基于双功能单体的磁性双酚A印迹聚合物的制备及应用

doi:10.7503/cjcu20140764

高等学校化学学报 ›› 2015, Vol. 36 ›› Issue (3): 449.doi: 10.7503/cjcu20140764

基于双功能单体的磁性双酚A印迹聚合物的制备及应用

饶维^1,², 尹玉立¹, 龙芳¹, 张朝晖^1,³()

1. 吉首大学化学化工学院, 吉首 416000
2. 湖南石油化工职业技术学院石化技术工程系, 岳阳 414000
3.湖南大学化学生物传感与计量国家重点实验室, 长沙 410082

收稿日期:2014-08-20 出版日期:2015-03-10 发布日期:2015-01-30
作者简介:联系人简介: 张朝晖, 男, 博士, 教授, 主要从事样品前处理与色谱分析研究. E-mail: zhaohuizhang77@163.com
基金资助:
国家自然科学基金(批准号: 21005030, 21267010)、环境化学与生态毒理学国家重点实验室开放基金(批准号: KF2011-25)和湖南省重点学科建设工程项目(批准号: JSU0713Z31)资助

Preparation and Application of Magnetic Bisphenol A Imprinted Polymers with Binary Functional Monomers^†

RAO Wei^1,², YIN Yuli¹, LONG Fang¹, ZHANG Zhaohui^1,^3,^*()

1. College of Chemistry and Chemical Engineering, Jishou University, Jishou 416000, China
2. Department of Petrolchemical Engineering, Hunan Petrochemical Vocational Technology Gollege, Yueyang 414000, China
3. State Key Laboratory of Chemo/Biosensing and Chemometrics, Hunan University, Changsha 410082, China

Received:2014-08-20 Online:2015-03-10 Published:2015-01-30
Contact: ZHANG Zhaohui E-mail:zhaohuizhang77@163.com
Supported by:
† Supported by the National Natural Science Foundation of China(Nos.21005030, 21267010), the Open Foundation of State Key Laboratory of Environmental Chemistry and Ecotoxicology, China(No.KF2011-25) and the Construct Program of the Key Discipline in Hunan Province, China(No.JSU0713Z31)

摘要/Abstract

摘要：

以二氧化硅包覆的四氧化三铁为载体, 双酚A(BPA)为模板分子, β-环糊精和4-乙烯基吡啶为二元功能单体, 采用热聚合方法制备了对双酚A具有特异吸附性能的磁性印迹复合材料(mag-MIPs). 采用透射电子显微镜(TEM)、傅里叶变换红外光谱(FTIR)和振动样品磁强计(VSM)对该印迹复合材料进行了表征, 并结合磁固相萃取(M-SPE) 技术和高效液相色谱(HPLC)研究了其对双酚A的吸附行为, 结果表明该印迹复合材料对双酚A具有良好的选择吸附能力. 液相色谱检测结果表明, 该磁性印迹复合材料可用于环境水样中双酚A的快速分离富集, 回收率为90.51%~98.21%.

关键词: 磁性分子印迹, 双酚A, 高效液相色谱, 固相萃取

Abstract:

A kind of magnetic molecularly imprinted polymers(mag-MIPs) was synthesized by heated polymerization technique using bisphenol A(BPA) as template, β-cyclodextrin(β-CD) and 4-vinylpyridine(4-VP) as the binary functional monomers. The mag-MIPs were characterized by means of transmission electron microscopy(TEM), Fourier transform infrared spectroscopy(FTIR) and vibrating sample magnetometer(VSM). Adsorption experiments indicated that the mag-MIPs prepared with β-CD and 4-VP exhibited high selectivity toward BPA. The performance of the mag-MIPs used as magnetic solid-phase extraction(M-SPE) sorbent was evaluated, and the results showed that it could selectively extract BPA from water samples. The imprinted magnetic solid-phase extraction method has been applied for preconcentration and purification of BPA from water samples with the recoveries range of 90.51%—98.21%.

Key words: Magnetic molecularly imprinted, Bisphenol A, High-performance liquid chromatography, Solid phase extraction

中图分类号:

O652.6

TrendMD:

饶维, 尹玉立, 龙芳, 张朝晖. 基于双功能单体的磁性双酚A印迹聚合物的制备及应用. 高等学校化学学报, 2015, 36(3): 449.

RAO Wei, YIN Yuli, LONG Fang, ZHANG Zhaohui. Preparation and Application of Magnetic Bisphenol A Imprinted Polymers with Binary Functional Monomers^†. Chem. J. Chinese Universities, 2015, 36(3): 449.

图/表 10

Table 1 Components for the preparation of molecularly imprinted polymers

Polymer	Fe₃O₄@SiO₂/mg	BPA/mmol	4-VP/mmol	β-CD/mmol	EGDMA/mmol
mag-MIPs	200	1.0	2.0	1.0	10.0
mag-MIPs₁	200	1.0	2.0		10.0
mag-MIPs₂	200	1.0		1.0	10.0
mag-NIPs	200		2.0	1.0	10.0

Fig.1 Protocol for synthesis of mag-MIPs

Fig.2 Adsorption kinetic isotherms(A), adsorption isotherms(B) of the polymers and the langmuir plot of mag-MIPs(C)

Fig.3 TEM images of Fe3O4(A) and mag-MIPs(B)

Fig.4 FTIR spectra of Fe3O4(a), Fe3O4@SiO2(b) and mag-MIPs(c)

Fig.5 Hysteresis loops of Fe3O4(a) and mag-MIPs(b)

Fig.6 Selective adsorption capacities of mag-MIPs(a), mag-MIPs1(b), mag-MIPs2(c) and mag-NIPs(d)

Table 2 Recoveries of BPA eluted with different amounts of acetic acid in methanol solution

V(Methanol): V(Acetic acid)	5:5	6:4	8:2	9:1
Recovery of mag-MIPs(%)	78.51	82.62	87.65	95.21
Recovery of mag-NIPs(%)	19.02	18.79	20.40	21.53

Fig.7 Liquid chromatograms of BPA standard solution in rain water(a), extracted solution(b) and eluate(c)

Table 3 Recoveries of BPA at different spiked levels in aqueous solution

Sample	Added/(ng·mL^-1)	Recovery(%)	RSD(%, n=5)
Rain water	10.0	90.60	3.1
	50.0	92.43	2.8
	100.0	93.07	4.2
River water	10.0	96.31	3.0
	50.0	94.27	3.2
	100.0	91.52	3.1
Lake water	10.0	98.21	2.9
	50.0	90.51	3.2
	100.0	95.23	3.0

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