分离自木霉菌Trichoderma sp.的新型化合物Trichoderol A及绝对构型的确定

doi:10.7503/cjcu20160499

高等学校化学学报 ›› 2016, Vol. 37 ›› Issue (11): 1972.doi: 10.7503/cjcu20160499

分离自木霉菌Trichoderma sp.的新型化合物Trichoderol A及绝对构型的确定

许兰兰¹, 赵齐齐¹, 俞和^1,², 王景晨¹, 王慧君¹, 杨芹¹, 朱华结¹(), 李艳³

1. 药物化学与分子诊断教育部重点实验室, 河北省药物质量分析控制重点实验室,河北大学药学院, 保定 071002
2. 机械工业分析仪器产品质量监督检测中心, 北京 100095
3. 中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室, 昆明 650204

收稿日期:2016-07-13 出版日期:2016-11-10 发布日期:2016-09-26
作者简介:联系人简介: 朱华结, 男, 博士, 教授, 博士导师, 主要从事手性药物化学研究. E-mail: jackzhu2002@sina.com
基金资助:
2012河北省巨人计划、保定市科技支撑项目(批准号: 15ZN020)、河北省教育厅资助科研项目(批准号: QN2016177)和国家自然科学基金(批准号: 41606174)资助

Absolute Configuration Determination of One New Compound Trichoderol A from Trichoderma sp. Fungus^†

XU Lanlan¹, ZHAO Qiqi¹, YU He^1,², WANG Jingchen¹, WANG Huijun¹, YANG Qin¹, ZHU Huajie^1,^*(), LI Yan³

1. Key Laboratory of Medicinal Chemistry and Molecular Diagnosis, Ministry of Education, Key Laboratory of Pharmaceutical Quality Control of Hebei Province, College of Pharmaceutical Sciences,Hebei University, Baoding 071002, China
2. Machinery Industry Analytical Industry Quality Supervision and Testing Centre, Beijing 100095, China
3. State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China, Kunming Institute of Botany,Kunming 650204, China

Received:2016-07-13 Online:2016-11-10 Published:2016-09-26
Contact: ZHU Huajie E-mail:jackzhu2002@sina.com
Supported by:
† Supported by the 2012 Giant Project of Hebei Province, China, the Science and Technology Support Project of Baoding, China(No.15ZN020), the Scientific Research Foundation of Hebei Educational Committee, China(No;QN2016177) and the National Natural Science Foundation of China(No.41606174)

摘要/Abstract

摘要：

采用经典柱色谱方法从土壤真菌木霉菌Trichoderma sp.中分离得到1个新的化合物, 为长链不饱和醇类. 运用核磁共振及质谱等手段确定了化合物的平面结构, 再结合电子圆二色谱(ECD)、旋光(OR)及量子化学方法计算确定其绝对构型. 结果表明, 该新化合物为Trichoderol A(1). 活性测试结果显示, 该化合物对3株致病菌具有一定程度的抗菌活性(MIC=25 μmol/L).

关键词: Trichoderma sp., 电子圆二色光谱, 旋光, 矩阵模型, 抗菌活性

Abstract:

One new compound, trichoderol A(1), was isolated from cultures of the fungus Trichoderma sp. The structure of compound 1 was established by means of NMR and mass spectrometry. The absolute configuration(AC) was determined by means of comparing experimental electronic circular dichroism(ECD) and optical rotation(OR) of compound 1 with the calculated ECD and OR data of compound 1 using quantum methods, also using matrix model. Compound 1 was evaluated for antibacterial activities against three species of pathogenic bacteria, and the results showed that compound 1 had weak antibacterial activities(MIC=25 μmol/L).

Key words: Trichoderma sp., Electronic circular dichroism, Optical rotation, Matrix, Antibacterial activity

中图分类号:

O629.9

TrendMD:

许兰兰, 赵齐齐, 俞和, 王景晨, 王慧君, 杨芹, 朱华结, 李艳. 分离自木霉菌Trichoderma sp.的新型化合物Trichoderol A及绝对构型的确定. 高等学校化学学报, 2016, 37(11): 1972.

XU Lanlan, ZHAO Qiqi, YU He, WANG Jingchen, WANG Huijun, YANG Qin, ZHU Huajie, LI Yan. Absolute Configuration Determination of One New Compound Trichoderol A from Trichoderma sp. Fungus^†. Chem. J. Chinese Universities, 2016, 37(11): 1972.

