毛姜花中的细胞毒活性二萜成分

doi:10.3969/j.issn.0251-0790.2012.06.017

高等学校化学学报 ›› 2012, Vol. 33 ›› Issue (06): 1220.doi: 10.3969/j.issn.0251-0790.2012.06.017

毛姜花中的细胞毒活性二萜成分

赵庆¹, 邹澄², 余琴², 赵声定¹, 何红平³, 郝小江³

1. 云南中医学院中药学院, 昆明 650500;
2. 昆明医学院药学院, 昆明 650500;
3. 中国科学院昆明植物研究所植物化学西部国家重点实验室, 昆明 650204

收稿日期:2011-08-10 出版日期:2012-06-10 发布日期:2012-06-10
通讯作者: 赵庆, 男, 博士, 教授, 主要从事天然产物化学研究. E-mail: qingzhaoyn2008@126.com E-mail:qingzhaoyn2008@126.com
基金资助:
国家自然科学基金(批准号: 81060262)资助.

Cytotoxic Labdane-type Diterpenes and Diterpene Derivative from Hedychium villosum

ZHAO Qing¹, ZOU Cheng², YU Qin², ZHAO Sheng-Ding¹, HE Hong-Ping³, HAO Xiao-Jiang³

1. School of Chinese Materia Medica, Yunnan University of Traditional Chinese Medicine, Kunming 650500, China;
2. College of Pharmaceutical Sciences, Kunming Medical University, Kunming 650500, China;
3. State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China, Kunming Institute of Botany, Chinese Academy of Sciences, Kunming 650204, China

Received:2011-08-10 Online:2012-06-10 Published:2012-06-10

摘要/Abstract

摘要： 从毛姜花(Hedychium villosum Wall.)中分离得到1个新二萜(1)和1个已知二萜(3). 新二萜命名为Villosumcoronarin, 该化合物在氯仿或甲醇溶液中发生异构化, 部分转化为其差向异构体1'; 其平面结构经质谱、红外光谱、氢谱、碳谱及无畸变极化转移增强技术(DEPT)、氢氢相关谱(¹H-¹H COSY)和异核多键相关谱(HMBC)等方法确证; 其相对构型由氢谱、ROESY及量化计算确证. 化合物3用琼斯试剂氧化后得到化合物4. 生物活性筛选结果表明, 化合物1对人白血病细胞株(HL-60)和肝癌细胞株(SMMC-7721)具有强的细胞毒活性, 其活性超过阳性对照顺铂(DDP). 化合物4对HL-60和SMMC-7721细胞具有显著的细胞毒活性.

关键词: 毛姜花, 二萜, 细胞毒活性

Abstract: Research on active components from rhizomes of Hedychium genus has led to isolation of some diterpenes with significant cytotoxic activities against Chinese hamster V-79 cells, KB cells, K562 cells, A549 cells, etc.. Hedychium villosum Wall. is a perennial rhizomatous herb distributed in China and partially in Southeast Asia, which is used in the treatment of pain and inflammation. A new labdane-type diterpene(1), together with a known one(3), were isolated from Hedychium villosum. The new diterpene was named as villosumcoronarin, which partially isomerized to its epimer 1' in solution, e.g., chloroform or methanol. The gross structures of compounds 1 and 1' were elucidated on the basis of MS, IR, ¹H NMR, ¹³C-DEPT NMR, ¹H-¹H COSY and HMBC. The relative configuration was determined by ¹H NMR, ROESY and computational methods. Compound 1 was identified as(11S, 15R)-11-hydroxy-8(17), 12(E)-labdadien-15,16-dial 11,15-hemiacetal. The known compound 1 was oxidized by Jones reagent to get diterpene derivative 1. Bioassays revealed that compound 1 had strong cytotoxic activity against HL-60 and SMMC-7721 cells with IC₅₀ values of 0.74 and 4.48 μmol/L, respectively, the activities were stronger than the positive control, cis-diaminedichloroplatinum(DDP). Compound 1 also showed significant activities against HL-60 and SMMC-7721 cells with IC₅₀ values of 3.15 and 9.57 mmol/L, respectively.

Key words: Hedychium villosum, Diterpene, Cytotoxic activity

中图分类号:

O629

TrendMD:

赵庆, 邹澄, 余琴, 赵声定, 何红平, 郝小江. 毛姜花中的细胞毒活性二萜成分. 高等学校化学学报, 2012, 33(06): 1220.

ZHAO Qing, ZOU Cheng, YU Qin, ZHAO Sheng-Ding, HE Hong-Ping, HAO Xiao-Jiang. Cytotoxic Labdane-type Diterpenes and Diterpene Derivative from Hedychium villosum. Chem. J. Chinese Universities, 2012, 33(06): 1220.

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Cytotoxic Labdane-type Diterpenes and Diterpene Derivative from Hedychium villosum

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