蛇床子素肟醚衍生物的合成与抗菌活性

doi:10.7503/cjcu20250147

摘要/Abstract

摘要：

在前期研究的基础上, 运用骨架跃迁原理, 对抗革兰氏阳性菌活性化合物A进行结构优化, 设计合成了18个蛇床子素肟醚衍生物, 经¹H NMR、 ¹³C NMR和元素分析确证其结构. 抗菌活性测试结果显示, 该类化合物对金黄色葡萄球菌(S. aureus)和大肠杆菌(E. coli)的活性不显著, 但其对脆弱拟杆菌(B. fragilis)和厌氧消化链球菌(P. anaerobius)有较好的抑制作用, 尤以化合物5d和5g最为显著, 对B. fragilis的最小抑菌浓度(MIC)分别为 1 和2 μg/mL, 与对照药甲硝唑相当, 可作为先导化合物进行深入研究.

关键词: 蛇床子素衍生物, 肟醚, 合成, 抗菌活性

Abstract:

Based on previous research， the structure of antibacterial active compound A were optimized using the scaffold hopping principle. Eighteen osthole oxime ether derivatives were designed and synthesized， and confirmed by means of ¹H NMR， ¹³C NMR and elemental analysis. The antibacterial activities test results revealed that these compounds had insignificant activity against S. aureus and E. coli. However， they unexpectedly exhibited good inhibitory effects against B. fragilis and P. anaerobius. Notably， the compounds 5d and 5g demonstrated the most significant activity， with minimum inhibitory concentrations（MIC） of 1 μg/mL and 2 μg/mL against B. fragilis， respectively. Its antibacterial activities are comparable to the control drug metronidazole， which will be extensively studied as novel antibacterial lead compounds.

Key words: Osthole derivatives, Oxime ether, Synthesis, Antibacterial activity

中图分类号:

O626

TrendMD:

陈阳密, 佘慧娴, 汪晴, 杨家强. 蛇床子素肟醚衍生物的合成与抗菌活性. 高等学校化学学报, 2025, 46(9): 20250147.

CHEN Yangmi, SHE Huixian, WANG Qing, YANG Jiaqiang. Synthesis and Antibacterial Activities of Osthole Oxime Ether Derivatives. Chem. J. Chinese Universities, 2025, 46(9): 20250147.

图/表 4

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Compd.	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	Elemental analysis（%） Calcd.（Found）
Compd.	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	C	H	N
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5b	White solid	59	122—124	59.15（58.91）	5.20（5.34）	13.14（13.22）
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5g	White solid	43	115—116	50.88（51.13）	4.46（4.48）	10.79（10.85）
5h	White solid	36	132—133	63.02（62.89）	5.08（4.95）	11.76（11.96）
5i	White solid	50	133—135	56.20（56.49）	4.95（5.07）	16.39（16.13）
Compd.	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	Elemental analysis（%） Calcd.（Found）
Compd.	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	C	H	N
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5k	White solid	61	115—116	59.99（60.24）	5.49（5.45）	12.72（12.67）
5l	White solid	68	132—134	60.78（60.63）	5.77（5.70）	12.33（12.07）
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5n	White solid	48	139—140	50.88（50.80）	4.46（4.29）	10.79（11.03）
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Compd.	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	Elemental analysis（%） Calcd.（Found）
Compd.	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	C	H	N
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5i	White solid	50	133—135	56.20（56.49）	4.95（5.07）	16.39（16.13）
Compd.	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	Elemental analysis（%） Calcd.（Found）
Compd.	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	C	H	N
5j	White solid	63	108—109	59.99（59.76）	5.49（5.32）	12.72（12.52）
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5r	White solid	50	133—135	57.14（57.39）	5.25（5.52）	15.86（16.12）

