海洋来源真菌Penicillium pinophilum次级代谢产物中Azaphilones类化合物的分离及抗菌活性

doi:10.7503/cjcu20170304

高等学校化学学报 ›› 2017, Vol. 38 ›› Issue (11): 1963.doi: 10.7503/cjcu20170304

海洋来源真菌Penicillium pinophilum次级代谢产物中Azaphilones类化合物的分离及抗菌活性

马洋洋, 蔡卉, 杜敏, 曹飞(), 朱华结()

药物化学与分子诊断教育部重点实验室, 河北省药物质量分析控制重点实验室,河北大学药学院, 保定 071002

收稿日期:2017-05-11 出版日期:2017-11-10 发布日期:2017-10-30
作者简介:联系人简介: 曹飞, 男, 博士, 副教授, 主要从事海洋天然药物研究. E-mail: caofei542927001@163.com。朱华结, 男, 博士, 教授, 主要从事手性药物化学研究. E-mail: zhuhuajie@hotmail.com
基金资助:
国家自然科学基金(批准号: 41606174)、河北省自然科学基金(批准号: B2017201059)、河北省教育厅资助科研项目(批准号: QN2016177, ZD2017004)和河北大学人才引进项目资助

Fractionation of Azaphilones from Secondary Metabolites of Marine-Derived Fungus Penicillim pinophilum and Their Antibacterial Activity^†

MA Yangyang, CAI Hui, DU Min, CAO Fei^*(), ZHU Huajie^*()

Key Laboratory of Medicinal Chemistry and Molecular Diagnosis of Ministry Education,Key Laboratory of Pharmaceutical Quality Control of Hebei Province,College of Pharmaceutical Sciences, Hebei University, Baoding 071002, China

Received:2017-05-11 Online:2017-11-10 Published:2017-10-30
Contact: CAO Fei,ZHU Huajie E-mail:caofei542927001@163.com;zhuhuajie@hotmail.com
Supported by:
† Supported by the National Natural Science Foundation of China(No.41606174), the Natural Science Foundation of Hebei Province of China(No.B2017201059), the Scientific Research Foundation of Hebei Educational Committee, China(Nos.QN2016177, ZD2017004) and the Financial Support from the Hebei University, China

摘要/Abstract

摘要：

采用硅胶、十八烷基硅烷键合硅胶填料(ODS)和Sephadex LH-20凝胶柱层析等手段从一株渤海来源真菌Penicillium pinophilum次级代谢产物中分离得到3个Azaphilones类化合物: Pinophilin G(1), Pinophilin B(2)和Sch 725680(3), 其中, 化合物1为新化合物. 通过核磁共振波谱(¹H NMR, ¹³C NMR)、长程异核位移相关谱(HMBC)、 NOSEY谱、异核位移相关谱(HSQC)和高分辨电喷雾质谱(HR-ESI-MS)确定了化合物1的平面结构和相对构型. 通过比较实际电子圆二色谱(ECD)和量子化学计算方法计算的ECD光谱确定了化合物1的绝对构型. 活性测试结果表明, 化合物1和3均显示出不同程度的抗菌活性.

关键词: 海洋真菌, Penicillium pinophilum, Azaphilone类化合物, 绝对构型, 抗菌活性

Abstract:

Bioassay-guide fractionation of the marine-derived fungus Penicillim pinophilum led to the isolation of three azaphilones derivatives: Pinophilins G(1), Pinophilins B(2) and Sch 725680(3), which were separated by silica gel column chromatography, octadecylsilyl(ODS) column chromatography, Sephadex LH-20. Compound 1 is a new compound. The plane structure of compound 1 was determined based on HR-ESI-MS, ¹H NMR, ¹³C NMR, heteronuclear multiple bond correlation(HMBC), nuclear overhauser effect spectroscopy(NOSEY) and heteronuclear singular quantum correlation(HSQC). The absolute configuration of compound 1 was determined by comparing its experimental electronic circular dichroism(ECD) with the calculated ECD spectra using quantum methods. The results indicated that compounds 1 and 3 showed antibacterial activities against four spices of pathogenic bacteria.

