基于刚性连接单元的双缆共轭高分子材料的合成及在单组分有机太阳能电池中的应用

doi:10.7503/cjcu20230146

高等学校化学学报 ›› 2023, Vol. 44 ›› Issue (7): 20230146.doi: 10.7503/cjcu20230146

基于刚性连接单元的双缆共轭高分子材料的合成及在单组分有机太阳能电池中的应用

方海盛¹, 梁世洁¹, 肖承义¹, 夏冬冬²(), 李韦伟¹()

^1.北京化工大学材料学院, 北京软物质科学与工程高精尖创新中心&有机?无机复合材料国家重点实验室, 北京 100029
^2.江西省科学院应用化学研究所, 南昌 330096

收稿日期:2023-03-29 出版日期:2023-07-10 发布日期:2023-05-06
通讯作者: 夏冬冬,李韦伟 E-mail:xiadongdong16@mails.ucas.ac.cn;liweiwei@iccas.ac.cn
基金资助:
中国科技部(2018YFA0208504);北京市自然科学基金(JQ21006);国家自然科学基金(92163128);中央高校基本科研业务费(buctrc201828);有机-无机复合材料国家重点实验室开放课题(oic-202201006);超分子结构与材料国家重点实验室开放课题(sklssm202209);江西省科学院(2022YSBG22031)

Double-cable Conjugated Polymers with Rigid Linkers for Single-component Organic Solar Cells

FANG Haisheng¹, LIANG Shijie¹, XIAO Chengyi¹, XIA Dongdong²(), LI Weiwei¹()

^1.Beijing Advanced Innovation Center for Soft Matter Science and Engineering & State Key Laboratory of Organic?Inorganic Composites，College of Materials，Beijing University of Chemical Technology，Beijing 100029，China
^2.Institute of Applied Chemistry，Jiangxi Academy of Sciences，Nanchang 330096，China

Received:2023-03-29 Online:2023-07-10 Published:2023-05-06
Contact: XIA Dongdong, LI Weiwei E-mail:xiadongdong16@mails.ucas.ac.cn;liweiwei@iccas.ac.cn
Supported by:
the Ministry of Science and Technology, China(2018YFA0208504);the Beijing Natural Science Foundation, China(JQ21006);the National Natural Science Foundation of China(92163128);the Fundamental Research Funds for the Central Universities, China(buctrc201828);the Open Project of State Key Laboratory of Organic-Inorganic Composites, China(oic-202201006);the Open Project of State Key Laboratory of Supramolecular Structure and Materials, China(sklssm202209);the Jiangxi Academy of Sciences, China(2022YSBG22031)

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摘要/Abstract

摘要：

通过调节刚性连接单元中联二噻吩的烷基链区域位置, 合成了两种新型双缆共轭高分子聚合物聚[2-(4-{3,3′-十二烷基-5′-[4-(1-{4-[5-(2-乙基己基)噻吩-2-基]-8-[5-(庚烷-3-基)噻吩-2-基]苯并[1,2-b∶4,5-b′]二噻吩-2-基}-4,6-二酮-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-5(6H)-基)苯基]-[2,2′-联噻吩]-5-基}-苯基)-9-(二十三烷-12-基)蒽[2,1,9-def∶6,5,10-d′e′f′]二异喹啉-1,3,8,10(2H,9H)-四酮]（FLP7）和聚[2-(4-{4,4′-十二烷基-5′-[4-(1-{4-[5-(2-乙基己基)噻吩-2-基]-8-[5-(庚烷-3-基)噻吩-2-基]苯并[1,2-b∶4,5-b′]二噻吩-2-基}-4,6-二酮-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-5(6H)-基)苯基]-[2,2′-联噻吩]-5-基}-苯基)-9-(二十三烷-12-基)蒽[2,1,9-def∶6,5,10-d′e′f′]二异喹啉-1,3,8,10(2H,9H)-四酮]（FLP8）. 这两种双缆共轭高分子聚合物基于噻吩二甲酰亚胺(TPD)给体骨架和苝酰亚胺(PBI)受体侧链. 通过调控刚性连接链上烷基链的位置, 使刚性链处烷基链的构象由朝外变为朝内, 从而改善了聚合物的自聚集能力、薄膜形态和光电转换效率. 与FLP8聚合物相比, FLP7聚合物在单组分有机太阳能电池中表现出更高的光电性能参数, 实现了1.59%的能量转换效率.

