O-乙基-O-(取代γ-丁内酯基-α-次甲基N-烷基(或N,N-二烷基)硫代磷酰胺酯类化合物的合成

高等学校化学学报 ›› 1990, Vol. 11 ›› Issue (5): 534-536.

O-乙基-O-(取代γ-丁内酯基-α-次甲基N-烷基(或N,N-二烷基)硫代磷酰胺酯类化合物的合成

陈茹玉, 曾强, 段建荣

南开大学元素有机化学研究所

收稿日期:1988-11-17 出版日期:1990-05-24 发布日期:1990-05-24
通讯作者: 陈茹玉
基金资助:
国家自然科学基金

The Synthesis of O-Ethyl-O- (Substituted y-Butyrolactonylenyl-methyl) N-Alkyl (or N,N-Dialkyl) Phosphoramidothioatcs

Chen Ruyu, Zeng Qiang, Duan Jianrong

Research Institute of Memento-Organic Chemistry, Nankai University, Tianjing

Received:1988-11-17 Online:1990-05-24 Published:1990-05-24

摘要/Abstract

摘要： 硫代磷酰胺酯类化合物在农药领域中有广泛的应用,为了寻找高效低毒的新药剂,人们改变了各种取代基团,其中研究数量最多的为有机磷杂环酯类和取代苯基酯类,但将内酯环结构引入这类化合物中的工作还未见文献报道,出于一些本身含有内酯环结构的天然产物杀菌剂存在于植物体内使植物具有抗病性^[1～3],因此,本文参考一般内酯和硫代磷酰胺酯的合成方法，合成了23种带有内酯环的新的硫代磷酰胺酯化合物。

关键词: 硫代磷酰胺酯, 杀菌活性, 植物生长调节

Abstract: In this paper, a series of new compounds were prepared by the reaction of O-ethyl-N-alkyl (or N,N-Dialkyl amidothiophosphoryl chloride with several sodium salts of a-hydroxymcthylene lac-tones in the presence of DMAP. The structure of these new compounds were confirmed by elemental analysis, ¹H NMR, ¹³C NMR, and so on. The isomerization of them had been studied. Most of the compounds have fungicidal activities at 500 ppm. They have plant growth regulation activites.

Key words: Phosphoramidothioates, Fungicidal activity, Plant growth regulation

陈茹玉, 曾强, 段建荣. O-乙基-O-(取代γ-丁内酯基-α-次甲基N-烷基(或N,N-二烷基)硫代磷酰胺酯类化合物的合成[J]. 高等学校化学学报, 1990, 11(5): 534-536.

Chen Ruyu, Zeng Qiang, Duan Jianrong . The Synthesis of O-Ethyl-O- (Substituted y-Butyrolactonylenyl-methyl) N-Alkyl (or N,N-Dialkyl) Phosphoramidothioatcs[J]. Chemical Journal of Chinese Universities, 1990, 11(5): 534-536.

[1]	李康明, 李延赛, 易阳杰, 徐雷涛, 叶姣, 欧晓明, 李建明, 胡艾希. 5-吡唑甲酰胺类衍生物的设计、合成与生物活性[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(4): 716-725.
[2]	李秀云, 万川, 杜士杰, 李红, 袁会珠, 蒋家珍, 肖玉梅, 覃兆海. 二芳基肟苄醚类化合物的合成及杀菌活性[J]. 高等学校化学学报, 2015, 36(12): 2415-2420.
[3]	谢瑞龙, 宋越, 杨新玲, 汪梅子, 凌云. 新型瑞香酮类似物的合成及杀菌活性[J]. 高等学校化学学报, 2014, 35(7): 1451-1457.
[4]	杨海葵, 许万福, 段安娜, 游文玮, 赵培亮. ,4-三唑环的亚胺及酰亚胺类化合物的合成及生物活性[J]. 高等学校化学学报, 2014, 35(3): 555-563.
[5]	于岚岚, 毛烨炫, 白希希, 冉瑜, 李爱荣, 朱艳艳, 于斐, 屈凌波. 具有双活性序列的新型抗菌肽的设计及性质[J]. 高等学校化学学报, 2013, 34(5): 1166-1173.
[6]	于岚岚, 冉瑜, 白希希, 李爱荣, 朱艳艳, 覃韵, 屈凌波. 新型抗菌肽的设计、活性研究及与磷脂相互作用的计算模拟[J]. 高等学校化学学报, 2012, 33(12): 2681-2687.
[7]	姚红伟, 崔灿, 李永强, 王力钟, 李正名, 赵卫光. N-[(2-烷氧基)-取代苯乙基]-苯乙酰胺类化合物的合成及生物活性[J]. 高等学校化学学报, 2012, 33(07): 1481-1485.
[8]	冯启刘智力王明忠熊丽霞于淑晶李正名. 含七氟异丙基的氯虫酰胺类似物的设计合成及生物活性[J]. 高等学校化学学报, 2011, 32(1): 74-78.
[9]	李欢欢王振军王力钟李正名赵卫光. α-取代苯乙酰胺类化合物的合成及生物活性[J]. 高等学校化学学报, 2011, 32(1): 79-83.
[10]	李洋, 张志国, 迟会伟, 罗艳梅, 刘长令, 李正名. 2-酰基-氰基乙酸衍生物的合成及生物活性[J]. 高等学校化学学报, 2010, 31(9): 1798-1804.
[11]	李淼, 张金波, 杨吉春, 李志念, 刘长令, 李正名. 新型含吡唑环的N-甲氧基氨基甲酸甲酯类化合物的设计、合成及生物活性[J]. 高等学校化学学报, 2009, 30(7): 1348-1352.
[12]	王艳华, 杜锡光, 吴晓燕, 朱超光, 杜大峰, 朱东升. 新型双大环二正丁基锡羧酸酯的合成、晶体结构及生物活性[J]. 高等学校化学学报, 2008, 29(9): 1781-1785.
[13]	邵玲, 张青, 周欣, 金钟, 刘建兵, 方建新 . 新型含噻唑和三唑环的亚胺类化合物的合成及生物活性研究[J]. 高等学校化学学报, 2007, 28(2): 270-273.
[14]	慕长炜,袁会珠,李楠,傅滨,肖玉梅,马永强,齐淑华,覃兆海 . 4-[3-(吡啶-4-基)-3-取代苯基丙烯酰]吗啉类化合物的合成及杀菌活性[J]. 高等学校化学学报, 2007, 28(10): 1902-1906.
[15]	金钟, 刘伟, 霍爱红, 刘建兵, 方建新. 3-芳基-1-二茂铁基-2-(¹H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丙烯酮类衍生物的选择性还原、产物结构表征及其生物活性研究[J]. 高等学校化学学报, 2005, 26(9): 1637-1639.