Key words: Marine-derived fungus, Penicillium pinophilum, Azaphilone derivative, Absolute configuration, Antibacterial activity

中图分类号:

O629.9

TrendMD:

马洋洋, 蔡卉, 杜敏, 曹飞, 朱华结. 海洋来源真菌Penicillium pinophilum次级代谢产物中Azaphilones类化合物的分离及抗菌活性. 高等学校化学学报, 2017, 38(11): 1963.

MA Yangyang, CAI Hui, DU Min, CAO Fei, ZHU Huajie. Fractionation of Azaphilones from Secondary Metabolites of Marine-Derived Fungus Penicillim pinophilum and Their Antibacterial Activity^†. Chem. J. Chinese Universities, 2017, 38(11): 1963.

图/表 3

参考文献 21

[1]	Shi X. L., Wang J. F., Yao H., Chem. J. Chinese Universities,2010, 31(2), 381-385
	(时晓磊, 王加付, 姚华. 高等学校化学学报, 2013, 34(2), 381-385)
[2]	Sami S., Mohamed B., Tahar M., Chem. J. Chinese Universities,2010, 31(4), 693-698
[3]	Wang W., Lee T. G., Patil R. S., Mun B., Yang I., Kim H., Hahn D., Won D. H., Lee J., Lee Y., Choi H., Nam S. J., Kang H., J. Nat. Prod., 2014, 78, 368-373
[4]	Zhao D. L., Shao C. L., Zhang Q., Wang K. L., Guan F. F., Shi T., Wang C. Y., J. Nat. Prod., 2015, 78, 2310-2314
[5]	Xu Y., Tian S. S., Yu H., Yang W. Z., Zhu H. J., Chem. J. Chinese Universities,2010, 31(6), 1107-1111
	(徐燕, 田沙沙, 俞和, 杨文智, 朱华结. 高等学校化学学报, 2015, 36(6), 1107-1111)
[6]	Gao S. S., Li X. M., Zhang Y., Li C. S., Cui C. M., Wang B. G., J. Nat. Prod., 2011, 74, 256-261
[7]	Liu Y. Y., Yang Q., Xia G. P., Huang H. B., Li H. X., Ma L., Lu Y. J., He L., Xia X. K., She Z. G., J. Nat. Prod., 2015, 78, 1816-1822
[8]	Zhang C. C., Ding S. S., Shi W. S., Cao F., Zhu H. J., Wen M. L., Nat. Prod. Res., 2017, 31, 99-103
[9]	Gao T., Cai S. Y., Xu L. L., Cao F., Zhu H. J., Chem. J. Chinese Universities,2010, 31(7), 1282-1286
	(高彤, 蔡思源, 许兰兰, 曹飞, 朱华结. 高等学校化学学报, 2016, 37(7), 1282-1286)
[10]	Zhang N., Chen Y., Jiang R., Li E., Chen X., Xi Z., Jiang X., Autophagy,2011, 7, 598-612
[11]	Xiong L., Zhu C. G., Li Y. R., Tian Y., Lin S., Yuan S. P., Hu J. F., Hou Q., J. Nat. Prod., 2011, 74, 1188-1200
[12]	Andzelm J., Wimmer E., J. Chem. Phys., 1992, 96, 1280-1303
[13]	Stratmann R. E., Burant J. C., Scuseria G. E., Frisch M. J., J. Chem. Phys., 1997, 106, 10175-10183
[14]	Zhu H.J., Organic Stereochemistry-experimental and Computational Methods, Wiley-VCH, Verlag GmbH & Co. KGaA Weimheim, 2015
[15]	Wang H., Wang J., Wu X., Shen H. Y., Luo Y., Dai H. F., Mei W. L., Chem. J. Chinese Universities,2010, 31(1), 38-43
[16]	Zhu H.J., Modern Organic Stereochemistry, Science Press of China, Beijing, 2009
	(朱华结. 现代有机立体化学, 北京: 科学出版社, 2009)
[17]	Ding S. S., Zhang C. C., Shi W. S., Liang M. M., Yang Q., Zhu H. J., Li Y., Tetrahedron Lett., 2016, 57, 75-79
[18]	Baker J., J. Comput. Chem., 1993, 14, 1085-1100
[19]	Zhu H. J., Liu L., Yang Q., Chem. J. Chinese Universities,2010, 31(8), 1559-1562
	(朱华结, 刘莉, 杨芹. 高等学校化学学报, 2015, 36(8), 1559-1562)
[20]	Yu H., Li W. X., Wang J. C., Yang Q., Wang H. J., Zhang C. C., Ding S. S., Li Y., Zhu H. J., Tetrahedron,2015, 71, 3491-3494
[21]	Hu D. B., Zhou B. D., Chem. J. Chinese Universities,2010, 31(11), 1993-1998
	(胡栋宝, 周北斗. 高等学校化学学报, 2016, 37(11), 1993-1998)

