新型瑞香酮类似物的合成及杀菌活性

doi:10.7503/cjcu20131138

高等学校化学学报 ›› 2014, Vol. 35 ›› Issue (7): 1451.doi: 10.7503/cjcu20131138

新型瑞香酮类似物的合成及杀菌活性

谢瑞龙¹, 宋越², 杨新玲¹, 汪梅子¹, 凌云¹()

1. 中国农业大学理学院应用化学系, 北京 100193
2. 南京农业大学理学院, 南京 210095

收稿日期:2013-11-22 出版日期:2014-07-10 发布日期:2014-03-11
作者简介:联系人简介: 凌云, 男, 博士, 教授, 主要从事新农药创制及天然产物化学研究. E-mail: lyun@cau.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(批准号: 21272266)和国家“八六三”计划项目(批准号: 2011AA10A202)资助

Synthesis and Fungicidal Activity of Novel Daphneolone Analogues^†

XIE Ruilong¹, SONG Yue², YANG Xinling¹, WANG Meizi¹, LING Yun^1,^*()

1. Department of Applied Chemistry, College of Science, China Agricultural University, Beijing 100193, China
2. College of Science, Nanjing Agricultural University, Nanjing 210095, China

Received:2013-11-22 Online:2014-07-10 Published:2014-03-11
Contact: LING Yun E-mail:lyun@cau.edu.cn
Supported by:
† Supported by the National Natural Science Foundation of China(No.21272266) and the National High-tech R&D Program of China(No.2011AA10A202)

摘要/Abstract

摘要：

以瑞香狼毒中分离的天然产物(E)-1,5-二苯基-2-烯-1-戊酮(A)为先导, 引入色酮片段设计合成了15个新型的瑞香酮类似物, 其结构均经IR, ¹H NMR, ¹³C NMR及元素分析或HRMS确证. 杀菌活性测试结果表明, 在100 mg/mL浓度下, 部分化合物的杀菌活性优于先导化合物A, 其中化合物6d对水稻纹枯病菌和黄瓜灰霉病菌的抑制率分别为87%和86%, 与对照药剂苯醚甲环唑相当, 值得进一步优化研究.

关键词: 瑞香狼毒, (E)-1, 5-二苯基-2-烯-1-戊酮, 色酮, 杀菌活性

Abstract:

Taking the natural product(E)-1,5-diphenylpent-2-en-1-one(A) from Stellera chamaejasma L. as the lead compound, 15 novel daphneolone derivatives containing chromone fragments were designed and prepared base on the previous work. Their structures were confirmed by Fourier transform infrared(FTIR) spectroscopy, ¹H and ¹³C nuclear magnetic resonance(¹H NMR, ¹³C NMR) spectrometry and elemental analysis or high-resolution mass spectrometry(HRMS). The preliminary bioassay results indicated that some compounds showed moderate to good fungicidal activities. Some target compounds showed better activity than lead compound A at 100 mg/mL. Especially, compound 6d, with inhibition rates of 87% and 86% against Rhizoctonia solani and Botrytis cinerea respectively, exhibited comparable activity with the control difenoconazole and was valuable for further optimization.

Key words: Stellera chamaejasma L., (E)-1, 5-diphenylpent-2-en-1-one, Chromone, Fungicidal activity

中图分类号:

O629

TrendMD:

谢瑞龙, 宋越, 杨新玲, 汪梅子, 凌云. 新型瑞香酮类似物的合成及杀菌活性. 高等学校化学学报, 2014, 35(7): 1451.

XIE Ruilong, SONG Yue, YANG Xinling, WANG Meizi, LING Yun. Synthesis and Fungicidal Activity of Novel Daphneolone Analogues^†. Chem. J. Chinese Universities, 2014, 35(7): 1451.

图/表 2

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Compd.	R¹	R²	Fungicidal activity^*(%)
Compd.	R¹	R²	F. g	R. s	B. c	A. s	A. a	C. l
6a	7-H	4-CH₃	66	61	58	67	50	62
6b	7-H	4-CH(CH₃)₂	62	42	62	54	53	45
6c	7-H	4-C(CH₃)₃	38	0	43	46	21	38
6d	7-H	4-F	68	87	86	77	67	74
6e	7-H	4-Cl	46	52	49	61	61	60
6f	7-H	4-OC₂H₅	24	0	37	0	33	23
6g	7-H	3-CH₃	66	55	53	77	73	64
6h	7-H	3-F	62	61	72	58	67	62
6i	7-H	3-OCH₃	68	43	49	68	67	62
6j	7-H	2-CH₃	0	0	38	0	0	28
6k	7-H	2-F	65	53	72	63	54	64
6l	7-OCH₃	4-CH₃	61	48	58	64	55	66
6m	7-OCH₃	4-F	41	0	0	30	33	30
6n	7-OCH₃	4-Cl	46	0	34	30	0	38
6o	7-OCH₃	4-OC₂H₅	62	0	58	61	55	55
A			59	74	55	59	59	49
Difenoconazole			91	87	84	100	98	96

Compd.	R¹	R²	Fungicidal activity^*(%)
Compd.	R¹	R²	F. g	R. s	B. c	A. s	A. a	C. l
6a	7-H	4-CH₃	66	61	58	67	50	62
6b	7-H	4-CH(CH₃)₂	62	42	62	54	53	45
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6d	7-H	4-F	68	87	86	77	67	74
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6k	7-H	2-F	65	53	72	63	54	64
6l	7-OCH₃	4-CH₃	61	48	58	64	55	66
6m	7-OCH₃	4-F	41	0	0	30	33	30
6n	7-OCH₃	4-Cl	46	0	34	30	0	38
6o	7-OCH₃	4-OC₂H₅	62	0	58	61	55	55
A			59	74	55	59	59	49
Difenoconazole			91	87	84	100	98	96

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