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.68—4.55（m， 1H）， 4.02（t， J=10.1， 4.2 Hz， 1H）， 3.68（s， 3H）， 2.83（d， J=9.5 Hz， 1H）， 2.37—2.26（m， 2H）， 2.06（d， J=13.8 Hz， 6H）， 2.02—1.07（m， 15H）， 1.05（s， 3H）， 0.80（s， 3H）	208.87， 170.69， 139.80， 135.93， 127.83， 126.61， 124.60， 122.37， 121.88， 119.56， 119.09， 110.41， 73.92， 71.29， 56.66， 49.99， 45.54， 38.97， 38.15， 37.06， 36.73， 33.70， 33.39， 32.86， 32.23， 31.92， 31.88， 27.82， 21.57， 21.01， 19.43， 13.85
6d	7.71（d， J=1.8 Hz， 1H）， 7.30—7.23（m， 1H）， 7.11（d， J=8.7 Hz， 1H）， 6.78（s， 1H）， 5.38（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.68—4.55（m， 1H）， 4.02（t， J=10.1， 4.2 Hz， 1H）， 3.68（s， 3H）， 2.83（d， J=9.5 Hz， 1H）， 2.37—2.26（m， 2H）， 2.06（d， J=13.8 Hz， 6H）， 2.02—1.07（m， 15H）， 1.05（s， 3H）， 0.80（s， 3H）	208.85， 170.68， 139.79， 136.15， 128.56， 126.39， 124.43， 122.36， 122.18， 119.57， 112.20， 110.86， 73.91， 71.27， 56.63， 49.98， 45.52， 38.96， 38.15， 37.05， 36.73， 33.65， 33.43， 32.84， 32.21， 31.91， 31.88， 27.82， 21.56， 21.00， 19.43， 13.85
6e	7.41—7.37（m， 1H）， 7.16（d， J=8.3 Hz， 1H）， 7.04（d， J=8.4， 1.6 Hz， 1H）， 6.75（s， 1H）， 5.39（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.63（t， J=10.9， 6.9， 4.2 Hz， 1H）， 4.06（t， J=9.4， 5.3 Hz， 1H）， 3.68（s， 3H）， 2.89（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.47（s， 3H）， 2.35（d， J=7.4 Hz， 2H）， 2.06（d， J=9.4 Hz， 6H）， 2.03—1.09（m， 15H）， 1.06（s， 3H）， 0.82（s， 3H）	209.25， 170.70， 139.81， 135.98， 127.85， 127.04， 125.39， 123.20， 122.45， 119.33， 119.23， 109.10， 73.95， 71.27， 56.60， 50.08， 45.54， 39.02， 38.18， 37.08， 36.75， 33.99， 33.48， 32.68， 32.30， 31.92， 27.84， 21.76， 21.56， 21.04， 19.45， 13.91
6f	7.15（d， J=8.8 Hz， 1H）， 7.07（d， J=2.4 Hz， 1H）， 6.87（dd， J=8.8， 2.4 Hz， 1H）， 6.77（s， 1H）， 5.38（d， J=4.9 Hz， 1H）， 4.63（d， J=15.9， 10.2， 4.2 Hz， 1H）， 4.05（t， J=9.7， 4.4 Hz， 1H）， 3.87（s， 3H）， 3.68（s， 3H）， 2.86（d， J=9.3 Hz， 1H）， 2.34（d， J=7.3 Hz， 2H）， 2.06（d， J=10.4 Hz， 6H）， 2.03—1.08（m， 15H）， 1.06（s， 3H）， 0.81（s， 3H）	209.29， 170.72， 153.52， 139.82， 132.94， 127.07， 125.85， 122.39， 119.40， 111.59， 110.08， 101.77， 73.92， 71.56， 56.79， 56.09， 50.13， 45.61， 39.07， 38.18， 37.08， 36.75， 33.85， 33.22， 32.84， 32.38， 31.99， 31.93， 27.84， 21.57， 21.05， 19.46， 13.94