C atom	¹³C NMR(150 MHz, DMSO-d₆), δ	¹H NMR(600 MHz, DMSO-d₆), δ	HMBC	COSY
1	69.5, CH₂	3.90, dd(13.4, 10.9)	4a, 8, 8a
		4.52, dd(10.9, 5.2)	3, 4a, 8a
3	158.9, C
4	110.8, CH	6.13, s	3, 4a, 5, 8a, 10
4a	151.2, C
5	120.3, CH	5.92, s	4, 7, 8a
6	197.3, C
7	75.1, C
8	76.5, CH	5.31, d(9.9)	1, 4a, 7, 8a, 9, 1'	8a
8a	36.2, CH	3.48, m		8
9	19.6,CH₃	1.32, s	6, 7
10	137.9, CH	7.06, d(15.5)	3, 4, 11, 12	11
11	124.8,CH	6.37, d(15.5)	3, 10, 12	10
12	169.7, C
1'	171.9, C
2'	105.6, C
3'	166.0, C
4'	101.9, CH	6.20, d(2.0)	1', 2',3', 6'
5'	164.2, C
6'	112.8, CH	6.27, d(2.0)	1', 2', 4', 8'
7'	145.0, C
8'	24.6, CH₃	2.58, s	1', 2', 3', 6', 7'

C atom	¹³C NMR(150 MHz, DMSO-d₆), δ	¹H NMR(600 MHz, DMSO-d₆), δ	HMBC	COSY
1	69.5, CH₂	3.90, dd(13.4, 10.9)	4a, 8, 8a
		4.52, dd(10.9, 5.2)	3, 4a, 8a
3	158.9, C
4	110.8, CH	6.13, s	3, 4a, 5, 8a, 10
4a	151.2, C
5	120.3, CH	5.92, s	4, 7, 8a
6	197.3, C
7	75.1, C
8	76.5, CH	5.31, d(9.9)	1, 4a, 7, 8a, 9, 1'	8a
8a	36.2, CH	3.48, m		8
9	19.6,CH₃	1.32, s	6, 7
10	137.9, CH	7.06, d(15.5)	3, 4, 11, 12	11
11	124.8,CH	6.37, d(15.5)	3, 10, 12	10
12	169.7, C
1'	171.9, C
2'	105.6, C
3'	166.0, C
4'	101.9, CH	6.20, d(2.0)	1', 2',3', 6'
5'	164.2, C
6'	112.8, CH	6.27, d(2.0)	1', 2', 4', 8'
7'	145.0, C
8'	24.6, CH₃	2.58, s	1', 2', 3', 6', 7'

