可聚合1,8-萘酰亚胺衍生物掺杂聚硅氧烷复合材料的合成及荧光特性

doi:10.3969/j.issn.0251-0790.2012.06.036

高等学校化学学报 ›› 2012, Vol. 33 ›› Issue (06): 1339.doi: 10.3969/j.issn.0251-0790.2012.06.036

可聚合1,8-萘酰亚胺衍生物掺杂聚硅氧烷复合材料的合成及荧光特性

宋建会, 吴萌, 余亦华, 陈群, 徐敏

华东师范大学物理系, 上海市磁共振重点实验室, 上海 200062

收稿日期:2011-11-03 出版日期:2012-06-10 发布日期:2012-06-10
通讯作者: 徐敏, 女, 博士, 副教授, 主要从事高分子复合材料的核磁共振研究. E-mail: xumin@phy.ecnu.edu.cn E-mail:xumin@phy.ecnu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(批准号: 20874029, 20804016)和上海市青年科技启明星计划(批准号: 07QA4018)资助.

Synthesis and Fluorescence Properties of Polymerizable 1,8-Naphthalimide Derivatives Doped Polysiloxane Materials

SONG Jian-Hui, WU Meng, YU Yi-Hua, CHEN Qun, XU Min

Shanghai Key Laboratory of Magnetic Resonance, Department of Physics, East China Normal University, Shanghai 200062, China

Received:2011-11-03 Online:2012-06-10 Published:2012-06-10

摘要/Abstract

摘要： 合成了3种可聚合的1,8-萘酰亚胺衍生物, 并研究了其在二甲基亚砜(DMSO)溶液中的光物理性质. 这些化合物表现出的光物理性质与其电子环境有关. 通过溶胶-凝胶法制备了可聚合1,8-萘酰亚胺衍生物与硅氧烷的共聚物. 尽管3种萘酰亚胺衍生物C-4位的取代基不同, 但在3-氨丙基三乙氧基硅烷(APTES)固凝胶中摩尔分数为0.06%时荧光强度均最大. 利用 ²⁹Si MAS NMR对合成材料进行了表征, 结果表明, 硅氧烷的缩聚程度影响材料的荧光强度, 说明材料中荧光单元的分子运动对材料的荧光性能有重要影响.

关键词: 可聚合1,8-萘酰亚胺, 聚硅氧烷, 核磁共振, 荧光特性, 分子运动

Abstract: Three polymerizable 1,8-naphthalimide derivatives were synthesized and their photophysical properties in DMSO solution were determined. ¹H NMR spectra of these compounds revealed the electronic environment surrounding the hydrogen nucleus which is proved to be related to their photophysical properties. Highly fluorescent polysiloxane materials were prepared by condensation of polymerizable 1,8-naphthalimides derivatives with γ-aminopropyl triethoxysilane(APTES) by the sol-gel process. It was found that all of the 1,8-naphthalimides derivatives with different substituent at C-4 position possess the best fluorescence intensity while doped in polysiloxane at molar fraction of 0.06%. ²⁹Si MAS NMR and fluorescence measurement results show that the degree of condensation of polysiloxane also affect the fluorescence of materials, which hints that the molecular motion is the stronger factor than substituent effect on the fluorescence of the solid materials.

Key words: Polymerizable 1,8-naphthalimide, Polysiloxane, Nuclear magnetic resonance, Fluorescence property, Molecular motion

中图分类号:

O631

TrendMD:

宋建会, 吴萌, 余亦华, 陈群, 徐敏. 可聚合1,8-萘酰亚胺衍生物掺杂聚硅氧烷复合材料的合成及荧光特性. 高等学校化学学报, 2012, 33(06): 1339.

SONG Jian-Hui, WU Meng, YU Yi-Hua, CHEN Qun, XU Min. Synthesis and Fluorescence Properties of Polymerizable 1,8-Naphthalimide Derivatives Doped Polysiloxane Materials. Chem. J. Chinese Universities, 2012, 33(06): 1339.