6g	7.91（d， J=1.5 Hz， 1H）， 7.37（d， J=8.6， 1.5 Hz， 1H）， 7.25（d， J=8.3 Hz， 1H）， 6.88（s， 1H）， 5.33（d， J=4.9 Hz， 1H）， 4.58（t， J=10.8， 5.4 Hz， 1H）， 4.02（t， 1H）， 3.71（s， 3H）， 2.79（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.33—2.23（m， 2H）， 2.02（d， J=17.8 Hz， 6H）， 1.98—1.05（m， 15H）， 1.02（s， 3H）， 0.77（s， 3H）	208.37， 170.57， 139.79， 138.84， 127.33， 126.72， 125.27， 124.54， 122.16， 121.34， 121.12， 110.15， 101.67， 73.84， 71.50， 56.67， 49.86， 45.54， 38.94， 38.09， 36.99， 36.66， 33.50， 33.31， 32.87， 32.08， 31.86， 31.78， 27.76， 21.49， 20.97， 19.36， 13.76
6h	8.39（d， J=1.5 Hz， 1H）， 7.89（dd， J=8.6， 1.6 Hz， 1H）， 7.23（d， J=8.7 Hz， 1H）， 6.83（s， 1H）， 5.39—5.33（m， 1H）， 4.61（q， J=11.4， 9.2 Hz， 1H）， 4.10（td， J=10.2， 3.8 Hz， 1H）， 3.93（s， 3H）， 3.71（s， 3H）， 2.86（d， J=9.5 Hz， 1H）， 2.32（d， J=7.3 Hz， 2H）， 2.07（s， 3H）， 2.03（s， 3H）， 1.98—1.05（m， 15H）， 1.04（s， 3H）， 0.80（s， 3H）	208.71， 170.61， 168.33， 139.90， 139.66， 126.46， 126.44， 123.02， 122.68， 122.35， 121.61， 120.64， 108.95， 73.86， 71.22， 56.51， 51.94， 49.95， 45.43， 38.90， 38.10， 36.99， 36.67， 33.62， 33.54， 32.81， 32.11， 31.85， 31.83， 27.77， 21.50， 20.95， 19.38， 13.81
6i	7.12—7.04（m， 2H）， 6.87—6.80（m， 1H）， 6.76（s， 1H）， 5.33（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.61（d， J=12.0， 8.3， 4.2 Hz， 1H）， 4.41—4.32（t， 1H）， 3.70（s， 3H）， 2.92（d， J=9.6 Hz， 1H）， 2.77（s， 3H）， 2.32（d， J=8.1 Hz， 2H）， 2.16（s， 3H）， 2.04（s， 3H）， 2.01—1.07（m， 15H）， 1.05（s， 3H）， 0.84（s， 3H）	208.88， 170.68， 139.68， 137.77， 131.34， 126.19， 123.98， 122.44， 121.81， 121.43， 120.82， 107.12， 73.94， 70.36， 55.05， 50.11， 45.11， 39.18， 38.17， 37.22， 37.12， 36.73， 34.62， 32.89， 32.18， 31.73， 27.85， 21.55， 21.05， 20.61， 19.45， 14.00
6j	7.09（d， J=15.1， 8.0 Hz， 1H）， 6.86（d， J=8.2， 6.5 Hz， 1H）， 6.68（s， 1H）， 6.46（dd， J=18.9， 7.8 Hz， 1H）， 5.38（dd， J=13.0， 5.1 Hz， 1H）， 4.68—4.55（m， 1H）， 4.15（t， J=11.9， 5.9 Hz， 1H）， 3.92（s， J=4.9 Hz， 3H）， 3.66（s， J=3.8 Hz， 3H）， 2.95（d， J=23.6， 10.6 Hz， 1H）， 2.36—2.24（m， 2H）， 2.07（s， 3H）， 2.04（s， J=1.5 Hz， 3H）， 2.01—1.09（m， 15H）， 1.05（s， 3H）， 0.83（s， 3H）	209.99， 170.72， 154.55， 139.89， 139.53， 124.66， 122.64， 119.57， 118.55， 116.99， 102.76， 99.01， 74.04， 70.22， 67.29， 55.45， 50.27， 45.39， 39.20， 38.24， 37.14， 36.82， 35.04， 33.12， 32.90， 32.34， 31.80， 31.07， 27.89， 21.58， 21.07， 19.50， 14.08
Compd.	¹H NMR（400 MHz）， δ	¹³C NMR（101 MHz）， δ
