基于BODIPY荧光团的NIR-II区J-聚集体的构筑策略与生物光学应用进展

doi:10.7503/cjcu20260098

摘要/Abstract

摘要：

近红外二区(NIR-II， 1000~1700 nm)染料因具有更强的组织穿透能力、更低的光散射以及更弱的组织自发荧光干扰，已成为活体荧光成像领域的研究热点. 在多种聚集态体系中， J-聚集体通常由染料分子以“头尾相接”或“滑移堆积”的方式有序排列，导致吸收与发射光谱发生显著红移，为获得NIR-II发射提供了有效策略. 近年来，研究者报道了多种氟硼二吡咯亚甲基(BODIPY)衍生物，可通过分子设计与自组装构筑具有优良光物理性质的NIR-II区J-聚集体，其核心构筑策略在于通过引入空间位阻、调控电子效应或构建非共价相互作用网络，有效阻断骨架间的H-面对面堆积，进而诱导并稳定高度有序的J-型滑移堆积. 本文综合评述了基于BODIPY的NIR-II J-聚集体在分子设计与合成、自组装行为与结构调控方面的研究进展，并总结了其在生物成像、光热治疗(PTT)、光动力治疗(PDT)及光诊疗一体化等生物医学应用中的最新进展. 此外，讨论了该类BODIPY染料目前面临的各种挑战及未来发展机遇.

关键词: 氟硼二吡咯亚甲基, J-聚集体, 光热治疗, 光动力治疗, 生物成像

Abstract:

Near-infrared II（NIR-II， 1000—1700 nm） dyes have emerged as a promising tool for in vivo fluorescence imaging due to their enhanced tissue penetration， reduced light scattering， and minimized autofluorescence interference. In various aggregated systems， J-aggregates typically form through “head-to-tail” or “slip-stack” arrangements of dye molecules， resulting in a pronounced red shift in both absorption and emission spectra， offering an effective strategy for achieving NIR-II emission. Recent studies have introduced a range of borondipyrromethene（BODIPY） derivatives that， through molecular design and self-assembly， form NIR-II J-aggregates with excellent photophysical properties. The core construction strategy lies in effectively blocking H-face-to-face stacking between the backbone by introducing steric hindrance， regulating electronic effects， or constructing non-covalent interaction networks， thereby inducing and stabilizing highly ordered J-type slip stacking. This review provides a comprehensive overview of the progress in the molecular design， synthesis， self-assembly behavior， and structural regulation of BODIPY-based NIR-II J-aggregates. Furthermore， it highlights their recent advancements in biomedical applications， including biological imaging， photothermal therapy（PTT）， photodynamic therapy（PDT）， and integrated theranostics. The challenges and future perspectives for BODIPY-based NIR-II dyes are also discussed.

Key words: Borondipyrromethene, J-aggregates, Photothermal therapy, Photodynamic therapy, Bioimaging

中图分类号:

O644.1

TrendMD:

赵堃翔, 陈亭睿, 李聿康, 胡杨疑之, 赵炳捷, 党东锋. 基于BODIPY荧光团的NIR-II区J-聚集体的构筑策略与生物光学应用进展. 高等学校化学学报, 2026, 47(5): 20260098.

ZHAO Kunxiang, CHEN Tingrui, LI Yukang, HU Yangyizhi, ZHAO Bingjie, DANG Dongfeng. Construction Strategies of BODIPY-based NIR-II J-Aggregates and Their Progress in Bio-optical Applications. Chem. J. Chinese Universities, 2026, 47(5): 20260098.

图/表 9

Fig.1 Schematic diagram of the energy level splitting of aggregated dimers as a function of the slip angle(θ)[7]

Fig.2 Design strategy for J⁃aggregates of BODIPY derivatives

Fig.3 Aggregation pathways of ionic BODIPY(A)[25] and aza⁃BODIPY(B)[26] leading to the off⁃pathway metastable Agg.I and the thermodynamically stable Agg.II（A） Copyright 2024， the Royal Society of Chemistry；（B） Copyright 2024， American Chemical Society.

Fig.6 Molecular packing diagram of PCP⁃BDP2(A)[30], construction strategy for the J⁃aggregation of BisBDP2(B)[19] and BTA⁃BDP molecules and its applications in photoacoustic imaging and photodynamic therapy(C)[31]（A） Copyright 2021， Springer Nature；（B） Copyright 2022， American Association for the Advancement of Science；（C） Copyright 2025， Wiley⁃VCH.

Fig.7 Chemical structures of BDP⁃2(A)[32], meso⁃CF3⁃BDP⁃1(B)[33] and meso⁃CF3⁃BDP⁃2(C)[33] and schematic diagram of the assembly of the BDP⁃(NO2)3(D)[34]（A） Copyright 2024， the Royal Society of Chemistry；（B， C） Copyright 2023， Elsevier；（D） Copyright 2021， Elsevier.

Fig.8 Strategy for regulating Type I O2-generation in BODIPY derivatives(A)[37] and assembly preparation process and antitumor mechanism of AXT derivatives(B)[38]（A） Copyright 2024， American Chemical Society；（B） Copyright 2024， Royal Society of Chemistry.

Fig.9 Schematic diagram of aromatic fused cyclic aza⁃BODIPYs J⁃aggregates(A)[40] and schematic of the synthesis of Chl⁃G⁃guided Au@Chl/Fe nanorods and their synergistic effect on PDT and CDT in breast cancer treatment(B)[41]（A） Copyright 2024， Wiley⁃VCH；（B） Copyright 2022， American Chemical Society.

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