氨基烷基萘酚类化合物的合成及抑菌和杀线虫活性

doi:10.7503/cjcu20250031

高等学校化学学报 ›› 2025, Vol. 46 ›› Issue (8): 20250031.doi: 10.7503/cjcu20250031

氨基烷基萘酚类化合物的合成及抑菌和杀线虫活性

张琦璘¹^,²^,³, 史衍常²^,³, 高堃²^,³, 王林松²^,³, 宋亚东²^,³, 王郁森²^,³, 李鹏程²^,³, 刘松²^,³, 邢荣娥²^,³, 宋琳¹(), 秦玉坤²^,³()

^1.青岛科技大学生物工程学院，青岛 266042
^2.中国科学院海洋研究所实验海洋生物学重点实验室，青岛 266071
^3.青岛海洋科技中心海洋药物与生物制品功能实验室，青岛 266237

收稿日期:2025-01-28 出版日期:2025-08-10 发布日期:2025-03-29
通讯作者: 秦玉坤 E-mail:03231@qust.edu.cn;ykqin@qdio.ac.cn
作者简介:宋琳，女，博士，讲师，主要从事天然活性物质和海洋分子生物学方面的研究. E-mail： 03231@qust.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(42076126);山东省重点研发计划重大科技创新项目(2022CXGC020413);青岛市科技惠民示范专项项目(25-1-5-xdny-7-nsh);中央引导地方科技发展资金项目(2024ZY0039);现代农业产业技术体系专项项目(CARS-49)

Synthesis of Aminoalkyl Naphthol Analogues and Their Anti-fungal and Nematicidal Activities

ZHANG Qilin¹^,²^,³, SHI Yanchang²^,³, GAO Kun²^,³, WANG Linsong²^,³, SONG Yadong²^,³, WANG Yusen²^,³, LI Pengcheng²^,³, LIU Song²^,³, XING Ronge²^,³, SONG Lin¹(), QIN Yukun²^,³()

^1.Bioengineering College，Qingdao University of Science and Technology，Qingdao 266042，China
^2.Key Laboratory of Experimental Marine Biology，Institute of Oceanology，Chinese Academy of Sciences，Qingdao 266071，China
^3.Functional Laboratory for Marine Drugs and Bioproducts，Qingdao Marine Science and Technology Center，Qingdao 266237，China

Received:2025-01-28 Online:2025-08-10 Published:2025-03-29
Contact: QIN Yukun E-mail:03231@qust.edu.cn;ykqin@qdio.ac.cn
Supported by:
the National Natural Science Foundation of China(42076126);the Shandong Key Research and Development Plan, Major Scientific and Technological Innovation Project, China(2022CXGC020413);the Qingdao Science and Technology Benefit the People Demonstration Project, China(25-1-5-xdny-7-nsh);the Central Guidance for Local Scientific and Technological Development Funds, China(2024ZY0039);the Special Project on Modern Agricultural Industry Technology System, China(CARS-49)

1. ESM to 20250031.pdf(1359KB)

摘要/Abstract

摘要：

通过一锅法三组分反应，合成了一系列氨基烷基萘酚类化合物，并对其抗植物病原真菌和杀线虫活性进行了评估. 结果表明，在200~25 μg/mL浓度范围内，化合物8对链格孢菌的抑制活性约为50%，且抑制效果与浓度无明显相关性. 活体抑菌实验表明，化合物8在50 μg/mL浓度下具有与阳性对照嘧菌酯相当的抑菌作用. 此外，在温室试管实验中，合成的化合物对南方根结线虫表现出显著的抑制活性，其中化合物10在 10 μg/mL浓度下能显著减少根结数量，抑制率高达90.91%，与阳性对照氟吡菌酰胺相当. 综上，氨基烷基萘酚类化合物作为一种新型农药活性物质，具有潜在的抑菌和杀线虫双重功效，研究结果为开发环境友好型多靶点农药提供了新思路.

关键词: 一锅法, 氨基烷基萘酚, 抗植物病原真菌活性, 杀线虫活性

Abstract:

A series of amino-alkyl naphthol compounds was synthesized through a one-pot three⁃component reaction， their antifungal activity against plant pathogenic fungi and nematicidal activity were evaluated. The results showed that compound 8 exhibited about 50% inhibitory activity against Alternaria alternate at concentrations ranging from 200 μg/mL to 25 μg/mL， and the inhibitory effect was not significantly correlated with concentration. In vivo antifungal experiments indicated that compound 8 at a concentration of 50 μg/mL had a therapeutic effect comparable to the positive control pyrimethanil. Additionally， in greenhouse test tube experiments， the synthesized compounds showed significant inhibitory activity against southern root-knot nematodes， with compound 10 significantly reducing the number of galls at a concentration of 10 μg/mL， achieving an inhibition rate of 90.91%， which is comparable to the positive control fluopyram. In summary， amino-alkyl naphthol compounds， as a new type of pesticide active substance， have potential dual effects of antibiosis and nematicide， and the aforementioned research provides new ideas for the development of environmentally friendly multi-target pesticides.