Compd.	¹H NMR， δ（400 MHz， CDCl₃）	¹³C NMR， δ（101 MHz， CDCl₃）
5a^*	8.40（s， 1H）， 7.95（d， J=9.6 Hz， 1H）， 7.82（s， 1H）， 7.67（s， 1H）， 7.57（d， J=8.9 Hz， 1H）， 7.05（d， J=8.9 Hz， 1H）， 6.26（d， J=9.6 Hz， 1H）， 5.75（t， J=7.6 Hz， 1H）， 4.10（t， J=7.0 Hz， 2H）， 3.94（t， J=6.1 Hz， 2H）， 3.87（s， 3H）， 3.57（d， J=7.4 Hz， 2H）， 2.18—2.00（m， 2H）， 1.90（s， 3H）	160.61， 160.18， 153.74， 152.67， 147.35， 145.12， 137.91， 135.88， 131.15， 128.15， 122.06， 114.60， 113.12， 112.79， 108.49， 70.32， 56.80， 45.14， 29.93， 22.03， 11.77
5b	7.62（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.57（s， 1H）， 7.33（d， J=8.6 Hz， 1H）， 7.12（s， 1H）， 7.09（s， 1H）， 6.84（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.22（d， J=9.5 Hz， 1H）， 5.75（t， J=7.5 Hz， 1H）， 4.51（t， J=6.7 Hz， 2H）， 4.03（t， J=5.6 Hz， 2H）， 3.91（s， 3H）， 3.71（d， J=7.5 Hz， 2H）， 2.17—2.00（m， 2H）， 1.99（s， 3H）	161.11， 160.17， 153.93， 152.82， 143.79， 135.84， 131.18， 128.22， 126.95， 126.61， 115.55， 113.05， 112.96， 107.36， 69.34， 56.12， 47.30， 29.83， 22.02， 11.60
5c	7.62（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.58（s， 1H）， 7.36（s， 1H）， 7.33（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.84（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.22（d， J=9.5 Hz， 1H）， 5.76（t， J=7.6 Hz， 1H）， 4.09—3.99（m， 4H）， 3.91（s， 3H）， 3.71（d， J=7.5 Hz， 2H）， 2.58（s， 3H）， 2.13—2.02（m， 2H）， 1.98（s， 3H）	161.14， 160.17， 154.13， 152.82， 144.77， 143.83， 136.14， 134.66， 131.07， 130.34， 126.99， 115.44， 113.10， 112.95， 107.38， 69.05， 56.13， 42.60， 29.68， 22.03， 11.57， 10.24
5d	7.70（s， 1H）， 7.62（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.58（s， 1H）， 7.33（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.84（d， J = 8.6 Hz， 1H）， 6.22（d， J=9.4 Hz， 1H）， 5.76（t， J=8.4 Hz， 1H）， 4.06—3.98（m， 4H）， 3.91（s， 3H）， 3.71（d， J=7.6 Hz， 2H）， 2.39（s， 3H）， 2.15—2.06（m， 2H）， 2.00（s， 3H）	161.11， 160.17， 154.12， 152.83， 146.38， 144.84， 143.79， 136.13， 131.09， 126.97， 119.77， 115.47， 113.12， 112.96， 107.36， 68.99， 56.12， 43.94， 29.76， 22.03， 13.01， 11.57
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5f	7.80（s， 1H）， 7.62（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.57（s， 1H）， 7.33（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.84（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.23（d， J=9.4 Hz， 1H）， 5.76（t， J=7.6 Hz， 1H）， 4.13（t， J=6.8 Hz， 2H）， 4.06（t， J=5.6 Hz， 2H）， 3.91（s， 3H）， 3.71（d， J=7.5 Hz， 2H）， 2.19—2.12（m， 2H）， 2.00（s， 3H）	161.12， 160.19， 154.19， 152.82， 143.80， 136.21， 132.42， 131.05， 126.98， 121.04， 115.45， 113.12， 112.96， 107.37， 69.06， 56.13， 45.14， 29.24， 22.04， 11.58
5g	7.57（d， J=9.4 Hz， 1H）， 7.49（s， 1H）， 7.28（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.79（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.18（d， J=9.4 Hz， 1H）， 5.70（t， J=7.5 Hz， 1H））， 4.35（t， J=7.0 Hz， 2H）， 3.98（t， J=5.4 Hz， 2H）， 3.86（s， 3H）， 3.67（d， J=7.5 Hz， 2H）， 2.38（s， 3H）， 2.12—2.03（m， 2H）， 1.93（s， 3H）	160.06， 159.18， 152.99， 151.85， 148.06， 142.72， 134.98， 130.13， 125.90， 119.66， 114.56， 112.09， 111.96， 106.32， 68.75， 55.10， 44.02， 28.34， 21.02， 13.04， 10.52