6k	7.50（d， J=8.1 Hz， 1H）， 7.06（s， 1H）， 6.93（d， J=8.1 Hz， 1H）， 6.72（s， 1H）， 5.39（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.69—4.57（m， 1H）， 4.05（td， J=10.2， 3.8 Hz， 1H）， 3.67（s， 3H）， 2.89（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.49（s， 3H）， 2.38—2.27 （m， 2H）， 2.05（d， J=1.6 Hz， 6H）， 2.02—1.09（m， 15H）， 1.06（s， 3H）， 0.81（s， 3H）	209.22， 170.68， 139.82， 138.04， 131.44， 124.88， 124.58， 122.44， 120.46， 119.58， 119.36， 109.44， 73.97， 71.40， 56.70， 50.10， 45.60， 39.05， 38.19， 37.11， 36.75， 34.17， 33.30， 32.54， 32.32， 31.96， 31.87， 27.85， 21.93， 21.56， 21.06， 19.44， 13.90
6l	7.52（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.84—6.74（m， 2H）， 6.72（s， 1H）， 5.42（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.66（d， J=6.4 Hz， 1H）， 4.08（td， J=9.9， 4.3 Hz， 1H）， 3.91（s， 3H）， 3.68（s， 3H）， 2.90（d， J=9.3 Hz， 1H）， 2.38（d， J=7.3 Hz， 2H）， 2.09（d， J=7.0 Hz， 6H）， 2.05—1.12（m， 15H）， 1.09（s， 3H）， 0.84（s， 3H）	209.19， 170.68， 156.41， 139.83， 138.33， 124.16， 122.42， 121.24， 120.34， 119.91， 108.58， 93.05， 73.96， 71.48， 56.68， 55.85， 50.10， 45.60， 39.06， 38.19， 37.11， 36.75， 34.08， 33.38， 32.65， 32.32， 31.95， 31.88， 27.85， 21.55， 21.07， 19.44， 13.91
6m	7.44（d， J=7.8 Hz， 1H）， 6.99—6.86（m， 2H）， 6.67（s， 1H）， 5.38（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.62（d， J=7.5， 3.3 Hz， 1H）， 4.04（t， J=9.3， 5.3 Hz， 1H）， 3.97（s， 3H）， 2.89（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.73（s， 3H）， 2.34（d， J=7.8 Hz， 2H）， 2.05（d， J=6.8 Hz， 6H）， 2.01—1.08（m， 15H）， 1.06（s， 3H）， 0.81（s， 3H）	209.06， 170.59， 139.77， 136.24， 127.92， 126.99， 124.28， 122.38， 121.38， 119.44， 119.04， 117.75， 73.91， 71.06， 56.54， 50.06， 45.50， 39.01， 38.15， 37.07， 36.70， 36.57， 33.88， 33.34， 32.21， 31.89， 31.81， 27.81， 21.50， 21.02， 19.82， 19.39， 13.88
6n	7.19（d， J=8.0 Hz， 1H）， 6.9（t， J=7.9 Hz， 1H）， 6.66（s， 1H）， 6.60（d， J=7.7 Hz， 1H）， 5.38（d， J=4.9 Hz， 1H）， 4.68—4.56（m， 1H）， 4.03（td， J=9.9， 4.2 Hz， 1H）， 3.97（s， 3H）， 3.90（s， 3H）， 2.88（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.37—2.27（m， 2H）， 2.05（d， J=4.5 Hz， 6H）， 2.03—1.08（m， 15H）， 1.06（s， 3H）， 0.81（s， 3H）	209.20， 170.69， 148.05， 139.82， 129.13， 127.25， 126.56， 122.46， 119.74， 119.25， 112.56， 102.46， 73.98， 71.26， 56.63， 55.50， 50.12， 45.59， 39.05， 38.20， 37.12， 36.76， 36.34， 34.09， 33.37， 32.31， 31.96， 31.87， 27.87， 21.56， 21.07， 19.45， 13.92