Key words: One pot method, Amidoalkyl naphthol, Anti-fungal activity, Nematicidal activity

中图分类号:

O625.31

TrendMD:

张琦璘, 史衍常, 高堃, 王林松, 宋亚东, 王郁森, 李鹏程, 刘松, 邢荣娥, 宋琳, 秦玉坤. 氨基烷基萘酚类化合物的合成及抑菌和杀线虫活性. 高等学校化学学报, 2025, 46(8): 20250031.

ZHANG Qilin, SHI Yanchang, GAO Kun, WANG Linsong, SONG Yadong, WANG Yusen, LI Pengcheng, LIU Song, XING Ronge, SONG Lin, QIN Yukun. Synthesis of Aminoalkyl Naphthol Analogues and Their Anti-fungal and Nematicidal Activities. Chem. J. Chinese Universities, 2025, 46(8): 20250031.

图/表 8

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Compd.	Appearance	m. p./℃	LC⁃MS
Compd.	Appearance	m. p./℃	Formula	Calcd.	Found
1	White solid	218.5—220.7	C₁₉H₁₇NO₂	291.35	291.1
2	White solid	224.9—227.4	C₂₀H₁₉NO₂	305.37	305.8
3	White solid	194.7—195.5	C₂₀H₁₉NO₃	322.37	322.1
4	White solid	232.4—234.6	C₁₉H₁₆FNO₂	310.34	310.8
5	White solid	214.7—215.7	C₂₁H₂₁NO₂	320.40	320.7
6	Brown solid	256.2—258.3	C₂₁H₁₇NO₂	316.37	316.2
7	White solid	173.6—176.5	C₁₈H₁₆N₂O₂	293.33	293.0
8	White solid	180.4—183.9	C₁₉H₁₈N₂O₂	307.36	307.1
9	White solid	220.2—221.8	C₂₀H₂₀N₂O₂	321.39	321.2
10	White solid	233.6—235.7	C₂₀H₁₆N₂O₂	317.36	317.1
11	Yellow solid	206.9—210.3	C₁₇H₁₅NO₃	282.31	282.9
12	White solid	205.9—208.7	C₁₈H₁₇NO₃	296.33	296.0
13	Yellow liquid	—	C₁₇H₁₄BrNO₃	361.20	361.9
14	White solid	171.2—173.4	C₁₆H₁₄N₂O₃	283.29	283.0
15	Yellow solid	169.6—173.8	C₁₇H₁₆N₂O₃	297.32	297.8
16	Yellow liquid	—	C₁₇H₁₆N₂O₄	313.32	313.9

Compd.	Appearance	m. p./℃	LC⁃MS
Compd.	Appearance	m. p./℃	Formula	Calcd.	Found
1	White solid	218.5—220.7	C₁₉H₁₇NO₂	291.35	291.1
2	White solid	224.9—227.4	C₂₀H₁₉NO₂	305.37	305.8
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8	White solid	180.4—183.9	C₁₉H₁₈N₂O₂	307.36	307.1
9	White solid	220.2—221.8	C₂₀H₂₀N₂O₂	321.39	321.2
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11	Yellow solid	206.9—210.3	C₁₇H₁₅NO₃	282.31	282.9
12	White solid	205.9—208.7	C₁₈H₁₇NO₃	296.33	296.0
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14	White solid	171.2—173.4	C₁₆H₁₄N₂O₃	283.29	283.0
15	Yellow solid	169.6—173.8	C₁₇H₁₆N₂O₃	297.32	297.8
16	Yellow liquid	—	C₁₇H₁₆N₂O₄	313.32	313.9