5h	8.66（s， 1H）， 8.18（d， J=9.0 Hz， 1H）， 8.10（s， 1H）， 7.62（d， J=9.4 Hz， 1H）， 7.60（s， 1H）， 7.45（d， J=8.9 Hz， 1H）， 7.33（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.85（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.22（d， J=9.4 Hz， 1H）， 5.76（t， J=7.6 Hz， 1H）， 4.34（t， J=6.8 Hz， 2H）， 4.02（t， J=5.6 Hz， 2H）， 3.92（s， 3H）， 3.71（d， J=7.6 Hz， 2H）， 2.26—2.18（m， 2H）， 1.99（s， 3H）	161.12， 160.16， 154.05， 152.83， 146.79， 143.80， 143.57， 143.05， 137.96， 136.03， 131.14， 126.98， 118.68， 117.07， 115.49， 113.15， 112.96， 109.73， 107.38， 69.36， 56.14， 42.26， 29.38， 22.03， 11.59
5i^*	8.81（s， 1H）， 7.94（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.64（s， 1H）， 7.56（d， J=8.5 Hz， 1H）， 7.04（d， J=8.5 Hz， 1H）， 6.25（d， J=9.4 Hz， 1H）， 5.74（t， J=7.6 Hz， 1H）， 4.35（t， J=6.9 Hz， 2H）， 4.00（t， J=6.0 Hz， 2H）， 3.88 （s， 3H）， 3.56（d， J=7.5 Hz， 2H）， 2.19—2.10（m， 2H）， 1.89（s， 3H）	162.40， 160.58， 160.16， 153.69， 152.66， 147.17， 145.07， 135.90， 131.11， 128.12， 114.58， 113.12， 112.78， 108.45， 70.35， 56.79， 48.32， 28.89， 22.02， 11.73
Compd.	¹H NMR， δ（400 MHz， CDCl₃）	¹³C NMR， δ（101 MHz， CDCl₃）
5j	7.76（s， 1H）， 7.61（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.57（s， 1H）， 7.42（s， 1H）， 7.32（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.82（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.20（d， J=9.6 Hz， 1H）， 5.72（t， J=7.6 Hz， 1H）， 4.09—4.00（m， 4H）， 3.89（s， 3H）， 3.69（d， J=7.5 Hz， 2H）， 1.98（s， 3H）， 1.95—1.88（m， 2H）， 1.71—1.62（m， 2H）	160.13， 159.19， 152.62， 151.81， 147.02， 142.83， 134.96， 134.56， 130.25， 125.96， 118.20， 114.56， 111.98， 111.95， 106.39， 71.50， 55.12， 47.14， 26.67， 24.74， 21.00， 10.57
5k	7.60（s， 1H）， 7.57（s， 1H）， 7.32（d， J=8.6 Hz， 1H）， 7.10（s， 2H）， 6.83（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.21（d， J=9.5 Hz， 1H）， 5.71（t， J=7.6 Hz， 1H）， 4.41（t， J=7.4 Hz， 2H）， 4.05（t， J=6.1 Hz， 2H）， 3.89（s， 3H）， 3.70（d， J=7.6 Hz， 2H）， 1.99（s， 3H）， 1.94—1.87（m， 2H）， 1.78—1.62（m， 2H）	161.15， 160.22， 153.54， 152.84， 143.82， 135.37， 131.36， 128.33， 126.95， 125.98， 115.67， 113.01， 107.39， 72.71， 56.13， 50.10， 27.40， 25.85， 22.02， 11.61
5l	7.60（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.56（s， 1H）， 7.44（s， 1H）， 7.30（d， J=8.9 Hz， 1H）， 6.82（d， J=8.7 Hz， 1H）， 6.21（d， J=9.4 Hz， 1H）， 5.70（t， J=7.7 Hz， 1H）， 4.31（t， J=7.3 Hz， 2H）， 4.03（t， J=6.2 Hz， 2H）， 3.89（s， 3H）， 3.69（d， J=7.5 Hz， 2H）， 2.56（s， 3H）， 1.98（s， 3H）， 1.90—1.80（m， 2H）， 1.67—1.59（m， 2H）	161.10， 160.22， 153.50， 152.83， 148.16， 145.72， 143.76， 139.28， 135.31， 131.37， 126.91， 115.69， 113.07， 112.98， 107.36， 72.74， 56.12， 48.56， 27.42， 25.78， 22.02， 16.37， 11.61
