7β-杂环酰胺基-3-杂环硫亚甲基头孢菌素衍生物的半合成及抗菌活性研究

高等学校化学学报 ›› 2000, Vol. 21 ›› Issue (12): 1844.

7β-杂环酰胺基-3-杂环硫亚甲基头孢菌素衍生物的半合成及抗菌活性研究

惠新平¹, 郝兰¹, 张自义¹, 王勤², 王芳², 管作武³

1. 兰州大学化学化工学院, 应用有机化学国家重点实验室;
2. 兰州大学生物系, 兰州 730000;
3. 北京医科大学应用药物研究所, 北京 100083

收稿日期:1999-11-15 出版日期:2000-12-24 发布日期:2000-12-24
通讯作者: 张自义(1933年出生),男,教授,博士生导师,主要从事杂环化学研究.

Studies on Semisynthesis and Antibacterial Activity of7β-Heterocyclocamido-3-heterothiomethyl Cephalosporins

HUI Xin-Ping¹, HAO Lan¹, ZHANG Zi-Yi¹, WANG Qin², WANG Fang², GUAN Zuo-Wu³

1. College of Chemistry and Chemical Engineering, National Laboratory of Applied Organic Chemistry;
2. Department of Biology, Lanzhou University, Lanzhou 730000, China;
3. Institute of Applied Pharmacy, Beijing Medical University, Beijing 100083, China

Received:1999-11-15 Online:2000-12-24 Published:2000-12-24

摘要/Abstract

摘要： 通过2-取代1,3,4-二唑-5-硫醇1a^-1f和头孢菌素母体7-ACA反应,制得头孢菌素中间体2a_2f,用氨噻唑肟活性酯3和1-芳基-5-甲基-¹H-1,2,3-三唑-4-甲酰氯4a_4e分别和头孢菌素中间体缩合,制得头孢菌素新衍生物5a_5b和6a_6h.新化合物的结构经¹HNMR,IR及MS确认.初步体外抗菌结果表明,头孢菌素5a_5b对革兰氏阳性和阴性菌有显著抑制活性,而6a_6h对其则显示出中等程度的抑制活性

关键词: 头孢菌素, 半合成, 抗菌活性, 离心薄层层析

Abstract: New cephalosporin derivatives5a_5b and6a_6h were prepared by condensation of2a_2f with aminothiazoleoxime active ester3 and1-ryl-5-methyl1-H-1,2,3 triazol3-formyl chloride4a_4e, respectively.The intermediate2a_2f were synthesized by reaction of2-substituted-1,3,4 oxadiazol-5-thiols1a-1f with 7-ACA.The structures of the compounds synthesized were confirmed by IR, ¹H NMRand MSspectra.The preliminary results of antibacterial activities revealed that5a_5b showed significant antibacterial activities against both Gram-positive and Gram-negative bacteria, and6a_6h had moderate antibacterial activities against these bacteria

Key words: Cephalosporin, Semisynthesis, Antibacterial activity, Centrifugal-TLC

中图分类号:

R914

TrendMD:

惠新平, 郝兰, 张自义, 王勤, 王芳, 管作武. 7β-杂环酰胺基-3-杂环硫亚甲基头孢菌素衍生物的半合成及抗菌活性研究. 高等学校化学学报, 2000, 21(12): 1844.

HUI Xin-Ping, HAO Lan, ZHANG Zi-Yi, WANG Qin, WANG Fang, GUAN Zuo-Wu. Studies on Semisynthesis and Antibacterial Activity of7β-Heterocyclocamido-3-heterothiomethyl Cephalosporins. Chem. J. Chinese Universities, 2000, 21(12): 1844.

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