Compd.	¹H NMR（600 MHz， DMSO⁃d₆）	¹³C NMR（150 MHz， DMSO⁃d₆）
1	8.40（d， J=8.4 Hz， 1H， —NH）， 7.8—37.67（m， 3H， Ar—H）， 7.34—7.24（m， 1H， Ar—H）， 7.24—7.14（m， 4H， Ar—H）， 7.09（dd， J=14.0， 7.8 Hz， 4H， Ar—H， —C₃H）， 1.92（s， 3H， —CH₃）	169.80， 153.69， 143.14， 132.85， 129.78， 129.07， 128.52， 126.57， 122.92， 119.36， 48.32， 23.19
2	9.93（s， 1H， Ar—H）， 8.38（d， J=8.4 Hz， 1H， —NH）， 7.84—7.74（m， 2H， Ar—H）， 7.72（d， J=8.8 Hz， 1H， Ar—H）， 7.32（t， J=7.8 Hz， 1H， Ar—H）， 7.22 （t， J=7.5 Hz， 1H， Ar—H）， 7.18（d， J=8.8 Hz， 1H， Ar—H）， 7.06（d， J=8.4 Hz， 1H， —C₃H）， 7.01（s， 4H， Ar—H）， 2.20（s， 3H， —CH₃）， 1.94（s， 3H， —CH₃）	169.62， 153.55， 140.04， 135.48， 132.78， 129.60， 129.01， 126.71， 122.82， 119.46， 118.94， 48.07， 23.15， 21.02
3	9.63（s， 1H， Ar—H）， 8.08（d， J=8.5 Hz， 1H， —NH）， 7.45（dd， J=8.2， 1.4 Hz， 1H， Ar—H）， 7.40（d， J=8.8 Hz， 1H， Ar—H）， 6.91（t， J=7.4 Hz， 1H， Ar—H）， 6.87（d， J=8.8 Hz， 1H， Ar—H）， 6.75—6.70（m， 3H， Ar—H）， 6.46 （d， J=8.8 Hz， 2H， Ar—H， —C₃H）， 3.03（d， J=1.5 Hz， 3H， —CH₃）， 1.62（s， 3H， —CH₃）	169.56， 158.14， 153.52， 134.87， 132.75， 129.57， 128.99， 127.72， 126.71， 122.83， 119.44， 118.96， 113.88， 55.46， 47.90， 23.17
4	10.56（s， 1H， Ar—H）， 8.99（d， J=8.3 Hz， 1H， —NH）， 8.37—8.26（m， 2H， Ar—H）， 7.90（t， J=7.7 Hz， 1H， Ar—H）， 7.83—7.77（m， 1H， Ar—H）， 7.74（d， J=8.8 Hz， 2H， Ar—H）， 7.69（dd， J=8.6， 5.5 Hz， 2H， Ar—H）， 7.66—7.55（m， 2H， Ar—H， —C₃H）， 3.02（p， J=1.8 Hz， 3H， —CH₃）	169.77， 161.97， 160.37， 153.61， 139.16， 132.68， 129.84， 129.05， 128.34， 126.88， 118.92， 115.07， 47.81， 23.10
5	9.98（d， J=2.4 Hz， 1H， Ar—H）， 8.43（d， J=8.3 Hz， 1H， —NH）， 7.81（dd， J=8.2， 3.2 Hz， 1H， Ar—H）， 7.76（dd， J=8.9， 3.0 Hz， 1H， Ar—H）， 7.24 （ddd， J=25.1， 8.5， 3.6 Hz， 3H， Ar—H）， 7.09（dd， J=12.1， 5.7 Hz， 5H， Ar—H）， 2.51（dd， J=4.1， 2.2 Hz， 2H， —CH₂）， 1.98（d， J=2.9 Hz， 3H， —CH₃）， 1.13（td， J=7.8， 3.5 Hz， 3H， —CH₃）	169.57， 153.55， 141.96， 140.27， 132.81， 129.59， 128.95（d， J=12.0 Hz）， 127.84， 126.75， 126.58， 122.82， 119.43， 118.96， 48.16， 28.19， 23.15， 16.18
6	9.99（s， 1H， Ar—H）， 8.42（d， J=8.1 Hz， 1H， —NH）， 7.78—7.68（m， 2H， Ar—H）， 7.35—7.28（m， 2H， Ar—H）， 7.21（t， J=7.4 Hz， 1H， Ar—H）， 7.17（d， J=8.7 Hz， 1H， Ar—H）， 7.09（dd， J=19.6， 8.3 Hz， 4H， Ar—H， —C₃H）， 4.04（d， J=1.3 Hz， 1H， —CH）， 1.94（d， J=1.3 Hz， 3H， —CH₃）	169.92， 153.68， 144.33， 132.71， 131.89， 129.95， 129.06， 126.75， 122.93， 119.84， 118.86， 84.00， 80.77， 48.14， 23.07
Compd.	¹H NMR（600 MHz， DMSO⁃d₆）	¹³C NMR（150 MHz， DMSO⁃d₆）
7	8.81（d， J=3.1 Hz， 1H， —NH）， 7.89（d， J=8.9 Hz， 1H， Ar—H）， 7.86—7.82（m， 1H， Ar—H）， 7.74—7.71（m， 1H， Ar—H）， 7.38（ddd， J=8.4， 6.9， 1.5 Hz， 1H， Ar—H）， 7.34（ddd， J=8.0， 6.8， 1.2 Hz， 1H， Ar—H）， 7.30（d， J=8.9 Hz， 1H， Ar—H）， 7.26—7.20（m， 4H， Ar—H）， 7.17—7.13（m， 1H， Ar—H）， 6.12 （d， J=3.1 Hz， 1H， —C₃H）	154.58， 152.66， 148.10， 135.64， 135.46， 134.17， 134.12， 133.85， 133.24， 132.58， 132.20， 130.29， 128.32， 122.09， 119.27， 59.04
8	8.78（d， J=3.1 Hz， 1H， —NH）， 7.92（d， J=8.9 Hz， 1H， Ar—H）， 7.88（d， J=8.0 Hz， 1H， Ar—H）， 7.74（d， J=8.3 Hz， 1H， Ar—H）， 7.44—7.35（m， 2H， Ar—H）， 7.32（d， J=8.9 Hz， 1H， Ar—H）， 7.14（d， J=7.9 Hz， 2H， Ar—H）， 7.06（d， J=7.9 Hz， 2H， Ar—H）， 6.09（d， J=3.1 Hz， 1H， —C₃H）， 2.15（s， 3H， —CH₃）	149.82， 147.84， 140.47， 137.78， 130.87， 130.60， 129.90， 129.37， 129.07， 127.77， 127.34， 125.50， 123.59， 117.32， 114.65， 54.01， 21.08