图/表 5

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C atom	¹³C NMR(150 MHz, CDCl₃), δ	¹H NMR(600 MHz,CDCl₃), δ	HMBC
1	27.3, CH₃	2.30(s, 3H)	C2, C3
2	199.0, C
3	131.0, CH	6.18(d, J=15.6 Hz, 1H)	C1, C2, C4, C5
4	142.7, CH	7.15(dd, J=15.6, 11.4 Hz, 1H)	C2, C5
5	129.7, CH	6.61(dd, J=15.6, 11.4 Hz, 1H)	C3, C4, C6, C7
6	142.5, CH	6.22(d, J=15.6 Hz, 1H)	C4, C5, C7, C8
7	77.1, C
8	77.0, CH	4.12(d, J=7.8 Hz, 1H)	C6, C7, C9, C10, C12
9	128.2, CH	5.52(dd, J=15.0, 7.8 Hz, 1H)	C8,C11
10	131.4, CH	5.83(dq, J=15.0, 6.6 Hz)	C9, C11
11	18.0, CH₃	1.76(d, J=6.6 Hz, 3H)	C9, C10
12	66.0, CH₂	3.56(d, J=11.4 Hz, 1H)	C6, C7, C8
		3.88(d, J=11.4 Hz, 1H)	C6,C7, C8

C atom	¹³C NMR(150 MHz, CDCl₃), δ	¹H NMR(600 MHz,CDCl₃), δ	HMBC
1	27.3, CH₃	2.30(s, 3H)	C2, C3
2	199.0, C
3	131.0, CH	6.18(d, J=15.6 Hz, 1H)	C1, C2, C4, C5
4	142.7, CH	7.15(dd, J=15.6, 11.4 Hz, 1H)	C2, C5
5	129.7, CH	6.61(dd, J=15.6, 11.4 Hz, 1H)	C3, C4, C6, C7
6	142.5, CH	6.22(d, J=15.6 Hz, 1H)	C4, C5, C7, C8
7	77.1, C
8	77.0, CH	4.12(d, J=7.8 Hz, 1H)	C6, C7, C9, C10, C12
9	128.2, CH	5.52(dd, J=15.0, 7.8 Hz, 1H)	C8,C11
10	131.4, CH	5.83(dq, J=15.0, 6.6 Hz)	C9, C11
11	18.0, CH₃	1.76(d, J=6.6 Hz, 3H)	C9, C10
12	66.0, CH₂	3.56(d, J=11.4 Hz, 1H)	C6, C7, C8
		3.88(d, J=11.4 Hz, 1H)	C6,C7, C8

C atom	Measured 1, δ	Calcd.(7R,8S), δ	Corr.(7R,8S), δ	Error	Calcd.(7S,8S), δ	Corr.(7S,8S), δ	Error
1	27.3	153.183686	25.88644033	-1.41356	152.739175	24.93860729	-2.36139
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6	142.5	28.348542	148.1005863	5.600586	31.037306	145.1484114	2.648411
7	77.1	98.122963	79.79112634	2.691126	100.769681	76.27095529	-0.82904
8	77.0	99.963119	77.98960566	0.989606	95.51673	81.45950511	4.459505
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Correl(%)			0.998629			0.998386

C atom	Measured 1, δ	Calcd.(7R,8S), δ	Corr.(7R,8S), δ	Error	Calcd.(7S,8S), δ	Corr.(7S,8S), δ	Error
1	27.3	153.183686	25.88644033	-1.41356	152.739175	24.93860729	-2.36139
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4	142.7	34.695964	141.8864327	-0.81357	34.30144	141.9242957	-0.7757
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6	142.5	28.348542	148.1005863	5.600586	31.037306	145.1484114	2.648411
7	77.1	98.122963	79.79112634	2.691126	100.769681	76.27095529	-0.82904
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9	128.2	49.256528	127.6315776	-0.56842	45.596091	130.7681171	2.568117
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Compound	IC₅₀/(μmol·L^-1)
Compound	HL-60	SMMC-7721	A-549	MCF-7	SW480
1	>40	>40	>40	>40	>40
MW300	2.22	10.21	7.25	12.16	10.07
Taxol	<0.008	<0.008	<0.008	<0.008	<0.008

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