5m^*	8.34（s， 1H）， 7.99（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.74（s， 1H）， 7.61（d， J=8.7 Hz， 1H）， 7.09（d， J=8.7 Hz， 1H）， 6.30（d， J=9.5 Hz， 1H）， 5.78（t， J=7.5 Hz， 1H）， 4.05—3.98（m， 4H）， 3.92（s， 3H）， 3.61（d， J=7.4 Hz， 2H）， 2.36（s， 3H）， 1.95（s， 3H）， 1.82—1.72（m， 2H）， 1.64—1.56（m， 2H）	160.20， 153.35， 152.71， 145.76， 145.30， 145.08， 135.59， 131.25， 128.12， 122.50， 113.15， 11.78， 160.59， 114.71， 112.81， 108.48， 72.84， 56.81， 46.57， 26.59， 22.04， 25.88， 13.01
5n^*	8.59（s， 1H）， 7.97（d， J=9.4 Hz， 1H）， 7.72（s， 1H）， 7.58（d， J=8.6 Hz， 1H）， 7.07（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.28（d， J=9.6 Hz， 1H）， 5.76（t， J=7.4 Hz， 1H）， 4.05（t， J=7.1 Hz， 2H）， 4.00（t， J=6.2 Hz， 2H）， 3.90（s， 3H）， 3.59（d， J=7.3 Hz， 2H）， 1.92（s， 3H）， 1.86—1.75（m， 2H）， 1.63—1.53（m， 2H）	160.59， 160.20， 153.38， 152.70， 146.70， 145.08， 135.61， 131.25， 128.12， 124.71， 120.94， 114.71， 113.14， 112.80， 108.48， 72.74， 56.81， 48.66， 26.43， 25.75， 22.04， 11.78
5o^*	8.54（s， 1H）， 7.92（t， J=7.1 Hz， 1H）， 7.67（s， 1H）， 7.53（t， J=7.2 Hz， 1H）， 7.01（t， J=7.4 Hz， 1H）， 6.23（d， J=9.5 Hz， 1H）， 5.72（t， J=7.3 Hz， 1H）， 4.02（t， J=7.2 Hz， 2H）， 3.95（t， J=6.3 Hz， 2H）， 3.86（s， J=2.1 Hz， 3H）， 3.54（d， J=7.4 Hz， 2H）， 1.88（s， 3H）， 1.81—1.71（m， 2H）， 1.60—1.50（m， 2H）	160.59， 160.20， 153.36， 152.70， 145.06， 135.60， 131.94， 131.24， 128.10， 124.04， 114.71， 113.14， 112.79， 108.46， 72.73， 56.79， 47.68， 26.22， 25.74， 22.03， 11.75
5p^*	7.97（d， J=9.6 Hz， 1H）， 7.71（s， 1H）， 7.59（d， J=8.6 Hz， 1H）， 7.07（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.28（d， J=9.5 Hz， 1H）， 5.76（t， J=7.7 Hz， 1H）， 4.26（t， J=7.5 Hz， 2H）， 3.99（t， J=4.9 Hz， 2H）， 3.90（s， 3H）， 3.60（d， J=7.4 Hz， 2H）， 2.42（s， 3H）， 1.93（s， 3H）， 1.79—1.67（m， 2H）， 1.65—1.57（m， 2H）	160.63， 160.22， 153.37， 152.69， 150.10， 145.12， 135.59， 135.15， 131.26， 128.15， 120.43， 114.72， 113.14， 112.81， 108.52， 72.84， 56.83， 47.26， 26.31， 25.89， 22.05， 14.06， 11.81
5q	8.68（d， J=2.4 Hz， 1H）， 8.19（d， J=8.8 Hz， 1H）， 8.07（s， 1H）， 7.61（d， 1H）， 7.57（s， 1H）， 7.44（d， J=9.0 Hz， 1H）， 7.32（d， J=8.4 Hz， 1H）， 6.83（d， J=8.5 Hz， 1H）， 6.22（d， J=9.5 Hz， 1H）， 5.72（t， J=7.5 Hz， 1H）， 4.26（t， J=7.2 Hz， 2H）， 4.07（t， J=6.0 Hz， 2H）， 3.90（s， 3H）， 3.71（d， J=7.6 Hz， 2H）， 1.99（s， 3H）， 1.98—1.95（m， 2H），1.77—1.70 （m， 2H）	161.09， 160.20， 153.60， 152.90， 148.26， 146.31， 143.73， 143.16， 137.90， 135.51， 131.34， 126.92， 118.72， 117.19， 115.70， 113.13， 113.01， 109.72， 107.38， 72.63， 56.13， 45.39， 26.77， 26.17， 22.04， 11.61
5r^*	8.88（s， 1H）， 7.98（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.74（s， 1H）， 7.60（d， J=8.6 Hz， 1H）， 7.09（d， J=8.7 Hz， 1H）， 6.30（d， J=9.5 Hz， 1H）， 5.78（t， J=7.6 Hz， 1H）， 4.36（t， J=7.0 Hz， 2H）， 4.03（t， J=6.3 Hz， 2H）， 3.93 （s， 3H）， 3.61（d， J=7.5 Hz， 2H）， 1.95（s， 3H）， 1.94—1.86（m， 2H）， 1.65—1.56（m， 2H）	162.49， 160.61， 160.19， 153.34， 152.68， 147.03， 145.06， 135.58， 131.24， 128.10， 114.69， 113.12， 112.77， 108.44， 72.69， 56.78， 50.65， 26.03， 25.75， 22.02， 11.74