9	8.79（d， J=3.1 Hz， 1H， —NH）， 7.96（d， J=8.9 Hz， 1H， Ar—H）， 7.92（d， J=8.0 Hz， 1H， Ar—H）， 7.79（d， J=8.3 Hz， 1H， Ar—H）， 7.46（ddt， J=8.3， 6.8， 1.2 Hz， 1H， Ar—H）， 7.42（ddd， J=8.0， 6.9， 1.2 Hz， 1H， Ar—H）， 7.36（d， J=8.9 Hz， 1H， Ar—H）， 7.20（d， J=8.0 Hz， 2H， Ar—H）， 7.13（d， J=8.0 Hz， 2H， Ar—H）， 6.13（d， J=3.1 Hz， 1H， —C₃H）， 2.53—2.46（m， 2H， —CH₂）， 1.08（td， J=7.6， 1.0 Hz， 3H， —CH₃）	149.83， 147.83， 144.09， 140.74， 130.87， 130.59， 129.36， 129.07， 128.76， 127.80， 127.39， 125.52， 123.60， 117.33， 114.69， 53.99， 28.23， 15.96
10	8.86（d， J=3.2 Hz， 1H， .—NH）， 7.93（d， J=9.0 Hz， 1H， Ar—H）， 7.88（d， J=8.0 Hz， 1H， Ar—H）， 7.73（d， J=8.4 Hz， 1H， Ar—H）， 7.40（dd， J=17.4， 8.1 Hz， 4H， Ar—H）， 7.32（d， J=8.9 Hz， 1H， Ar—H）， 7.27（d， J=7.9 Hz， 2H， Ar—H）， 6.18（d， J=3.1 Hz， 1H， —C₃H）， 4.11（s， 1H， —CH）	149.68， 147.95， 143.93， 132.81， 130.89， 129.29， 129.14， 127.87（d， J=16.3 Hz）， 125.63， 123.49， 121.88， 117.36， 114.01， 83.44， 81.71， 53.85
11	9.95（s， 1H， Ar—H）， 8.50（d， J=8.2 Hz， 1H， —NH）， 7.91（d， J=8.6 Hz， 1H， Ar—H）， 7.71（d， J=8.1 Hz， 1H， Ar—H）， 7.67（d， J=8.8 Hz， 1H， Ar—H）， 7.39（s， 1H， Ar—H）， 7.31（t， J=7.7 Hz， 1H， Ar—H）， 7.19（t， J=7.4 Hz， 1H， Ar—H）， 7.13（d， J=8.8 Hz， 1H， Ar—H）， 7.03（d， J=8.2 Hz， 1H， Ar—H）， 6.26（t， J=2.4 Hz， 1H， Ar—H）， 6.02（s， 1H， —C₃H）， 1.85 （s， 3H， —CH₃）	168.88， 154.82， 153.28， 141.58， 132.37， 129.36， 128.43， 126.20， 122.98， 122.33， 118.39， 116.57， 110.30， 106.01， 43.48， 22.52
12	9.92（s， 1H， Ar—H）， 8.47（d， J=8.3 Hz， 1H， —NH）， 7.94（d， J=8.7 Hz， 1H， Ar—H）， 7.72—7.68（m， 1H， Ar—H）， 7.65（d， J=8.9 Hz， 1H， Ar—H）， 7.33—7.28（m， 1H， Ar—H）， 7.20—7.16（m， 1H， Ar—H）， 7.11（d， J=8.8 Hz， 1H， Ar—H）， 6.95（d， J=8.2 Hz， 1H）， 5.84（dd， J=3.2， 1.3 Hz， 1H， Ar—H）， 5.81（dd， J=3.0， 1.3 Hz， 1H， —C₃H）， 2.06（s， 3H， —CH₃）， 1.81（d， J=2.7 Hz， 3H， —CH₃）	169.26， 153.78， 153.37， 150.80， 132.92， 129.82， 128.88， 126.68， 122.87， 118.97， 117.27， 107.64， 106.85， 44.00， 23.11， 13.90
13	10.09（s， 1H， Ar—H）， 8.61（d， J=8.1 Hz， 1H， —NH）， 7.97（d， J=8.6 Hz， 1H， Ar—H）， 7.79（dd， J=17.1， 8.5 Hz， 2H， Ar—H）， 7.41（t， J=7.8 Hz， 1H， Ar—H）， 7.28（t， J=7.4 Hz， 1H， Ar—H）， 7.20（d， J=8.8 Hz， 1H， Ar—H）， 7.09—7.01（m， 1H， Ar—H）， 6.44（d， J=3.3 Hz， 1H， Ar—H）， 6.13（dd， J=3.4， 1.4 Hz， 1H， —C₃H）， 1.17（t， J=7.1 Hz， 3H， —CH₃）	169.43， 157.51， 153.91， 132.76， 130.17， 129.03， 128.77， 126.89， 123.12 （d， J = 45.8 Hz）， 119.69， 118.84， 116.09， 112.79， 109.65， 43.85， 22.96
14	8.83（d， J=3.1 Hz， 1H， —NH）， 7.99—7.95（m， 2H， Ar—H）， 7.95—7.91 （m， 2H， Ar—H）， 7.55— 7.52（m， 1H， Ar—H）， 7.51（t， J=2.6 Hz， 1H， Ar—H）， 7.45（t， J=7.5 Hz， 1H， Ar—H）， 7.31（d， J=8.9 Hz， 1H， Ar—H）， 6.43 （d， J=3.3 Hz， 1H， Ar—H）， 6.34（dd， J=3.3， 1.8 Hz， 1H， Ar—H）， 6.31（d， J=3.1 Hz， 1H， —C₃H）	154.19， 150.33， 148.01， 143.60， 130.76（d， J=7.6 Hz）， 129.32， 129.06， 127.87， 125.60， 123.28， 117.28， 112.46， 111.00， 107.71， 47.71
15	9.64（d， J=3.1 Hz， 1H， Ar—H）， 8.90—8.73（m， 3H， Ar—H）， 8.53—8.36 （m， 1H， —NH）， 8.30（t， J=7.5 Hz， 1H， Ar—H）， 8.16（d， J=8.9 Hz， 1H， Ar—H）， 7.10（dd， J=17.7， 3.1 Hz， 2H， Ar—H）， 6.79（d， J=3.1 Hz， 1H， —C₃H）， 4.19（s， 2H， —NH₂）， 2.95（s， 3H， —CH₃）	152.55， 152.35， 150.38， 148.07， 130.78， 129.44， 129.11， 127.88， 125.63， 123.38， 117.39， 112.55， 108.66， 107.12， 47.89， 13.86
16	8.86—8.78（m， 1H， —NH）， 7.99—7.87（m， 3H， Ar—H）， 7.52（t， J=7.8 Hz， 1H， Ar—H）， 7.44（t， J=7.5 Hz， 1H， Ar—H）， 7.30（d， J=8.9 Hz， 1H， Ar—H）， 6.29（dd， J=25.1， 3.1 Hz， 2H， Ar—H）， 6.15（d， J=3.1 Hz， 1H， Ar—H）， 5.72 （d， J=1.5 Hz， 1H， —C₃H）， 5.12（t， J=5.7 Hz， 1H， -OH）， 4.21（d， J=5.5 Hz， 2H， —CH₂）	156.12， 153.39， 150.23， 148.04， 130.76， 129.38， 129.06， 127.84， 125.58， 123.29， 117.34， 112.33， 108.46， 108.22， 55.98， 47.89

