非对称稠环光伏电子受体

doi:10.7503/cjcu20230149

摘要/Abstract

摘要：

近几年, 受益于稠环电子受体材料的蓬勃发展, 有机太阳能电池的能量转换效率从富勒烯时代的12%迅速提高到非富勒烯时代的20%. 其中, 非对称结构的分子设计策略发挥了重要作用. 本文按照稠环骨架、末端基团和侧链3种非对称分子设计策略, 综合评述了非对称稠环电子受体的研究进展, 并讨论了其中的结构-性能关系; 最后, 对非对称稠环电子受体的未来发展进行了展望.

关键词: 非对称分子结构, 稠环电子受体, 非富勒烯受体, 有机太阳能电池

Abstract:

Benefiting from the development of fused-ring electron acceptors（FREAs）， power conversion efficiencies of organic solar cells have rapidly increased from 12% for the fullerene era to 20% for the non-fullerene era. The asymmetric molecular design strategy plays an important role in the enhancement of photovoltaic performance. In this paper， we review the research progress of asymmetric FREAs according to the following three kinds of molecular design strategies： the asymmetric fused-ring backbone， asymmetric end groups and asymmetric side chains， discuss the structure-property relationship， and finally provide an outlook on the future development of asymmetric FREAs.

Key words: Asymmetric structure, Fused-ring electron acceptor, Non-fullerene acceptor, Organic solar cell

中图分类号:

O633.5

TrendMD:

司文钦, 李腾飞, 林禹泽. 非对称稠环光伏电子受体. 高等学校化学学报, 2023, 44(7): 20230149.

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图/表 11

Fig.1 Illustration of three types of asymmetric FREAs along with the example molecules and their key synthetic routes

Fig.2 Chemical structures of ITIC, Y6, FREAs with asymmetric cores and the symmetric counterparts

Table 1 Optical and electronic properties, and photovoltaics performance of FREAs

Acceptor	λ $m a x *$ /nm	E_HOMO/E_LUMO（eV）	Donor	J_SC/（mA·cm^-2）	V_OC/V	FF（%）	PCE（%）	Ref.
ITIC	703	-5.71/-3.97	PBT1⁃C	14.9	0.97	69.3	10.0	［20］
TPTT⁃IC	692	-5.78/-3.95	PBT1⁃C	15.5	0.96	69.4	10.3	［20］
MeIC1	714	-5.59/-5.39	PBDB⁃T	18.32	0.93	74.1	12.58	［21］
TPT⁃2F	698	-5.84/-4.06	PBT1⁃C	13.89	0.87	68.6	8.33	［22］
TPTT⁃2F	717	-5.75/-4.04	PBT1⁃C	15.82	0.88	73.2	10.17	［22］
TPTTT⁃2F	724	-5.69/-4.01	PBT1⁃C	17.63	0.92	74.5	12.03	［22］
F5IC	694	-5.82/-4.05	PTB7⁃Th	13.43	0.64	62.1	5.31	［23］
AOIC	811	-5.50/-3.93	PTB7⁃Th	24.32	0.74	74.3	13.3	［23］
IUIC2	865	-5.32/-3.86	PTB7⁃Th	10.77	0.76	51.5	4.06	［23］
IDT6CN⁃M	693	-5.62/-3.90	PBDB⁃T	15.97	0.92	76.1	11.23	［24］
IDT8CN⁃M	699	-5.54/-3.91	PBDB⁃T	17.11	0.92	78.9	12.43	［24］
ABP4T⁃4F	782	-5.65/-3.85	PM6	21.2	0.92	75.1	15.2	［25］
BP5T⁃4F	813	-5.63/-3.88	PM6	23.8	0.89	76.3	16.9	［25］
BP4T⁃4F	826	-5.71/-3.91	PM6	25.4	0.84	77.7	17.1	［25］
TPT⁃IN	727	-5.80/-3.97	PBT1⁃C	13.92	0.88	72.9	8.91	［26］
SeTP⁃IN	741	-5.77/-4.00	PBT1⁃C	16.37	0.85	73.3	10.20	［26］
BS3TSe⁃4F	851	-5.60/-3.86	D18	29.40	0.83	75.9	18.48	［27］
SN	862	-5.51/-3.82	PM6	25.14	0.82	68.9	14.30	［28］

Table 1 Optical and electronic properties, and photovoltaics performance of FREAs