Compd.	¹H NMR， δ（400 MHz， CDCl₃）	¹³C NMR， δ（101 MHz， CDCl₃）
5a^*	8.40（s， 1H）， 7.95（d， J=9.6 Hz， 1H）， 7.82（s， 1H）， 7.67（s， 1H）， 7.57（d， J=8.9 Hz， 1H）， 7.05（d， J=8.9 Hz， 1H）， 6.26（d， J=9.6 Hz， 1H）， 5.75（t， J=7.6 Hz， 1H）， 4.10（t， J=7.0 Hz， 2H）， 3.94（t， J=6.1 Hz， 2H）， 3.87（s， 3H）， 3.57（d， J=7.4 Hz， 2H）， 2.18—2.00（m， 2H）， 1.90（s， 3H）	160.61， 160.18， 153.74， 152.67， 147.35， 145.12， 137.91， 135.88， 131.15， 128.15， 122.06， 114.60， 113.12， 112.79， 108.49， 70.32， 56.80， 45.14， 29.93， 22.03， 11.77
5b	7.62（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.57（s， 1H）， 7.33（d， J=8.6 Hz， 1H）， 7.12（s， 1H）， 7.09（s， 1H）， 6.84（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.22（d， J=9.5 Hz， 1H）， 5.75（t， J=7.5 Hz， 1H）， 4.51（t， J=6.7 Hz， 2H）， 4.03（t， J=5.6 Hz， 2H）， 3.91（s， 3H）， 3.71（d， J=7.5 Hz， 2H）， 2.17—2.00（m， 2H）， 1.99（s， 3H）	161.11， 160.17， 153.93， 152.82， 143.79， 135.84， 131.18， 128.22， 126.95， 126.61， 115.55， 113.05， 112.96， 107.36， 69.34， 56.12， 47.30， 29.83， 22.02， 11.60
5c	7.62（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.58（s， 1H）， 7.36（s， 1H）， 7.33（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.84（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.22（d， J=9.5 Hz， 1H）， 5.76（t， J=7.6 Hz， 1H）， 4.09—3.99（m， 4H）， 3.91（s， 3H）， 3.71（d， J=7.5 Hz， 2H）， 2.58（s， 3H）， 2.13—2.02（m， 2H）， 1.98（s， 3H）	161.14， 160.17， 154.13， 152.82， 144.77， 143.83， 136.14， 134.66， 131.07， 130.34， 126.99， 115.44， 113.10， 112.95， 107.38， 69.05， 56.13， 42.60， 29.68， 22.03， 11.57， 10.24
5d	7.70（s， 1H）， 7.62（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.58（s， 1H）， 7.33（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.84（d， J = 8.6 Hz， 1H）， 6.22（d， J=9.4 Hz， 1H）， 5.76（t， J=8.4 Hz， 1H）， 4.06—3.98（m， 4H）， 3.91（s， 3H）， 3.71（d， J=7.6 Hz， 2H）， 2.39（s， 3H）， 2.15—2.06（m， 2H）， 2.00（s， 3H）	161.11， 160.17， 154.12， 152.83， 146.38， 144.84， 143.79， 136.13， 131.09， 126.97， 119.77， 115.47， 113.12， 112.96， 107.36， 68.99， 56.12， 43.94， 29.76， 22.03， 13.01， 11.57
5e	7.85（s， 1H）， 7.63（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.59（s， 1H）， 7.33（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.84（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.23（d， J=9.5 Hz， 1H）， 5.76（t， J=7.5 Hz， 1H）， 4.13（t， J=6.9 Hz， 2H）， 4.06（t， J=5.6 Hz， 2H）， 3.92（s， 3H）， 3.72（d， J=7.6 Hz， 2H）， 2.19—2.11（m， 2H）， 2.01（s， 3H）	161.12， 160.18， 154.21， 152.84， 143.78， 136.20， 131.08， 126.96， 121.89， 120.25， 115.47， 113.15， 112.97， 107.36， 69.02， 56.13， 46.23， 29.40， 22.04， 11.60