Compd.	¹H NMR（600 MHz， DMSO⁃d₆）	¹³C NMR（150 MHz， DMSO⁃d₆）
1	8.40（d， J=8.4 Hz， 1H， —NH）， 7.8—37.67（m， 3H， Ar—H）， 7.34—7.24（m， 1H， Ar—H）， 7.24—7.14（m， 4H， Ar—H）， 7.09（dd， J=14.0， 7.8 Hz， 4H， Ar—H， —C₃H）， 1.92（s， 3H， —CH₃）	169.80， 153.69， 143.14， 132.85， 129.78， 129.07， 128.52， 126.57， 122.92， 119.36， 48.32， 23.19
2	9.93（s， 1H， Ar—H）， 8.38（d， J=8.4 Hz， 1H， —NH）， 7.84—7.74（m， 2H， Ar—H）， 7.72（d， J=8.8 Hz， 1H， Ar—H）， 7.32（t， J=7.8 Hz， 1H， Ar—H）， 7.22 （t， J=7.5 Hz， 1H， Ar—H）， 7.18（d， J=8.8 Hz， 1H， Ar—H）， 7.06（d， J=8.4 Hz， 1H， —C₃H）， 7.01（s， 4H， Ar—H）， 2.20（s， 3H， —CH₃）， 1.94（s， 3H， —CH₃）	169.62， 153.55， 140.04， 135.48， 132.78， 129.60， 129.01， 126.71， 122.82， 119.46， 118.94， 48.07， 23.15， 21.02
3	9.63（s， 1H， Ar—H）， 8.08（d， J=8.5 Hz， 1H， —NH）， 7.45（dd， J=8.2， 1.4 Hz， 1H， Ar—H）， 7.40（d， J=8.8 Hz， 1H， Ar—H）， 6.91（t， J=7.4 Hz， 1H， Ar—H）， 6.87（d， J=8.8 Hz， 1H， Ar—H）， 6.75—6.70（m， 3H， Ar—H）， 6.46 （d， J=8.8 Hz， 2H， Ar—H， —C₃H）， 3.03（d， J=1.5 Hz， 3H， —CH₃）， 1.62（s， 3H， —CH₃）	169.56， 158.14， 153.52， 134.87， 132.75， 129.57， 128.99， 127.72， 126.71， 122.83， 119.44， 118.96， 113.88， 55.46， 47.90， 23.17
4	10.56（s， 1H， Ar—H）， 8.99（d， J=8.3 Hz， 1H， —NH）， 8.37—8.26（m， 2H， Ar—H）， 7.90（t， J=7.7 Hz， 1H， Ar—H）， 7.83—7.77（m， 1H， Ar—H）， 7.74（d， J=8.8 Hz， 2H， Ar—H）， 7.69（dd， J=8.6， 5.5 Hz， 2H， Ar—H）， 7.66—7.55（m， 2H， Ar—H， —C₃H）， 3.02（p， J=1.8 Hz， 3H， —CH₃）	169.77， 161.97， 160.37， 153.61， 139.16， 132.68， 129.84， 129.05， 128.34， 126.88， 118.92， 115.07， 47.81， 23.10
5	9.98（d， J=2.4 Hz， 1H， Ar—H）， 8.43（d， J=8.3 Hz， 1H， —NH）， 7.81（dd， J=8.2， 3.2 Hz， 1H， Ar—H）， 7.76（dd， J=8.9， 3.0 Hz， 1H， Ar—H）， 7.24 （ddd， J=25.1， 8.5， 3.6 Hz， 3H， Ar—H）， 7.09（dd， J=12.1， 5.7 Hz， 5H， Ar—H）， 2.51（dd， J=4.1， 2.2 Hz， 2H， —CH₂）， 1.98（d， J=2.9 Hz， 3H， —CH₃）， 1.13（td， J=7.8， 3.5 Hz， 3H， —CH₃）	169.57， 153.55， 141.96， 140.27， 132.81， 129.59， 128.95（d， J=12.0 Hz）， 127.84， 126.75， 126.58， 122.82， 119.43， 118.96， 48.16， 28.19， 23.15， 16.18
6	9.99（s， 1H， Ar—H）， 8.42（d， J=8.1 Hz， 1H， —NH）， 7.78—7.68（m， 2H， Ar—H）， 7.35—7.28（m， 2H， Ar—H）， 7.21（t， J=7.4 Hz， 1H， Ar—H）， 7.17（d， J=8.7 Hz， 1H， Ar—H）， 7.09（dd， J=19.6， 8.3 Hz， 4H， Ar—H， —C₃H）， 4.04（d， J=1.3 Hz， 1H， —CH）， 1.94（d， J=1.3 Hz， 3H， —CH₃）	169.92， 153.68， 144.33， 132.71， 131.89， 129.95， 129.06， 126.75， 122.93， 119.84， 118.86， 84.00， 80.77， 48.14， 23.07
