由N-酰基-a-氨基酸合成5(4H)-噁唑酮的新方法

高等学校化学学报 ›› 1990, Vol. 11 ›› Issue (9): 958.

由N-酰基-a-氨基酸合成5(4H)-噁唑酮的新方法

黄化民, 张嘉宁, 王景阳

吉林大学化学系

收稿日期:1989-04-17 出版日期:1990-09-24 发布日期:1990-09-24
通讯作者: 张嘉宁, 130023

A New Method foir the Synthesis of 5(4H)-Oxazolones from N-Acyl-a-Amiho Acids

Huang Huamin, Zhang Jianing, Wang Jingyang

Department of Chemistry, Jilin University, Changchun

Received:1989-04-17 Online:1990-09-24 Published:1990-09-24

摘要/Abstract

摘要： 在碳酸钾、丙酮的水溶液中由N-酰基四氢噻唑-2-硫酮进行氨基酸解得到10种N-酰基-α-氨基酸Ⅰ_a-j发现在三聚氯氰及三乙胺存在下,由N-酰基-α-氨基酸环合成8种饱和5(4H)-噁唑酮Ⅱ_a-h的新方法,进而在硫酸铁催化下得到10种不饱和5(4H)-噁唑酮衍生物Ⅲ_a-j

关键词: N-酰基-&alpha, -氨基酸, 三聚氯氰, 饱和5(4H)-噁唑酮, 不饱和5(4H)-噁唑酮

Abstract: In K₂CO₃-CH₃COCH₃-H₂O system, N-acyl-a-amino acids (Ⅰ_a-j) were prepared by the reaction of amino acids with N-acyl thiazolidines-2-thiones and the yields were 76%～95%. The synthesis of saturated 5(4H)-oxazolones(Ⅱ_a-h) from Iunder mild reaction conditions in yields of 43%～84% by the use of cyanuric chloride as a condensing reagent in the presence of triethylamine was reported. Unsaturated 5(4H)-oxazolones (Ⅲ_a-j) were obtained from Iin the yields of 43%～93% by the aldol reaction in which Fe₂SO₄)₃ was used as a catalyst.

Key words: N-acyl-a-amino acid, Cyanuric chloride, Saturated 5(4H)-oxazolone, Unsaturated 5(4H)-oxazolone

TrendMD:

黄化民, 张嘉宁, 王景阳. 由N-酰基-a-氨基酸合成5(4H)-噁唑酮的新方法. 高等学校化学学报, 1990, 11(9): 958.

Huang Huamin, Zhang Jianing, Wang Jingyang . A New Method foir the Synthesis of 5(4H)-Oxazolones from N-Acyl-a-Amiho Acids. Chem. J. Chinese Universities, 1990, 11(9): 958.

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