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[1]	王煦鑫, 朱华结. 手性化合物立体结构鉴定中的若干关键共性科学问题探讨[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(6): 1685.
[2]	毛龙, 刘跃军, 范淑红. 聚吡咯改性层状黏土/聚己内酯抗菌纳米复合材料的制备与性能[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(8): 1726.
[3]	贾云静, 史文思, 胡飞柳, 朱华结, 刘莉, 马正月. 漆斑菌中单端孢霉烯化合物及衍生物的细胞毒活性[J]. 高等学校化学学报, 2018, 39(8): 1668.
[4]	刘莉, 马洋洋, 王宽, 贾云静, 李婉, 朱华结. β-咔啉衍生物的抗肿瘤及抗菌活性[J]. 高等学校化学学报, 2018, 39(4): 674.
[5]	张冰洋, 马洋洋, 郭华, 朱华结, 李婉. 三七内生真菌Talaromyces Purpureogenus中2个Drimane倍半萜绝对构型的鉴定[J]. 高等学校化学学报, 2017, 38(6): 1046.
[6]	高彤, 蔡思源, 许兰兰, 曹飞, 朱华结. 海洋来源真菌Penicillim grisefulvum中桔霉素类化合物的分离及抗菌活性[J]. 高等学校化学学报, 2016, 37(7): 1282.
[7]	王宏韫, 刘金彪, 卢俊瑞, 应明, 杨旭云, 杨树勋, 马瑶. 5-甲基-1,2,4-三唑-3-硫酮类糖苷化合物的合成及抗菌活性[J]. 高等学校化学学报, 2016, 37(2): 246.
[8]	许兰兰, 赵齐齐, 俞和, 王景晨, 王慧君, 杨芹, 朱华结, 李艳. 分离自木霉菌Trichoderma sp.的新型化合物Trichoderol A及绝对构型的确定[J]. 高等学校化学学报, 2016, 37(11): 1972.
[9]	胡栋宝, 周北斗. 天然产物的绝对构型研究(Ⅱ)——通过比较旋光和碳氢谱的实验值与计算值确定生物碱类化合物的绝对构型[J]. 高等学校化学学报, 2016, 37(11): 1993.
[10]	张瑞波, 卢俊瑞, 刘金彪, 穆江蓓, 杨旭云, 王宏韫, 王美君, 张贺, 张玫. 3-S-(β-D-吡喃葡萄糖基)-1,2,4-三唑的合成及抗菌活性[J]. 高等学校化学学报, 2015, 36(8): 1521.
[11]	朱华结, 刘莉, 杨芹. 振动圆二色谱在轴手性β-双咔啉N—O衍生物立体化学研究中的应用[J]. 高等学校化学学报, 2015, 36(8): 1559.
[12]	王美君, 卢俊瑞, 辛春伟, 刘金彪, 穆江蓓, 张贺, 张瑞波, 杨旭云, 王宏韫. 新型1,2,4-三唑并[3,4-b]-1,3,4-噻二唑类化合物的合成、抗菌活性及与FabⅠ作用的分子模拟[J]. 高等学校化学学报, 2015, 36(3): 469.
[13]	潘威, 马文广, 杨晓东, 郑昀晔, 宋碧清, 牛永志, 古吉, 胡栋宝, 杨芹, 朱华结. 轴不对称支撑的手性N-O酰胺化合物催化亚胺硅氢化反应的过渡态研究[J]. 高等学校化学学报, 2015, 36(2): 325.
[14]	赵中令, 连彦青. 新型抗菌型丙烯酸单体的合成及在牙科修复树脂中的应用[J]. 高等学校化学学报, 2013, 34(3): 708.
[15]	段淑娥, 翟云会, 屈颖娟, 马明阳. 银-组氨酸配合物-蒙脱石抗菌剂的制备及抗菌活性[J]. 高等学校化学学报, 2012, 33(12): 2617.

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