5f	7.80（s， 1H）， 7.62（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.57（s， 1H）， 7.33（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.84（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.23（d， J=9.4 Hz， 1H）， 5.76（t， J=7.6 Hz， 1H）， 4.13（t， J=6.8 Hz， 2H）， 4.06（t， J=5.6 Hz， 2H）， 3.91（s， 3H）， 3.71（d， J=7.5 Hz， 2H）， 2.19—2.12（m， 2H）， 2.00（s， 3H）	161.12， 160.19， 154.19， 152.82， 143.80， 136.21， 132.42， 131.05， 126.98， 121.04， 115.45， 113.12， 112.96， 107.37， 69.06， 56.13， 45.14， 29.24， 22.04， 11.58
5g	7.57（d， J=9.4 Hz， 1H）， 7.49（s， 1H）， 7.28（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.79（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.18（d， J=9.4 Hz， 1H）， 5.70（t， J=7.5 Hz， 1H））， 4.35（t， J=7.0 Hz， 2H）， 3.98（t， J=5.4 Hz， 2H）， 3.86（s， 3H）， 3.67（d， J=7.5 Hz， 2H）， 2.38（s， 3H）， 2.12—2.03（m， 2H）， 1.93（s， 3H）	160.06， 159.18， 152.99， 151.85， 148.06， 142.72， 134.98， 130.13， 125.90， 119.66， 114.56， 112.09， 111.96， 106.32， 68.75， 55.10， 44.02， 28.34， 21.02， 13.04， 10.52
5h	8.66（s， 1H）， 8.18（d， J=9.0 Hz， 1H）， 8.10（s， 1H）， 7.62（d， J=9.4 Hz， 1H）， 7.60（s， 1H）， 7.45（d， J=8.9 Hz， 1H）， 7.33（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.85（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.22（d， J=9.4 Hz， 1H）， 5.76（t， J=7.6 Hz， 1H）， 4.34（t， J=6.8 Hz， 2H）， 4.02（t， J=5.6 Hz， 2H）， 3.92（s， 3H）， 3.71（d， J=7.6 Hz， 2H）， 2.26—2.18（m， 2H）， 1.99（s， 3H）	161.12， 160.16， 154.05， 152.83， 146.79， 143.80， 143.57， 143.05， 137.96， 136.03， 131.14， 126.98， 118.68， 117.07， 115.49， 113.15， 112.96， 109.73， 107.38， 69.36， 56.14， 42.26， 29.38， 22.03， 11.59
5i^*	8.81（s， 1H）， 7.94（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.64（s， 1H）， 7.56（d， J=8.5 Hz， 1H）， 7.04（d， J=8.5 Hz， 1H）， 6.25（d， J=9.4 Hz， 1H）， 5.74（t， J=7.6 Hz， 1H）， 4.35（t， J=6.9 Hz， 2H）， 4.00（t， J=6.0 Hz， 2H）， 3.88 （s， 3H）， 3.56（d， J=7.5 Hz， 2H）， 2.19—2.10（m， 2H）， 1.89（s， 3H）	162.40， 160.58， 160.16， 153.69， 152.66， 147.17， 145.07， 135.90， 131.11， 128.12， 114.58， 113.12， 112.78， 108.45， 70.35， 56.79， 48.32， 28.89， 22.02， 11.73
Compd.	¹H NMR， δ（400 MHz， CDCl₃）	¹³C NMR， δ（101 MHz， CDCl₃）
