藤黄酸区域选择性还原及胺化衍生物的合成、表征与抗增殖活性

doi:10.7503/cjcu20250320

高等学校化学学报

藤黄酸区域选择性还原及胺化衍生物的合成、表征与抗增殖活性

冯俊俊^1,3，齐明丽¹，毛维龙¹，王婧翾¹，陈莉^1,2

1. 南开大学元素有机化学全国重点实验室，化学学院 2. 物质绿色创造与制造海河实验室 3. 江苏食品药品职业技术学院制药工程学院

收稿日期:2025-10-31 修回日期:2025-12-03 网络首发:2025-12-03 发布日期:2025-12-03
通讯作者: 陈莉 E-mail:chenliyss@nankai.edu.cn
基金资助:
天津市自然科学基金(批准号：23JCZDJC00260)资助

Synthesis, characterization and antiproliferative activity of regioselectively reduced and aminated derivatives of gambogic acid

FENG Junjun^1,3，QI Mingli¹，MAO Weilong¹，WANG Jingxuan¹， CHEN Li^1,2

1. State Key Laboratory of Elemento-Organic Chemistry, College of Chemistry, Nankai University 2. Haihe Laboratory of Sustainable Chemical Transformations 3. School of Pharmaceytical Engineering Jiangsu Food and Pharmaceutical Science College

Received:2025-10-31 Revised:2025-12-03 Online First:2025-12-03 Published:2025-12-03
Supported by:
Supported by the Natural Science Foundation of Tianjin(No. 23JCZDJC00260)

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摘要/Abstract

摘要： 本研究合成了羧基及孤立羰基区域选择性还原的衍生物、27,28位碳碳双键异构化衍生物以及多个具有不同酸碱性质的还原胺化产物. 通过核磁共振波谱、红外光谱及高分辨质谱确证了所有化合物的结构及绝对构型. 体外抗增殖实验表明，所合成的化合物对人白血病HL-60、肝癌BEL-7402和肺癌A-549细胞株均表现出与藤黄酸相当的抑制活性. 该研究为开发潜在的藤黄酸类似物抗肿瘤药物提供了重要参考.

关键词: 藤黄酸, 胺化衍生物, 区域选择性还原, 抗肿瘤活性, 细胞毒性

Abstract: We synthesized derivatives selectively reduced at the carboxyl group and the isolated carbonyl group for the first time, along with derivatives with an isomerized 27,28 carbon–carbon double bond and several reductively aminated compounds, which have different acid-base properties than gambogic acid. The structures and absolute configurations of all the compounds were determined by NMR and IR spectroscopy and HRMS. In in vitro cell proliferation assays against three human cancer cell lines (HL-60, BEL-7402, and A-549), all the tested compounds showed similar inhibitory activity as that of gambogic acid. This work may facilitate the development of structurally modified derivatives as potential anticancer drugs.

Key words: Gambogic acid, Aminated derivatives, Regioselective reduction, Antitumor activities, Cytotoxicity

中图分类号:

O629

TrendMD:

冯俊俊齐明丽毛维龙王婧翾陈莉. 藤黄酸区域选择性还原及胺化衍生物的合成、表征与抗增殖活性. 高等学校化学学报, doi: 10.7503/cjcu20250320.

FENG Junjun, QI Mingli, MAO Weilong, WANG Jingxuan, CHEN Li. Synthesis, characterization and antiproliferative activity of regioselectively reduced and aminated derivatives of gambogic acid. Chem. J. Chinese Universities, doi: 10.7503/cjcu20250320.

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藤黄酸区域选择性还原及胺化衍生物的合成、表征与抗增殖活性

Synthesis, characterization and antiproliferative activity of regioselectively reduced and aminated derivatives of gambogic acid

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