6o	7.63（dt， J=8.0， 1.0 Hz， 1H）， 7.30（d， J=8.1 Hz， 1H）， 7.20（d， J=8.2， 7.0， 1.1 Hz， 1H）， 7.08（d， J=8.0， 7.0， 1.1 Hz， 1H）， 6.86（s， 1H）， 5.39（d， J=5.2， 1.9 Hz， 1H）， 4.69—4.56（m， 1H）， 4.09（q， J=7.3 Hz， 3H）， 2.91（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.37—2.27（m， 2H）， 2.05（d， J=4.4 Hz， 6H）， 2.02—1.48（m， 13H）， 1.42（t， J=7.3 Hz， 3H）， 1.30—1.09（m， 2H）， 1.06（s， 3H）， 0.82（s， 3H）	209.25， 170.72， 139.82， 136.61， 126.87， 123.71， 122.44， 121.41， 119.81， 119.73， 118.65， 109.48， 73.97， 71.36， 56.72， 50.08， 45.62， 40.81， 39.03， 38.18， 37.10， 36.75， 34.17， 33.30， 32.33， 31.96， 31.88， 27.85， 21.58， 21.07， 19.45， 15.54， 13.91
6p	7.68（d， J=7.7 Hz， 1H）， 7.57—7.44（m， 4H）， 7.36—7.29（m， 1H）， 7.18（dt， J=23.1， 7.3 Hz， 2H）， 7.09（s， 1H）， 5.39（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.62（d， J=11.2， 5.5， 4.4 Hz， 1H）， 4.16（t， J=10.3， 3.9 Hz， 1H）， 2.96（d， J=9.3 Hz， 1H）， 2.37—2.26（m， 2H）， 2.10（s， 3H）， 2.04（s， 3H）， 2.02—1.10（m， 15H）， 1.07（s， 3H）， 0.84（s， 3H）	208.94， 170.72， 139.87， 136.65， 129.68， 128.02， 126.26， 124.35， 124.30， 122.53， 122.41， 120.02， 119.97， 110.76， 73.97， 71.23， 56.74， 50.10， 45.66， 39.11， 38.20， 37.13， 36.77， 33.94， 33.27， 32.33， 31.98， 31.91， 29.83， 27.87， 21.58， 21.11， 19.47， 13.97
7a	7.62（d， J=7.9 Hz， 1H）， 7.27（d， J=8.0 Hz， 1H）， 7.24—7.17（m， 1H）， 7.08（t， J=7.6 Hz， 1H）， 6.79（s， 1H）， 5.36（d， J=5.1 Hz， 1H）， 4.08（td， J=10.2， 3.9 Hz， 1H）， 3.70（s， 3H）， 3.54（tt， J=10.7， 4.7 Hz， 1H）， 2.90（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.37—2.18（m， 2H）， 2.06（s， 3H）， 2.02—1.09（m， 15H）， 1.05（s， 3H）， 0.82（s， 3H）	209.13， 140.88， 137.58， 126.68， 125.47， 121.52， 121.44， 119.66， 118.64， 109.37， 71.80， 71.34， 56.79， 50.19， 45.57， 42.32， 39.07， 37.34， 36.61， 34.07， 33.22， 32.58， 32.23， 31.95， 31.83， 31.67， 21.09， 19.48， 13.85
7b	7.24（d， J=10.7 Hz， 1H）， 7.20—7.12（m， 1H）， 6.94（td， J=9.0， 2.6 Hz， 1H）， 6.82（s， 1H）， 5.36（dd， J=5.0， 2.3 Hz， 1H）， 4.02（q， J=8.2 Hz， 1H）， 3.69（d， J=1.7 Hz， 3H）， 3.55（s， 1H）， 2.85（d， J=9.2 Hz， 1H）， 2.32（dd， J=13.1， 4.8 Hz， 1H）， 2.25（t， J=12.0 Hz， 1H）， 2.06（d， J=1.6 Hz， 3H）， 2.03—1.08（m， 15H）， 1.04（s， 3H）， 0.80（s， 3H）	208.88， 140.87， 134.22， 127.12， 121.39， 110.00， 109.70， 104.61， 104.38， 71.78， 71.29， 56.88， 50.13， 45.54， 42.31， 39.04， 37.31， 36.60， 33.87， 33.04， 32.86， 32.19， 31.95， 31.82， 31.67， 21.07， 19.48， 13.79