5j	7.76（s， 1H）， 7.61（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.57（s， 1H）， 7.42（s， 1H）， 7.32（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.82（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.20（d， J=9.6 Hz， 1H）， 5.72（t， J=7.6 Hz， 1H）， 4.09—4.00（m， 4H）， 3.89（s， 3H）， 3.69（d， J=7.5 Hz， 2H）， 1.98（s， 3H）， 1.95—1.88（m， 2H）， 1.71—1.62（m， 2H）	160.13， 159.19， 152.62， 151.81， 147.02， 142.83， 134.96， 134.56， 130.25， 125.96， 118.20， 114.56， 111.98， 111.95， 106.39， 71.50， 55.12， 47.14， 26.67， 24.74， 21.00， 10.57
5k	7.60（s， 1H）， 7.57（s， 1H）， 7.32（d， J=8.6 Hz， 1H）， 7.10（s， 2H）， 6.83（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.21（d， J=9.5 Hz， 1H）， 5.71（t， J=7.6 Hz， 1H）， 4.41（t， J=7.4 Hz， 2H）， 4.05（t， J=6.1 Hz， 2H）， 3.89（s， 3H）， 3.70（d， J=7.6 Hz， 2H）， 1.99（s， 3H）， 1.94—1.87（m， 2H）， 1.78—1.62（m， 2H）	161.15， 160.22， 153.54， 152.84， 143.82， 135.37， 131.36， 128.33， 126.95， 125.98， 115.67， 113.01， 107.39， 72.71， 56.13， 50.10， 27.40， 25.85， 22.02， 11.61
5l	7.60（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.56（s， 1H）， 7.44（s， 1H）， 7.30（d， J=8.9 Hz， 1H）， 6.82（d， J=8.7 Hz， 1H）， 6.21（d， J=9.4 Hz， 1H）， 5.70（t， J=7.7 Hz， 1H）， 4.31（t， J=7.3 Hz， 2H）， 4.03（t， J=6.2 Hz， 2H）， 3.89（s， 3H）， 3.69（d， J=7.5 Hz， 2H）， 2.56（s， 3H）， 1.98（s， 3H）， 1.90—1.80（m， 2H）， 1.67—1.59（m， 2H）	161.10， 160.22， 153.50， 152.83， 148.16， 145.72， 143.76， 139.28， 135.31， 131.37， 126.91， 115.69， 113.07， 112.98， 107.36， 72.74， 56.12， 48.56， 27.42， 25.78， 22.02， 16.37， 11.61
5m^*	8.34（s， 1H）， 7.99（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.74（s， 1H）， 7.61（d， J=8.7 Hz， 1H）， 7.09（d， J=8.7 Hz， 1H）， 6.30（d， J=9.5 Hz， 1H）， 5.78（t， J=7.5 Hz， 1H）， 4.05—3.98（m， 4H）， 3.92（s， 3H）， 3.61（d， J=7.4 Hz， 2H）， 2.36（s， 3H）， 1.95（s， 3H）， 1.82—1.72（m， 2H）， 1.64—1.56（m， 2H）	160.20， 153.35， 152.71， 145.76， 145.30， 145.08， 135.59， 131.25， 128.12， 122.50， 113.15， 11.78， 160.59， 114.71， 112.81， 108.48， 72.84， 56.81， 46.57， 26.59， 22.04， 25.88， 13.01
5n^*	8.59（s， 1H）， 7.97（d， J=9.4 Hz， 1H）， 7.72（s， 1H）， 7.58（d， J=8.6 Hz， 1H）， 7.07（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.28（d， J=9.6 Hz， 1H）， 5.76（t， J=7.4 Hz， 1H）， 4.05（t， J=7.1 Hz， 2H）， 4.00（t， J=6.2 Hz， 2H）， 3.90（s， 3H）， 3.59（d， J=7.3 Hz， 2H）， 1.92（s， 3H）， 1.86—1.75（m， 2H）， 1.63—1.53（m， 2H）	160.59， 160.20， 153.38， 152.70， 146.70， 145.08， 135.61， 131.25， 128.12， 124.71， 120.94， 114.71， 113.14， 112.80， 108.48， 72.74， 56.81， 48.66， 26.43， 25.75， 22.04， 11.78