Compd.	¹H NMR（600 MHz， DMSO⁃d₆）	¹³C NMR（150 MHz， DMSO⁃d₆）
7	8.81（d， J=3.1 Hz， 1H， —NH）， 7.89（d， J=8.9 Hz， 1H， Ar—H）， 7.86—7.82（m， 1H， Ar—H）， 7.74—7.71（m， 1H， Ar—H）， 7.38（ddd， J=8.4， 6.9， 1.5 Hz， 1H， Ar—H）， 7.34（ddd， J=8.0， 6.8， 1.2 Hz， 1H， Ar—H）， 7.30（d， J=8.9 Hz， 1H， Ar—H）， 7.26—7.20（m， 4H， Ar—H）， 7.17—7.13（m， 1H， Ar—H）， 6.12 （d， J=3.1 Hz， 1H， —C₃H）	154.58， 152.66， 148.10， 135.64， 135.46， 134.17， 134.12， 133.85， 133.24， 132.58， 132.20， 130.29， 128.32， 122.09， 119.27， 59.04
8	8.78（d， J=3.1 Hz， 1H， —NH）， 7.92（d， J=8.9 Hz， 1H， Ar—H）， 7.88（d， J=8.0 Hz， 1H， Ar—H）， 7.74（d， J=8.3 Hz， 1H， Ar—H）， 7.44—7.35（m， 2H， Ar—H）， 7.32（d， J=8.9 Hz， 1H， Ar—H）， 7.14（d， J=7.9 Hz， 2H， Ar—H）， 7.06（d， J=7.9 Hz， 2H， Ar—H）， 6.09（d， J=3.1 Hz， 1H， —C₃H）， 2.15（s， 3H， —CH₃）	149.82， 147.84， 140.47， 137.78， 130.87， 130.60， 129.90， 129.37， 129.07， 127.77， 127.34， 125.50， 123.59， 117.32， 114.65， 54.01， 21.08
9	8.79（d， J=3.1 Hz， 1H， —NH）， 7.96（d， J=8.9 Hz， 1H， Ar—H）， 7.92（d， J=8.0 Hz， 1H， Ar—H）， 7.79（d， J=8.3 Hz， 1H， Ar—H）， 7.46（ddt， J=8.3， 6.8， 1.2 Hz， 1H， Ar—H）， 7.42（ddd， J=8.0， 6.9， 1.2 Hz， 1H， Ar—H）， 7.36（d， J=8.9 Hz， 1H， Ar—H）， 7.20（d， J=8.0 Hz， 2H， Ar—H）， 7.13（d， J=8.0 Hz， 2H， Ar—H）， 6.13（d， J=3.1 Hz， 1H， —C₃H）， 2.53—2.46（m， 2H， —CH₂）， 1.08（td， J=7.6， 1.0 Hz， 3H， —CH₃）	149.83， 147.83， 144.09， 140.74， 130.87， 130.59， 129.36， 129.07， 128.76， 127.80， 127.39， 125.52， 123.60， 117.33， 114.69， 53.99， 28.23， 15.96
10	8.86（d， J=3.2 Hz， 1H， .—NH）， 7.93（d， J=9.0 Hz， 1H， Ar—H）， 7.88（d， J=8.0 Hz， 1H， Ar—H）， 7.73（d， J=8.4 Hz， 1H， Ar—H）， 7.40（dd， J=17.4， 8.1 Hz， 4H， Ar—H）， 7.32（d， J=8.9 Hz， 1H， Ar—H）， 7.27（d， J=7.9 Hz， 2H， Ar—H）， 6.18（d， J=3.1 Hz， 1H， —C₃H）， 4.11（s， 1H， —CH）	149.68， 147.95， 143.93， 132.81， 130.89， 129.29， 129.14， 127.87（d， J=16.3 Hz）， 125.63， 123.49， 121.88， 117.36， 114.01， 83.44， 81.71， 53.85
11	9.95（s， 1H， Ar—H）， 8.50（d， J=8.2 Hz， 1H， —NH）， 7.91（d， J=8.6 Hz， 1H， Ar—H）， 7.71（d， J=8.1 Hz， 1H， Ar—H）， 7.67（d， J=8.8 Hz， 1H， Ar—H）， 7.39（s， 1H， Ar—H）， 7.31（t， J=7.7 Hz， 1H， Ar—H）， 7.19（t， J=7.4 Hz， 1H， Ar—H）， 7.13（d， J=8.8 Hz， 1H， Ar—H）， 7.03（d， J=8.2 Hz， 1H， Ar—H）， 6.26（t， J=2.4 Hz， 1H， Ar—H）， 6.02（s， 1H， —C₃H）， 1.85 （s， 3H， —CH₃）	168.88， 154.82， 153.28， 141.58， 132.37， 129.36， 128.43， 126.20， 122.98， 122.33， 118.39， 116.57， 110.30， 106.01， 43.48， 22.52