7c	7.59（d， J=1.8 Hz， 1H）， 7.24—7.14（m， 2H）， 6.84（s， 1H）， 5.40（d， J=4.8 Hz， 1H）， 4.06（td， J=9.6， 5.3 Hz， 1H）， 3.72（s， 3H）， 3.59（dq， J=11.1， 5.9 Hz， 1H）， 2.88（d， J=9.5 Hz， 1H）， 2.41—2.23（m， 2H）， 2.11（s， 3H）， 2.08—1.11（m， 15H）， 1.08（s， 3H）， 0.84（s， 3H）	208.80， 140.86， 135.95， 127.71， 126.72， 124.55， 121.82， 121.40， 119.42， 110.37， 71.76， 71.20， 56.79， 50.09， 45.51， 42.31， 38.99， 37.29， 36.61， 33.78， 33.22， 32.79， 32.16， 31.95， 31.85， 31.66， 29.76， 21.04， 19.48， 13.79
Compd.	¹H NMR（400 MHz）， δ	¹³C NMR（101 MHz）， δ
7d	7.71（d， J=1.9 Hz， 1H）， 7.30—7.23（m， 1H）， 7.12（d， J=8.7 Hz， 1H）， 6.78（s， 1H）， 5.36（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.02（td， J=9.9， 4.7 Hz， 1H）， 3.68（s， 3H）， 3.55（dt， J=11.5， 6.3 Hz， 1H）， 2.84（d， J=9.5 Hz， 1H）， 2.36—2.19（m， 2H）， 2.07（s， 3H）， 2.04—1.06（m， 15H）， 1.04（s， 3H）， 0.80（s， 3H）	208.85， 140.85， 136.18， 128.46， 126.50， 124.38， 122.14， 121.40， 119.42， 112.15， 110.84， 71.75， 71.20， 56.75， 50.08， 45.51， 42.29， 38.98， 37.28， 36.62， 33.73， 33.28， 32.78， 32.15， 31.94， 31.86， 31.65， 21.03， 19.47， 13.79
7e	7.42（s， 1H）， 7.19（d， J=8.3 Hz， 1H）， 7.07（dd， J=8.0， 1.6 Hz， 1H）， 6.78（s， 1H）， 5.40（d， J=5.1 Hz， 1H）， 4.14—4.03（m， 1H）， 3.71（s， 3H）， 3.58（dq， J=10.6， 5.4， 4.5 Hz， 1H）， 2.92（d， J=9.5 Hz， 1H）， 2.50（s， 3H）， 2.40—2.22（m， 2H）， 2.10（s， 3H）， 2.05—1.12（m， 15H）， 1.09（s， 3H）， 0.85（s， 3H）	209.18， 140.87， 135.99， 127.78， 126.98， 125.40， 123.14， 121.48， 119.30， 119.17， 109.05， 71.79， 71.18， 56.65， 50.17， 45.51， 42.32， 39.04， 37.31， 36.63， 34.02， 33.40， 32.62， 32.21， 31.95， 31.88， 31.68， 21.70， 21.06， 19.49， 13.86
7f	7.19（d， J=8.8 Hz， 1H）， 7.11（d， J=2.4 Hz， 1H）， 6.90（dd， J=8.9， 2.4 Hz， 1H）， 6.80（s， 1H）， 5.39（d， J=5.0 Hz， 1H）， 4.09（td， J=9.7， 4.5 Hz， 1H）， 3.90（s， 3H）， 3.71（s， 3H）， 3.58（dt， J=11.4， 6.0 Hz， 1H）， 2.90（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.39—2.23（m， 2H）， 2.10（s， 3H）， 2.09—1.10（m， 15H）， 1.08（s， 3H）， 0.85（s， 3H）	209.20， 153.47， 140.89， 132.96， 127.04， 125.86， 121.40， 119.34， 111.47， 110.01， 101.90， 71.75， 71.44， 56.81， 56.09， 50.19， 45.57， 42.31， 39.07， 37.30， 36.63， 33.87， 33.16， 32.78， 32.29， 31.95， 31.66， 21.06， 19.49， 13.88

Compound	IC₅₀/（μmol·L^-1）	Compound	IC₅₀/（μmol·L^-1）
6a	>200	6m	82.67
6b	>200	6n	168.50
6c	>200	6o	>200
6d	>200	6p	>200
6e	>200	7a	38.20
6f	>200	7b	13.76
6g	>200	7c	21.94
6h	18.07	7d	27.50
6i	23.22	7e	12.50
6j	>200	7f	16.89
6k	69.32	DOX	1.71
6l	70.55