基于色胺酮衍生物的阴离子探针和分子逻辑门

doi:10.7503/cjcu20140090

高等学校化学学报 ›› 2014, Vol. 35 ›› Issue (10): 2114.doi: 10.7503/cjcu20140090

基于色胺酮衍生物的阴离子探针和分子逻辑门

王庆国^1,², 李丹¹, 鹿宁¹, 童丁毅¹, 庄何靖¹, 李福秋³(), 王岚⁴, 段海峰¹(), 林英杰¹

1. 吉林大学化学学院有机化学系, 长春 130012
2. 大庆油田有限责任公司采油工程研究院, 大庆 163453
3. 吉林大学第二临床医学院, 长春 130041
4. 吉林大学中日联谊医院, 长春 130033

收稿日期:2014-01-27 出版日期:2014-10-10 发布日期:2014-09-19
作者简介:联系人简介: 李福秋, 男, 博士, 教授, 主要从事皮肤免疫性疾病研究. E-mail: lifuqiu@medmail.com.cn. 段海峰, 男, 博士, 教授, 主要从事有机合成及绿色化学研究. E-mail: duanhf@jlu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(批准号: 51373067)资助

Anion Probe and Molecular Logic Gate Based on Tryptanthrin Derivative^†

WANG Qingguo^1,², LI Dan¹, LU Ning¹, TONG Dingyi¹, ZHUANG Hejing¹, LI Fuqiu^3,^*(), WANG Lan⁴, DUAN Haifeng^1,^*(), LIN Yingjie¹

1. College of Chemistry, Jilin University, Changchun 130012, China
2. Daqing Oilfield Production Technology Institute, Daqing 163453, China
3.The Second Hospital of Jilin University, Changchun 130041, China
4.China-Japan Union Hospital, Jilin University, Changchun 130033, China

Received:2014-01-27 Online:2014-10-10 Published:2014-09-19
Contact: LI Fuqiu,DUAN Haifeng E-mail:lifuqiu@medmail.com.cn;duanhf@jlu.edu.cn
Supported by:
† Supported by the National Natural Science Foundation of China(No.51373067)

摘要/Abstract

摘要：

通过色胺酮与苯肼反应生成一种新型的腙类化合物. 在该化合物的DMF溶液中, 用含有不同阴离子的四丁基铵盐测试了其对阴离子的识别能力. 实验结果表明, 加入F^-, AcO^-和H₂P $O 4 -$ 后, 溶液由黄色立即变为橙色, 而加入Cl^-, Br^-, I^-, Cl $O 4 -$ , N $O 3 -$ 和HS $O 4 -$ 离子则无变化. 通过核磁共振波谱证实了探针的识别机制, 并设计了一个四输入的分子逻辑门.

关键词: 阴离子, 色胺酮, 分子逻辑门

Abstract:

A tryptanthrin derivative as anions probe was synthesized by the reaction of tryptanthrin with phenylhydrazine. In DMF, with the addition of F^-, AcO^- and H₂P $O 4 -$ , the “yellow-to-orange” change could be observed by naked eyes. Meanwhile, there were no changes when other anions(Cl^-, Br^-, I^-, Cl $O 4 -$ , N $O 3 -$ and HS $O 4 -$ ) were added. ¹H NMR titrations of this anions probe indicated that the “yellow-to-orange” response was triggered by the hydrogen bonding interaction between NH with F^-, AcO^- and H₂P $O 4 -$ . Then a novel four-input molecular logic gate was designed.

Key words: Anion, Tryptanthrin, Molecular logic gate(Ed.: P, H, N, K)

中图分类号:

O657.32

TrendMD:

王庆国, 李丹, 鹿宁, 童丁毅, 庄何靖, 李福秋, 王岚, 段海峰, 林英杰. 基于色胺酮衍生物的阴离子探针和分子逻辑门. 高等学校化学学报, 2014, 35(10): 2114.

WANG Qingguo, LI Dan, LU Ning, TONG Dingyi, ZHUANG Hejing, LI Fuqiu, WANG Lan, DUAN Haifeng, LIN Yingjie. Anion Probe and Molecular Logic Gate Based on Tryptanthrin Derivative^†. Chem. J. Chinese Universities, 2014, 35(10): 2114.

图/表 4

Scheme 1 Synthesis route of tryptanthrin derivative(probe)

Fig.1 Results after the addition of anions(250 μmol/L) (A) UV-Vis absorption changes of probe(25 μmol/L) in DMF; (B) A520 nm/A442 nm changes; (C) photo of the mixtures in DMSO.

Fig.2 Absorption spectra of probe(25 μmol/L) in DMF after adding different concentrations of anions(0—250 μmol/L)

Fig.3 Molecular logic system

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