高等学校化学学报 ›› 2012, Vol. 33 ›› Issue (05): 958.doi: 10.3969/j.issn.0251-0790.2012.05.017

• 有机化学 • 上一篇    下一篇

微波促进立体选择性合成烯丙酸酯类高碳糖衍生物

王玮1, 李小六1,2, 李锐1, 张平竹1, 陈华1   

  1. 1. 河北省化学生物学重点实验室, 河北大学化学与环境科学学院, 保定 071002;
    2. 北京大学天然药物及仿生药物国家重点实验室, 北京 100191
  • 收稿日期:2011-08-08 出版日期:2012-05-10 发布日期:2012-05-10
  • 作者简介:李小六, 男, 博士, 教授, 博士生导师, 主要从事糖类衍生物的设计、 合成及生物活性研究. E-mail: lixl@hbu.edu.cn
  • 基金资助:

    国家自然科学基金(批准号: 20672027, 20972039)、 国家"九七三"计划前期专项(批准号: 2010CB534913)和北京大学天然药物及仿生药物国家重点实验室开放课题基金(批准号: 20080205)资助.

Stereoselective Synthesis of Glycosyl Acrylate Derivatives by Microwave Assisted Wittig Reaction

WANG Wei1, LI Xiao-Liu1,2, LI Rui1, ZHANG Ping-Zhu1, CHEN Hua1   

  1. 1. Key Laboratory of Chemical Biology of Hebei Province, School of Chemistry and Environmental Science, Hebei University, Baoding 071002, China;
    2. State Key Laboratory of Natural and Mimetic Drugs, Peking University, Beijing 100191, China
  • Received:2011-08-08 Online:2012-05-10 Published:2012-05-10

摘要: 在微波促进下, 利用酮糖(1)及糖酸内酯(4)与叶立德(2, Ph3PCHCOOEt)的Wittig反应, 立体选择性地合成了糖基烯丙酸酯类化合物(3和5), 反应效率显著提高, 反应时间由原来的20 h缩短为10 min; 并且研究了不同反应溶剂对反应立体选择性的影响. 提供了一种高效、 简便合成含有烯丙酸酯类高碳糖衍生物的方法.

关键词: 糖基烯丙酸酯类化合物, 微波促进反应, Wittig反应, 立体选择性

Abstract: In order to develop an efficient, practical and stereoselective method for synthesizing glycosyl acrylate derivatives, the microwave assisted Wittig reaction of sugar ketone(1) and lactones(4) with ylide 2(Ph3PCHCOOEt) was investigated in a sealed microwave reactor in various temperatures and solvents. The reaction was carried out effectively and stereoselectively in xylene at 180 ℃ with a yield up to 80% within 10 min.

Key words: Glycosyl acrylate derivative, Microwave assisted reaction, Wittig reaction, Stereoselective synthesis

中图分类号: 

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