N-[(2-烷氧基)-取代苯乙基]-苯乙酰胺类化合物的合成及生物活性

doi:10.3969/j.issn.0251-0790.2012.07.021

高等学校化学学报 ›› 2012, Vol. 33 ›› Issue (07): 1481.doi: 10.3969/j.issn.0251-0790.2012.07.021

N-[(2-烷氧基)-取代苯乙基]-苯乙酰胺类化合物的合成及生物活性

姚红伟, 崔灿, 李永强, 王力钟, 李正名, 赵卫光

南开大学元素有机化学国家重点实验室, 农药国家工程中心, 天津 300071

收稿日期:2011-09-22 出版日期:2012-07-10 发布日期:2012-07-10
通讯作者: 赵卫光, 男, 博士, 研究员, 主要从事农药与有机合成化学研究. E-mail: zwg@nankai.edu.cn E-mail:zwg@nankai.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(批准号: 20772069, 21172124)、国家科技支撑计划项目(批准号: 2011BAE06B05-3)和国家"九七三"计划项目(批准号: 2010CB126105)资助.

Synthesis and Bioactivity of N-(2-Alkoxy-2-substituted phenyl-ethyl)phenyl Amide

YAO Hong-Wei, CUI Can, LI Yong-Qiang, WANG Li-Zhong, LI Zheng-Ming, ZHAO Wei-Guang

State Key Laboratory of Elemento-Oranic Chemistry, National Pesticide Engineering Research Center, Nankai University, Tianjin 300071, China

Received:2011-09-22 Online:2012-07-10 Published:2012-07-10

摘要/Abstract

摘要： 以双炔酰菌胺为模板, 利用"基团反转"原理将酰胺中的羰基和氮原子交换位置, 设计了一系列苯乙酰儿茶酚胺类化合物. 从取代苯乙酮出发, 经过溴代、胺化、还原制备2-氨基-1-取代苯乙醇(6), 然后与取代苯乙酸反应制备酰胺(7), 最后经烷基化得到一系列保持氮原子位置不变的N-(2-烷氧基-2-取代苯基乙基)苯乙酰胺类化合物(8). 所有目标化合物均通过核磁共振氢谱、元素分析或高分辨质谱确认, 并测试了其生物活性. 结果表明, 部分化合物对黄瓜霜霉病具有较好的防治活性, 化合物8k在浓度为100 μg/mL时对黄瓜霜霉防效可达75%. 研究还发现, 该类化合物均对蚜虫具有较好的防治效果.

关键词: 杀菌活性, 杀虫活性, 2-氨基-1-苯乙醇, 苯乙酰胺

Abstract: Mandipropanid is the first mandelamlamide fungicide on the market. A series of novel N-(2-alkoxy-2-substituted phenyl-ethyl) phenyl amide(8) was designed according to exchange the position of NH and C=O from mandipropamid. The target compounds were synthesized from benzene acetic acid and acetophenone(3) by bromination, amination and so on. Their structures were characterized by ¹H NMR, elemental analysis or high resolution mass spectra(HRMS). The results of the preliminary biological activity tests show that some of them like compound 8k exhibit good anti-fungal activities against Pseudoperonospora cubenis at 100 μg/mL. The study also finds that these compounds have a certain control on the effect of Tetranychus cinnabarinus.

Key words: Anti-fungal activity, Insecticide activity, 2-Amino-1-phenylethanol, Phenylethyl amide

中图分类号:

O626

TrendMD:

姚红伟, 崔灿, 李永强, 王力钟, 李正名, 赵卫光. N-[(2-烷氧基)-取代苯乙基]-苯乙酰胺类化合物的合成及生物活性. 高等学校化学学报, 2012, 33(07): 1481.

YAO Hong-Wei, CUI Can, LI Yong-Qiang, WANG Li-Zhong, LI Zheng-Ming, ZHAO Wei-Guang. Synthesis and Bioactivity of N-(2-Alkoxy-2-substituted phenyl-ethyl)phenyl Amide. Chem. J. Chinese Universities, 2012, 33(07): 1481.

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N-[(2-烷氧基)-取代苯乙基]-苯乙酰胺类化合物的合成及生物活性

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