Acceptor	λ $m a x *$ /nm	E_HOMO/E_LUMO（eV）	Donor	J_SC/（mA·cm^-2）	V_OC/V	FF（%）	PCE（%）	Ref.
ITIC	703	-5.71/-3.97	PBT1⁃C	14.9	0.97	69.3	10.0	［20］
TPTT⁃IC	692	-5.78/-3.95	PBT1⁃C	15.5	0.96	69.4	10.3	［20］
MeIC1	714	-5.59/-5.39	PBDB⁃T	18.32	0.93	74.1	12.58	［21］
TPT⁃2F	698	-5.84/-4.06	PBT1⁃C	13.89	0.87	68.6	8.33	［22］
TPTT⁃2F	717	-5.75/-4.04	PBT1⁃C	15.82	0.88	73.2	10.17	［22］
TPTTT⁃2F	724	-5.69/-4.01	PBT1⁃C	17.63	0.92	74.5	12.03	［22］
F5IC	694	-5.82/-4.05	PTB7⁃Th	13.43	0.64	62.1	5.31	［23］
AOIC	811	-5.50/-3.93	PTB7⁃Th	24.32	0.74	74.3	13.3	［23］
IUIC2	865	-5.32/-3.86	PTB7⁃Th	10.77	0.76	51.5	4.06	［23］
IDT6CN⁃M	693	-5.62/-3.90	PBDB⁃T	15.97	0.92	76.1	11.23	［24］
IDT8CN⁃M	699	-5.54/-3.91	PBDB⁃T	17.11	0.92	78.9	12.43	［24］
ABP4T⁃4F	782	-5.65/-3.85	PM6	21.2	0.92	75.1	15.2	［25］
BP5T⁃4F	813	-5.63/-3.88	PM6	23.8	0.89	76.3	16.9	［25］
BP4T⁃4F	826	-5.71/-3.91	PM6	25.4	0.84	77.7	17.1	［25］
TPT⁃IN	727	-5.80/-3.97	PBT1⁃C	13.92	0.88	72.9	8.91	［26］
SeTP⁃IN	741	-5.77/-4.00	PBT1⁃C	16.37	0.85	73.3	10.20	［26］
BS3TSe⁃4F	851	-5.60/-3.86	D18	29.40	0.83	75.9	18.48	［27］
SN	862	-5.51/-3.82	PM6	25.14	0.82	68.9	14.30	［28］

Fig.3 Chemical structures of mentioned donor materials

Fig.4 2D grazing⁃incidence wide⁃angle X⁃ray scattering(GIWAXS) patterns(A) and corresponding out⁃of⁃plane and in⁃plane GIWAXS cutline profiles of PTB7⁃Th∶F5IC, PTB7⁃Th∶AOIC, and PTB7⁃Th∶IUIC2 blend films(B)[23], normalized absorption and electroluminescence(EL) spectra of BP4T⁃4F, BP5T⁃4F, and ABP4T⁃4F neat films(C), Eloss analysis of OSCs for PM6∶BP4T⁃4F, PM6∶BP5T⁃4F and PM6∶ABP4T⁃4F[blue line for measured external quantum efficiency(EQE), red line for Fourier transform photoelectron spectroscopy⁃EQE, green line for EL, and black line for EQE of OSCs](D)[25]

Fig.5 Chemical structures of FREAs with asymmetric terminal groups and the symmetric counterparts

Table 2 Optical and electronic properties, and photovoltaics performance of FREAs

Acceptor	λ_max/nm	E_HOMO/E_LUMO（eV）	Donor	J_SC/（mA·cm^-2）	V_OC/V	FF（%）	PCE（%）	Ref.
ITIC⁃2Cl⁃β	728	-5.30/-3.71	PM6	18.47	0.94	64.63	11.21	［29］
α⁃ITIC⁃2Cl	739	-5.29/-3.77	PM6	18.91	0.88	73.5	12.23	［29］
TTPTTT⁃IC	700	-5.64/-3.87	PBT1⁃C	12.47	0.99	63.7	7.91	［30］
TTPTTT⁃2F	726	-5.67/-4.04	PBT1⁃C	16.78	0.92	74.6	11.52	［30］
TTPTTT⁃4F	738	-5.69/-4.12	PBT1⁃C	19.36	0.86	72.1	12.05	［30］
α⁃IT⁃2F	717	-5.67/-4.07	PBDB⁃T	19.06	0.78	68.84	10.28	［31］
α⁃IT⁃OM	695	-5.61/-3.92	PBDB⁃T	18.11	0.93	71.52	12.07	［31］
SY1	825	-5.68/-3.95	PM6	25.41	0.871	76.00	16.83	［32］
SY2	836	-5.67/-3.99	PM6	25.29	0.852	74.30	16.01	［32］
SY3	838	-5.69/-3.98	PM6	25.54	0.858	74.10	16.23	［32］
BO⁃4Cl	840	-5.68/-3.94	PM6	26.03	0.841	79.4	17.43	［19］
BO⁃5Cl	778	-5.62/-3.86	PM6	22.57	0.958	70.1	15.02	［19］
BO⁃5Cl∶BO⁃4Cl	778	-5.62/-3.86	PM6	26.93	0.874	78.8	18.56	［19］
BTP⁃2F⁃ThCl	839	-5.70/-3.99	PM6	25.38	0.869	77.4	17.06	［33］
BTP⁃S1	771	-5.55/-4.01	PM6	22.39	0.934	72.69	15.21	［34］
BTP⁃S2	784	-5.65/-4.01	PM6	24.07	0.945	72.02	16.37	［34］

