手性山贝蒂12-甲醚的全合成研究

高等学校化学学报 ›› 2001, Vol. 22 ›› Issue (9): 1511.

手性山贝蒂12-甲醚的全合成研究

李安排, 彭小水, 吴小明, 武同兴, 潘鑫复

兰州大学化学系应用有机化学国家重点实验室, 兰州 730000

收稿日期:2000-08-29 出版日期:2001-09-24 发布日期:2001-09-24
通讯作者: 潘鑫复(1937年出生),男,教授,博士生导师.主要从事天然产物的合成研究.E-mail:panxf@lzu.edu.cn E-mail:panxf@lzu.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(批准号:29972015)资助.

Chiral Total Synthesis of (+)-Montbretyl12-Methyl Ether and (-)-Montbretyl12-Methyl Ether

LI An-Pai, PENG Xiao-Shui, WU Xiao-Ming, WU Tong-Xing, PAN Xin-Fu

Department of Chemistry, National Key Lab of Applied Organic Chemistry, Lanzhou University, Lanzhou 73000, China

Received:2000-08-29 Online:2001-09-24 Published:2001-09-24

摘要/Abstract

摘要： 以化学拆分得(S)-(-)-α-环柠檬醛(9a)和(R)-(+)-α-环柠檬醛(9b)为A环合成子,以对溴苯甲醚为起始原料,经8步反应制得季盐18为C环合成子,经缩合及分子内环化反应可得到全反式构型关键中间体(3),再经结构修饰,即可对映选择性地得到(+)-山贝蒂12-甲醚[(+)-Montbretyl12-methylether](1a)和(-)-山贝蒂12-甲醚[(-)-Montbretyl-12-methylether](1b),其中BF₃·Et₂O环化反应为关键步骤.

关键词: 多氧芳香型, 二萜, 立体选择性, 对映体

Abstract: By using (S)-(-)-α-cyclocitral(9a) and(R)-(+)-α-cyclocitral(9b)-obtained by chemical resolution as the Aring synthon, and triphenyl phosphonium chloride(18)-obtained from p bromoanisole via eight steps as the Cring synthon, the sole trans key intermediate 3 was obtained after the condensation and intracyclization reactions. The structure modification, (+)-montbretyl-12-methyl ether(1a)-and-(-)-montbretyl-12 methyl ether(1b) were obtained enantioselectively. The cyclization reaction of BF3·Et₂Ois the key step.

Key words: Polyoxyaroma, Diterpene, Stereoselectivity, Enantiomer

中图分类号:

O629

TrendMD:

李安排, 彭小水, 吴小明, 武同兴, 潘鑫复. 手性山贝蒂12-甲醚的全合成研究. 高等学校化学学报, 2001, 22(9): 1511.

LI An-Pai, PENG Xiao-Shui, WU Xiao-Ming, WU Tong-Xing, PAN Xin-Fu . Chiral Total Synthesis of (+)-Montbretyl12-Methyl Ether and (-)-Montbretyl12-Methyl Ether. Chem. J. Chinese Universities, 2001, 22(9): 1511.

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