手性二环[3.3.0]辛-3-烯类化合物的合成

高等学校化学学报 ›› 1999, Vol. 20 ›› Issue (9): 1384.

手性二环[3.3.0]辛-3-烯类化合物的合成

黄慧, 陈庆华

北京师范大学化学系, 北京 100875

收稿日期:1998-08-06 出版日期:1999-09-24 发布日期:1999-09-24
通讯作者: 陈庆华
作者简介:黄葱,女,42岁,访问学者,通化师范学院化学系.
基金资助:
国家自然科学基金(批准号:29672004)资助课题

Synthesis of 3-Bicyclo[3.3.0]octene Derivatives Containing Multiple Chiral Centers

HUANG Hui, CHEN Qing-Hua

Department of Chemistry, Betjing Normal University, Beijing 100875, China

Received:1998-08-06 Online:1999-09-24 Published:1999-09-24

摘要/Abstract

摘要： 研究了5-(1-孟氧基)-3-溴-2(5H)-呋喃酮新手性源(1)与某些碳亲核试剂发生的串联不对称Michael加成/分子内亲核取代反应,反应中生成2个新的手性中心得到一般方法难以合成的光学纳二环[3.3.0]辛-3-烯类化合物.通过[α]、IR、UV、¹HNMR、¹³CNMR、MS、元素分析以及X射线四圆衍射等方法确定了手性二环[3.3.0]辛-3-稀类化合物化学结构和绝对构型.

关键词: 串联反应, 不对称Michael加成/分子内亲核取代反应, 晶体结构, 手性二环[3.3.0]辛-3-稀

Abstract: The tandem asymmetric Michael addition/intramolecular nucleophilic substitution of the novel chiral source, 3-bromo-5-(1-menthyloxy)-2 (5H)-furanone (1) with some carbon nucleophiles has been investigated.The asymmetric reaction can yield optically pure 3-bicy-clo [3.3.0]octene derivatives containing two novel stereogenic chiral centers.The chemical structure and configuration of these 3-bicyclo[3.3.0]octene compounds were identified on the basis of their elemental analytical data and spectroscopic data, such as[α]_D²⁰, UV, IR,¹HNMR, ¹³CNMR, MS and X-ray crystallography.This asymmetric reaction can provide an important strategy in synthesis of some optically pure 3-bicyclo[3.3.0]octene compounds and some biologically active molecules.

Key words: Tandem reaction, Asymmetric Michael addition/intramolecular nucleophilic sub-stitution, Crystal structure, Chiral 3-bicyclo[3.3.0]octene compound

中图分类号:

O621

TrendMD:

黄慧, 陈庆华. 手性二环[3.3.0]辛-3-烯类化合物的合成. 高等学校化学学报, 1999, 20(9): 1384.

HUANG Hui, CHEN Qing-Hua. Synthesis of 3-Bicyclo[3.3.0]octene Derivatives Containing Multiple Chiral Centers. Chem. J. Chinese Universities, 1999, 20(9): 1384.

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