二苯基甲基烯丙基型膦烷与醛的Wittig反应的立体化学研究

高等学校化学学报 ›› 2001, Vol. 22 ›› Issue (S1): 145.

二苯基甲基烯丙基型膦烷与醛的Wittig反应的立体化学研究

石德清, 陈茹玉

南开大学元素有机化学研究所, 天津 300071

收稿日期:2001-07-31 出版日期:2001-12-31 发布日期:2001-12-31
基金资助:
国家自然科学基金(批准号:29772018)资助.

The Stereochemistry of Wittig Reactions of Allylic Diphenylmethyl Phosphorane with Aldehydes

SHI De-Qing, CHEN Ru-Yu

Institute of Elemento-Orgattic Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071, China

Received:2001-07-31 Online:2001-12-31 Published:2001-12-31

摘要/Abstract

摘要：

利用3-甲氧基羰基-2-稀丙基二苯基甲基膦叶立德与醛(脂肪醛、芳香醛、杂环醛)的Wittig反应合成了5-取代-2,4-戊二烯酸甲酯(ABA酯类似物),研究了碱对Wittig反应立体化学的影响,发现了该类型季鏻盐的Wittig反应具有很好的4E选择性,并提出了可能的反应机理.

关键词: 二苯基甲基烯丙基膦烷, Wittig反应, 立体化学

Abstract:

By using of 3-methoxycarbonyl-2-propenylidenediphenylmethylphosphorane as phosphorus reagent, 5-substituted-2,4-pentadienoic esters(ABA ester analogs) were synthesized in 76-92% yields under mild conditions. The Wittig reactions of this type of phosphorus ylid shows good stereoslectivity, a possible mechanism was suggested.

Key words: Stereochemistry, Wittig reactions, Allylic diphenylmethylphosphorane

中图分类号:

O621

TrendMD:

石德清, 陈茹玉. 二苯基甲基烯丙基型膦烷与醛的Wittig反应的立体化学研究. 高等学校化学学报, 2001, 22(S1): 145.

SHI De-Qing, CHEN Ru-Yu. The Stereochemistry of Wittig Reactions of Allylic Diphenylmethyl Phosphorane with Aldehydes. Chem. J. Chinese Universities, 2001, 22(S1): 145.

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