5o^*	8.54（s， 1H）， 7.92（t， J=7.1 Hz， 1H）， 7.67（s， 1H）， 7.53（t， J=7.2 Hz， 1H）， 7.01（t， J=7.4 Hz， 1H）， 6.23（d， J=9.5 Hz， 1H）， 5.72（t， J=7.3 Hz， 1H）， 4.02（t， J=7.2 Hz， 2H）， 3.95（t， J=6.3 Hz， 2H）， 3.86（s， J=2.1 Hz， 3H）， 3.54（d， J=7.4 Hz， 2H）， 1.88（s， 3H）， 1.81—1.71（m， 2H）， 1.60—1.50（m， 2H）	160.59， 160.20， 153.36， 152.70， 145.06， 135.60， 131.94， 131.24， 128.10， 124.04， 114.71， 113.14， 112.79， 108.46， 72.73， 56.79， 47.68， 26.22， 25.74， 22.03， 11.75
5p^*	7.97（d， J=9.6 Hz， 1H）， 7.71（s， 1H）， 7.59（d， J=8.6 Hz， 1H）， 7.07（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.28（d， J=9.5 Hz， 1H）， 5.76（t， J=7.7 Hz， 1H）， 4.26（t， J=7.5 Hz， 2H）， 3.99（t， J=4.9 Hz， 2H）， 3.90（s， 3H）， 3.60（d， J=7.4 Hz， 2H）， 2.42（s， 3H）， 1.93（s， 3H）， 1.79—1.67（m， 2H）， 1.65—1.57（m， 2H）	160.63， 160.22， 153.37， 152.69， 150.10， 145.12， 135.59， 135.15， 131.26， 128.15， 120.43， 114.72， 113.14， 112.81， 108.52， 72.84， 56.83， 47.26， 26.31， 25.89， 22.05， 14.06， 11.81
5q	8.68（d， J=2.4 Hz， 1H）， 8.19（d， J=8.8 Hz， 1H）， 8.07（s， 1H）， 7.61（d， 1H）， 7.57（s， 1H）， 7.44（d， J=9.0 Hz， 1H）， 7.32（d， J=8.4 Hz， 1H）， 6.83（d， J=8.5 Hz， 1H）， 6.22（d， J=9.5 Hz， 1H）， 5.72（t， J=7.5 Hz， 1H）， 4.26（t， J=7.2 Hz， 2H）， 4.07（t， J=6.0 Hz， 2H）， 3.90（s， 3H）， 3.71（d， J=7.6 Hz， 2H）， 1.99（s， 3H）， 1.98—1.95（m， 2H），1.77—1.70 （m， 2H）	161.09， 160.20， 153.60， 152.90， 148.26， 146.31， 143.73， 143.16， 137.90， 135.51， 131.34， 126.92， 118.72， 117.19， 115.70， 113.13， 113.01， 109.72， 107.38， 72.63， 56.13， 45.39， 26.77， 26.17， 22.04， 11.61
5r^*	8.88（s， 1H）， 7.98（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.74（s， 1H）， 7.60（d， J=8.6 Hz， 1H）， 7.09（d， J=8.7 Hz， 1H）， 6.30（d， J=9.5 Hz， 1H）， 5.78（t， J=7.6 Hz， 1H）， 4.36（t， J=7.0 Hz， 2H）， 4.03（t， J=6.3 Hz， 2H）， 3.93 （s， 3H）， 3.61（d， J=7.5 Hz， 2H）， 1.95（s， 3H）， 1.94—1.86（m， 2H）， 1.65—1.56（m， 2H）	162.49， 160.61， 160.19， 153.34， 152.68， 147.03， 145.06， 135.58， 131.24， 128.10， 114.69， 113.12， 112.77， 108.44， 72.69， 56.78， 50.65， 26.03， 25.75， 22.02， 11.74

Compd.	MIC/（μg·mL^-1）
Compd.	S. aureus	E. coli	B. fragilis	P. anaerobius
5a	128	64	64	128
5b	>128	>128	128	128
5c	64	32	32	64
5d	128	128	1	16
5e	>128	64	8	32
5f	128	64	16	64
5g	64	64	2	8
5h	64	128	>128	>128
5i	32	16	64	>128
5j	>128	32	64	>128
5k	>128	>128	>128	>128
5l	64	64	64	64
5m	64	128	8	64
5n	>128	128	32	32
5o	128	32	32	64
5p	>128	64	8	32
5q	128	128	>128	>128
5r	32	32	128	>128
Metronidazole	64	32	0.5	0.25
Norfloxacin	1	4	64	128