关键词: 双缆共轭高分子, 刚性链, 自聚集, 单组分有机太阳能电池

Abstract:

Two novel double-cable conjugated polymers， poly［2-（4-｛3，3′-didodecyl-5′-［4-（1-｛4-［5-（2-ethylhexyl）thiophen-2-yl］-8-［5-（heptan-3-yl）thiophen-2-yl］benzo［1，2-b∶4，5-b′］dithiophen-2-yl｝-4，6-dioxo-4H-thieno ［3，4-c］pyrrol-5（6H）-yl）phenyl］-［2，2′-bithiophen］-5-yl｝phenyl）-9-（tricosan-12-yl）anthra［2，1，9-def∶6，5，10-d′e′f′］diisoquinoline-1，3，8，10（2H，9H）-tetraone）］（FLP7） and poly［2-（4-｛4，4′-didodecyl-5′-［4-（1-｛4-［5-（2-ethylhexyl）thiophen-2-yl］-8-［5-（heptan-3-yl）thiophen-2-yl］benzo［1，2-b∶4，5-b′］dithiophen-2-yl｝-4，6-dioxo-4H-thieno［3，4-c］pyrrol-5（6H）-yl）phenyl］-［2，2′-bithiophen］-5-yl｝phenyl）-9-（tricosan-12-yl）anthra［2，1，9-def∶6，5，10-d′e′f′］diisoquinoline-1，3，8，10（2H，9H）-tetraone］（FLP8）， have been developed with bithiophene-based rigid linkers. These polymers were synthesized by adopting a thiophenedicarboximide（TPD） donor backbone and perylene biimide（PBI） acceptor side units. By adjusting the position of alkyl chains on the rigid linkers from external to interior， the self-aggregation capacity， film morphology and photoelectric conversion efficiency of the polymers were improved. Finally， the FLP7 polymer demonstrated superior photoelectric performance parameters as compared to the FLP8 polymer and achieved a power conversion efficiency of 1.59%.

Key words: Double-cable conjugated polymer, Rigid linker, Self-aggregation, Single-component organic solar cell

中图分类号:

O631

TrendMD:

方海盛, 梁世洁, 肖承义, 夏冬冬, 李韦伟. 基于刚性连接单元的双缆共轭高分子材料的合成及在单组分有机太阳能电池中的应用. 高等学校化学学报, 2023, 44(7): 20230146.

FANG Haisheng, LIANG Shijie, XIAO Chengyi, XIA Dongdong, LI Weiwei. Double-cable Conjugated Polymers with Rigid Linkers for Single-component Organic Solar Cells. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(7): 20230146.

图/表 8

Fig.1 Chemical structures of flexible, semi⁃flexible and rigid linkers reported in previous reports and double⁃cable conjugated polymers FLP7 and FLP8 in this work

Fig.2 UV⁃Vis absorption spectra of FLP7 and FLP8 in chloroform solution(A) and thin films(B) and cyclic voltammograms of FLP7(a) and FLP8(b) thin films(Potential vs. Fc/Fc+, C)

Table 1 Photophysical and electrochemical properties of polymers used in this work*

Material	$λ o n s e f i l m$ /nm	$E g o p t$ /eV	HOMO^CV/eV	LUMO^CV/eV	$E g C V$ /eV
FLP7	686	1.81	-5.53	-3.59	1.94
FLP8	677	1.83	-5.54	-3.61	1.93

Table 1 Photophysical and electrochemical properties of polymers used in this work*

Material	$λ o n s e f i l m$ /nm	$E g o p t$ /eV	HOMO^CV/eV	LUMO^CV/eV	$E g C V$ /eV
FLP7	686	1.81	-5.53	-3.59	1.94
FLP8	677	1.83	-5.54	-3.61	1.93

Fig.3 J⁃V characteristics at simulated AM1.5G illumination condition(A) and EQE spectra of the SCOSCs(B)a. FLP7； b. FLP8.

Table 2 Photovoltaic parameters of FLP7⁃ and FLP8⁃based SCOSCs

4.78

（4.693±0.107）

0.95

（0.936±0.020）

0.35

（0.340±0.008）

1.59

（1.499±0.048）

FLP8

4.49

（4.478±0.073）

0.96

（0.943±0.014）

0.33

（0.332±0.004）

1.42

（1.400±0.015）

Fig.4 AFM height images of FLP7(A) and FLP8(B) spin⁃coated in CB∶5% DIO(A) RMS=0.97; (B) RMS=1.40.

Fig.5 GIWAXS patterns of the FLP7(A) and FLP8(B) thin films spin⁃cast on Si substrates and the out of plane(a, b) and in plane(c, d) cuts of the corresponding GIWAXS patterns(C)（C） a， c. FLP7； b， d. FLP8.

Table 3 Crystallographic parameters of small molecular thin films

Material	Out of plane		In plane
Material	q₀₁₀/nm^-1	d/nm	q₂₀₀/nm^-1	d/nm	CL^*/nm
FLP7	16.91	0.372	2.48	5.078	8.816
FLP8	16.76	0.375	2.46	5.135	8.767

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