用生物质谱方法研究抗肿瘤双β-咔啉与DNA及核苷酸的非共价结合

高等学校化学学报

用生物质谱方法研究抗肿瘤双β-咔啉与DNA及核苷酸的非共价结合

董肖椿¹, 胥颖^1,2, Carlos AFONSO², 蒋为群¹, Jean-Claude TABET², 闻韧¹

1. 复旦大学药学院药物化学教研室, 上海 200032;
2. 法国巴黎第六大学生物活性分子合成、结构和功能实验室, UMR7613, 巴黎 75252

收稿日期:2007-11-06 修回日期:1900-01-01 出版日期:2008-08-10 发布日期:2008-08-10
通讯作者: 闻韧,Jean-Claude TABET

Bio-MS Studies of Non-covalent Interaction of Bis-β-carbolines Towards DNA and Nucleotides

DONG Xiao-Chun¹, XU Ying^1,2, Carlos AFONSO², JIANG Wei-Qun¹, Jean-Claude TABET²*, WEN Ren¹*

1. Department of Medicinal Chemistry, School of Pharmacy, Fudan University, Shanghai 200032, China;
2. Laboratoire de Synthèse, Structure et Fonctionédes Molécules Bioactives, UMR 7613, Université Pierre et Marie Curie, 4 Place Jussieu, 75252 Paris Cedex 05, France

Received:2007-11-06 Revised:1900-01-01 Online:2008-08-10 Published:2008-08-10
Contact: WEN Ren,Jean-Claude TABET

摘要/Abstract

摘要： 利用电喷雾傅里叶变换离子回旋共振质谱研究一系列双β-咔啉化合物与DNA的非共价结合. 发现化合物1—5与5种不同序列的12-mer双链DNA均有明显的非共价结合, 并且有两个β-咔啉环之间连接碳链的长度对此类化合物与双链DNA的非共价结合活性有明显影响. 同时对此类化合物对于DNA非共价结合的序列选择性进行了讨论. 另外还利用电喷雾离子阱质谱研究了双β-咔啉化合物2和4与4种单核苷酸的非共价结合.

关键词: 双-β-咔啉, DNA, 核苷酸, 非共价结合, 电喷雾傅里叶变换离子回旋共振质谱

Abstract: The non-covalent complexes of five bis-β-carbolines alkaloids with five different double-stranded oligodeoxynucleotides were investigated via electrospray ionization Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectrometry. These five antitumor compounds all showed DNA binding abilities. The binding affinities in the order of 2>3,4>5,1 were obtained, which mean that the length of the linkage chain between two β-carbolines has a remarkable effect on the formation of the non-covalent complexes. The competition binding experiments results were almost the same as that determined by relative ion abundances. The structure-activity relationships and sequence selectivity were discussed. The non-covalent bindings between the bis-β-carbolines 2, 4 and the nucleotide were then investigated by ESI-MS.

Key words: Bis-β-carbolines, DNA, Nucleotide, Non-covalent interaction, Electrospray ionization Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectrometry

中图分类号:

O629
R914

TrendMD:

董肖椿,胥颖,Carlos AFONSO,蒋为群,Jean-Claude TABET,闻韧 . 用生物质谱方法研究抗肿瘤双β-咔啉与DNA及核苷酸的非共价结合. 高等学校化学学报, doi: .

DONG Xiao-Chun¹, XU Ying^1,2, Carlos AFONSO², JIANG Wei-Qun¹, Jean-Claude TABET²*, WEN Ren¹*. Bio-MS Studies of Non-covalent Interaction of Bis-β-carbolines Towards DNA and Nucleotides. Chem. J. Chinese Universities, doi: .

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