12	9.92（s， 1H， Ar—H）， 8.47（d， J=8.3 Hz， 1H， —NH）， 7.94（d， J=8.7 Hz， 1H， Ar—H）， 7.72—7.68（m， 1H， Ar—H）， 7.65（d， J=8.9 Hz， 1H， Ar—H）， 7.33—7.28（m， 1H， Ar—H）， 7.20—7.16（m， 1H， Ar—H）， 7.11（d， J=8.8 Hz， 1H， Ar—H）， 6.95（d， J=8.2 Hz， 1H）， 5.84（dd， J=3.2， 1.3 Hz， 1H， Ar—H）， 5.81（dd， J=3.0， 1.3 Hz， 1H， —C₃H）， 2.06（s， 3H， —CH₃）， 1.81（d， J=2.7 Hz， 3H， —CH₃）	169.26， 153.78， 153.37， 150.80， 132.92， 129.82， 128.88， 126.68， 122.87， 118.97， 117.27， 107.64， 106.85， 44.00， 23.11， 13.90
13	10.09（s， 1H， Ar—H）， 8.61（d， J=8.1 Hz， 1H， —NH）， 7.97（d， J=8.6 Hz， 1H， Ar—H）， 7.79（dd， J=17.1， 8.5 Hz， 2H， Ar—H）， 7.41（t， J=7.8 Hz， 1H， Ar—H）， 7.28（t， J=7.4 Hz， 1H， Ar—H）， 7.20（d， J=8.8 Hz， 1H， Ar—H）， 7.09—7.01（m， 1H， Ar—H）， 6.44（d， J=3.3 Hz， 1H， Ar—H）， 6.13（dd， J=3.4， 1.4 Hz， 1H， —C₃H）， 1.17（t， J=7.1 Hz， 3H， —CH₃）	169.43， 157.51， 153.91， 132.76， 130.17， 129.03， 128.77， 126.89， 123.12 （d， J = 45.8 Hz）， 119.69， 118.84， 116.09， 112.79， 109.65， 43.85， 22.96
14	8.83（d， J=3.1 Hz， 1H， —NH）， 7.99—7.95（m， 2H， Ar—H）， 7.95—7.91 （m， 2H， Ar—H）， 7.55— 7.52（m， 1H， Ar—H）， 7.51（t， J=2.6 Hz， 1H， Ar—H）， 7.45（t， J=7.5 Hz， 1H， Ar—H）， 7.31（d， J=8.9 Hz， 1H， Ar—H）， 6.43 （d， J=3.3 Hz， 1H， Ar—H）， 6.34（dd， J=3.3， 1.8 Hz， 1H， Ar—H）， 6.31（d， J=3.1 Hz， 1H， —C₃H）	154.19， 150.33， 148.01， 143.60， 130.76（d， J=7.6 Hz）， 129.32， 129.06， 127.87， 125.60， 123.28， 117.28， 112.46， 111.00， 107.71， 47.71
15	9.64（d， J=3.1 Hz， 1H， Ar—H）， 8.90—8.73（m， 3H， Ar—H）， 8.53—8.36 （m， 1H， —NH）， 8.30（t， J=7.5 Hz， 1H， Ar—H）， 8.16（d， J=8.9 Hz， 1H， Ar—H）， 7.10（dd， J=17.7， 3.1 Hz， 2H， Ar—H）， 6.79（d， J=3.1 Hz， 1H， —C₃H）， 4.19（s， 2H， —NH₂）， 2.95（s， 3H， —CH₃）	152.55， 152.35， 150.38， 148.07， 130.78， 129.44， 129.11， 127.88， 125.63， 123.38， 117.39， 112.55， 108.66， 107.12， 47.89， 13.86
16	8.86—8.78（m， 1H， —NH）， 7.99—7.87（m， 3H， Ar—H）， 7.52（t， J=7.8 Hz， 1H， Ar—H）， 7.44（t， J=7.5 Hz， 1H， Ar—H）， 7.30（d， J=8.9 Hz， 1H， Ar—H）， 6.29（dd， J=25.1， 3.1 Hz， 2H， Ar—H）， 6.15（d， J=3.1 Hz， 1H， Ar—H）， 5.72 （d， J=1.5 Hz， 1H， —C₃H）， 5.12（t， J=5.7 Hz， 1H， -OH）， 4.21（d， J=5.5 Hz， 2H， —CH₂）	156.12， 153.39， 150.23， 148.04， 130.76， 129.38， 129.06， 127.84， 125.58， 123.29， 117.34， 112.33， 108.46， 108.22， 55.98， 47.89