参考文献

[1] Chang S. C., Utecht R. E., Lewis D. E.. Dyes and Pigments[J], 1999, 43: 83—94 [2] Grabtchev I., Philipova T.. Dyes and Pigments[J], 1995, 27: 321—325 [3] Nandhikonda P., Begaye M. P., Heagy M. D.. Tetrahedron Letters[J], 2009, 50: 2459—2461 [4] Xu S., Li W., Chen K.C.. Chinese Journal of Chemistry[J], 2007, 25(6): 778—783 [5] Wolarz E., Moryson H., Bauman D.. Displays[J], 1992, 13: 171—178 [6] Grabchev I., Moneva I., Bojinov V., Guittonneau S.. J. Mater. Chem.[J], 2000, 10: 1291—1296 [7] HU Cheng(胡成), ZHU Wei-Hong(朱为宏), TIAN He(田禾). Acta Polymerica Sinica(高分子学报)[J], 1999, (2): 232—235 [8] Patrick L. G. F., Whiting A.. Dyes and Pigments[J], 2002, 55: 123—132 [9] Grabtchev I., Philipova T., Meallier P., Guittonneau S.. Dyes and Pigments[J], 1996, 31: 31—34 [10] Bojinov V., Konstantinova T.. Dyes and Pigments[J], 2002, 54: 239—245 [11] Cazade P. A., Bordat P., Blanc S., Baraille I., Brown R.. Langmuir[J], 2008, 24: 2252—2257 [12] Schneider M., Müllen K.. Chem. Mater.[J], 2000, 12: 352—362 [13] Schottner G.. Chem. Mater.[J], 2001, 13: 3422—3435 [14] HUANG Miao(黄淼), YU Yi-Hua(余亦华), CHEN Qun(陈群), XU Min(徐敏). Chinese Journal of Magnetic Resonance(波谱学杂志)[J], 2009, 26(4): 524—533 [15] ZHU Xi-Ting(朱西挺), ZHANG Yue-Hua(张跃华), ZHANG Qi-Ping(张其平). Chemical Reagents(化学试剂)[J], 2009, 31(6): 411—414 [16] YAN Hong-Bin(严宏宾), CAI Liang-Zhen(蔡良珍), SHEN Yong-Jia(沈永嘉). Chinese Journal of Synthetic Chemistry(合成化学)[J], 1998, 6(3): 319—323 [17] Philipova T., Karamancheva I., Grabchev I.. Dyes and Pigments[J], 1995, 28: 91—99 [18] Reisfeld R.. Journal of Fluorescence[J], 2002, 12(3/4): 317—325 [19] FENG Cai-Hong(冯彩虹), JIAO Qing-Ze(矫庆泽), LI Qian-Shu(李前树), MIN En-Ze(闵恩泽). Chem. J. Chinese Universities(高等学校化学学报)[J], 2004, 25(9): 1743—1746

可聚合1,8-萘酰亚胺衍生物掺杂聚硅氧烷复合材料的合成及荧光特性

Synthesis and Fluorescence Properties of Polymerizable 1,8-Naphthalimide Derivatives Doped Polysiloxane Materials

PDF (PC)

可视化

被引次数

摘要/Abstract

引用本文

使用本文

参考文献

相关文章 15

编辑推荐

Metrics

本文评价

[1]	李志光, 齐国栋, 徐君, 邓风. Sn-Al-β分子筛酸性在葡萄糖转化反应中作用的固体NMR研究[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(6): 20220138.
[2]	王美银, 黄道丰, 陈欣, 周俊夫, 任远航, 叶林, 岳斌, 贺鹤勇. 介孔磷钨酸铯盐的液相组装及酸性研究[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(9): 2734.
[3]	张志兰, 王宁, 唐丹丹, 舒婕, 李晓虹. 固体核磁共振Multiple-CP定量技术的参数优化与应用研究[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(3): 784.
[4]	陈炳刚, 刘三荣, 于喜飞, 蒋子江. 聚硅氧烷皮肤组织黏接材料的设计合成与性能表征[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(12): 3746.
[5]	齐国栋, 叶晓栋, 徐君, 邓风. 分子筛上糖类催化转化的核磁共振研究[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(1): 148.
[6]	赵淑芳, 黄骏. 分子筛材料的酸性和择形选择性的固体核磁共振研究[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(1): 165.
[7]	邹润, 董霄, 矫义来, Carmine, 闫文付, 范晓雷. 等级孔分子筛的可控合成、扩散研究及催化应用[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(1): 74.
[8]	叶晓栋, 齐国栋, 徐君, 邓风. Au负载SBA-15分子筛上葡萄糖氧化反应[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(5): 960.
[9]	肖宇情,李申慧,汤晶,徐君,邓风. 金属有机框架材料的结构、动力学行为和主客体相互作用的固体核磁共振研究[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(2): 204.
[10]	刘宜娜, 杨荣杰, HUWeiguo, 李定华. 高聚合度聚磷酸铵中特征磷的³¹P核磁共振分析[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(12): 2832.
[11]	赵星岭, 齐国栋, 王强, 褚月英, 高伟, 李申慧, 徐君, 邓风. Ga改性Ga/ZSM-5分子筛的结构、性质及其催化丙烷芳构化的固体核磁共振波谱研究[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(12): 2681.
[12]	张楠茜, 吕经纬, 金平, 李晶峰, 边学峰, 张辉, 孙佳明. N-苄基十六碳酰胺促小鼠Leydig细胞增殖和分泌睾酮的 ¹H NMR代谢组学研究[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(9): 1832.
[13]	曹培明, 尤静林, 周灿栋, LU Liming, 王建, 王敏, 丁雅妮, 徐琰东. CaF₂-Al₂O₃-MgO电渣微结构的原位拉曼光谱及²⁷Al魔角旋转核磁共振研究[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(6): 1242.
[14]	吴志东, 尤静林, 王建, 王敏, 何莹霞, 杨冶金. 基于精细结构对二元钠硅酸盐玻璃核磁共振波谱的研究[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(1): 108.
[15]	刘宜娜, 杨荣杰, 李定华, 梁嘉香, HU Weiguo. ³¹P核磁共振波谱表征高聚合度聚磷酸铵及其链结构[J]. 高等学校化学学报, 2018, 39(9): 2080.