Fig.6 Crystal packing diagrams for ITIC⁃2Cl⁃β(up), and a⁃ITIC⁃2Cl(down)(A)[29], electroluminescence external quantum efficiency of OSCs based on PM6∶Y6, PM6∶BTP⁃S1, and PM6∶BTP⁃S2 blends at various injected currents(B)[34], transient absorption dynamic curves of the PM6∶BO⁃4Cl, PM6∶BO⁃5Cl and PM6∶BO⁃4Cl∶BO⁃5Cl blends(C), relation graph of photoluminescence lifetimes, diffusion lifetimes, hole transfer rates, and HOMO offsets(the error bars defined as errors originated from the instrument and data fitting)(D), schematic of the behaviors of exciton and charge carriers(E)[19]（A） Copyright 2019， American Chemical Society；（B） Copyright 2020， Wiley-VCH；（C—E） Copyright 2022， Springer Nature.

Fig.7 Chemical structures of FREAs with asymmetric side chains and the symmetric counterparts

Fig.8 Atomic force microscopy images(A) and transmission electron microscope images of PBDB⁃T∶IDT⁃2O film(left), PBDB⁃T∶IDT⁃OB film(mid), and PBDB⁃T∶IDT⁃2B film(right)(B)[36], diagram of torsion for T⁃O⁃IC and T⁃C⁃IC and relaxed potential energy scan results of T⁃O⁃IC and T⁃C⁃IC(36 steps of size 10 degrees)(C)[39], molecular packing along the c⁃axis in AYT11Se9⁃Cl and AYT9Se11⁃Cl single⁃crystals(N⁃alkyl chains and H atoms hidden for clarity)(D)[40], dielectric constant versus frequency of single⁃component devices of Y6 and Y6⁃4O(E)[42]

Table 3 Optical and electronic properties, and photovoltaics performance of FREAs

Acceptor	λ_max/nm	E_HOMO/E_LUMO（eV）	Donor	J_SC/（mA·cm^-2）	V_OC/V	FF（%）	PCE（%）	Ref.
IDT⁃OB	697	-5.77/-3.87	PBDB⁃T	16.2	0.88	71.1	10.12	［36］
EH⁃HD⁃4F	813	-5.69/-4.04	PM6	27.5	0.84	79.3	18.38	［37］
Bu⁃OD⁃4F	801	-5.68/-4.01	PM6	26.2	0.85	76.6	17.10	［37］
BTP⁃PhC6	805	-5.74/-4.00	PM1	25.3	0.884	77.86	17.43	［38］
BTP⁃PhC6⁃C11	815	-5.74/-4.01	PM1	26.62	0.871	79.05	18.33	［38］
Y6⁃1O	798	-5.71/-3.84	PM6	23.2	0.89	78.3	16.1	［39］
Y6⁃2O	807	-5.73/-3.76	PM6	13.3	0.92	53.5	6.6	［39］
AYT11Se9⁃Cl	846	-5.69/-3.89	PM6	26.86	0.84	77.5	17.52	［40］
AYT9Se11⁃Cl	846	-5.68/-3.88	PM6	27.40	0.84	78.4	18.12	［40］
BTP⁃eC9∶EH⁃C₈F₁₇	804	-5.63/-3.85	PM6	27.3	0.836	79.2	18.03	［41］
Y6⁃4O	830	-5.64/-4.01	PM6	26.1	0.85	67.2	14.9	［42］

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