Compd.	Inhibition rate±SD（%）
Compd.	R. solani	A. alternate	F. rhododendron	B. cinerea
1	13.77±0.05	2.04±0	14.85±0.05	26.32±0.05
2	24.64±0	32.65±0.05	17.82±0.07	49..47±0.06
3	15.22±0	17.69±0.04	20.79±0.05	7.37±0.08
4	26.09±0.05	55.10±0	50.50±0.08	23.16±0.09
5	40.58±0.06	49.66±0.05	51.49±0.04	25.26±0.11
6	37.68±0	66.67±0.04	43.56±0.05	17.89±0.10
7	36.96±0.02	39.46±0.04	37.62±0.05	16.84±0.07
8	54.35±0.01	66.67±0.07	55.45±0.05	56.84±0.17
9	17.39±0	3.40±0.05	14.85±0.10	+
10	54.81±0.07	15.22±0.05	16.79±0.08	20.35±0.30
11	34.81±0	18.12±0.04	13.14±0.04	12.39±0.24
12	43.70±0.05	27.54±0.05	25.55±0.06	62.83±0.06
13	39.26±0.05	42.03±0.05	29.2±0.07	58.41±0.07
14	48.15±0	49.28±0.05	62.77±0.05	60.18±0.10
15	34.81±0.01	22.46±0.04	14.60±0.05	68.14±0.14
16	30.37±0.04	17.39±0.05	15.33±0.05	50.44±0.22
DMSO	4.87±0.05	2.80±0	4.92±1.08	+
Fludioxonil	100±0	100±0	61.00±0	100±0
Azoxystrobin	100±0	57.82±0.05	100±0	41.05±0.08

氨基烷基萘酚类化合物的合成及抑菌和杀线虫活性

Synthesis of Aminoalkyl Naphthol Analogues and Their Anti-fungal and Nematicidal Activities

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