7β-杂环酰胺基头孢菌素新衍生物的半合成及抗菌活性研究

高等学校化学学报 ›› 1998, Vol. 19 ›› Issue (9): 1411.

7β-杂环酰胺基头孢菌素新衍生物的半合成及抗菌活性研究

张自义¹, 王宇翔², 郝兰¹, 管作武³

1. 兰州大学化学系, 应用有机化学国家重点实验室, 兰州, 730000;
2. 北京医科大学应用药物研究所, 北京, 100083

收稿日期:1997-04-10 出版日期:1998-09-24 发布日期:1998-09-24
通讯作者: 张自义,男,64岁,教授.
作者简介:张自义,男,64岁,教授.

Studies on Semisynthesis and Antimicrobial Activity of 7β-Heterocyclicamido Cephalosporins

ZHANG Zi-Yi¹, LIANG Yu-Xiang², HAO Lan¹, GUAN Zuo-Wu³

1. National Laboratory of Applied Organic Chemistry, Department of Chemistry, Lanzhou University, Lanzhou, 730000;
2. Institute of Applied Pharmacy, Beijing Medical University, Beijing, 100083

Received:1997-04-10 Online:1998-09-24 Published:1998-09-24

摘要/Abstract

摘要： 利用1-芳基-5-甲基-1H-1,2,3-连三唑-4-甲酰氯、苯并三唑-1-乙酰氯以及5-甲基异(哑心)唑-3-甲酰氯在低温、丙酮-水条件下,分别同7-ACA、7-ADCA和7-ADCT反应,制得13种头孢菌素衍生物3a-3i、6a-6b和9a-9b,所有化合物经葡萄糖聚糖凝胶柱层析和离心薄层层析反复精制得纯品,新化合物结构经元素分析、IR、¹HNMR和FAB-MS确认.其中代表物显示出强的抗菌活性.

关键词: 头孢菌素, 连三唑, 半合成, 抗菌活性, 离心薄层层析

Abstract: Nine new 7 β-(1-aryl-5-methyl-1H-1,2,3-triazolyl-4-formamido)cephalosporins 3a-3j were synthesized by acylation of 7 β-amino group of 7-ACA, 7-ADCAand 7-ACT, with 1-aryl-5 methyl-1H-1,2,3-triazolyl-4 formyl chloride 2a-2c. Two new 7 β-(1,2,3-benzotriazolyl-1-acetamido) cephalosporins 6a 6b and two new 7 β-(5-methyl isoxazolyl-3-formamido) cephalosporins 9a-9b were obtained with the same acid choride. Isolation and purification of the new compounds were fulfilled with Sephadex LH-20 column chromatography and centrifugal TLCtechnique. The structure of the compounds were confirmed by elementary analysis, IR, ¹HNMRand FAB MS, some of them showed a significant antibacterial activity.

Key words: Cephalosporins, Vicinal triazole, Semisynthesis, Antibacterial activity, Centrifugal TLC

中图分类号:

R914

TrendMD:

张自义, 王宇翔, 郝兰, 管作武. 7β-杂环酰胺基头孢菌素新衍生物的半合成及抗菌活性研究. 高等学校化学学报, 1998, 19(9): 1411.

ZHANG Zi-Yi, LIANG Yu-Xiang, HAO Lan, GUAN Zuo-Wu . Studies on Semisynthesis and Antimicrobial Activity of 7β-Heterocyclicamido Cephalosporins. Chem. J. Chinese Universities, 1998, 19(9): 1411.

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