可见光诱导邻烯基甲酰苯胺环化合成2-喹啉酮

doi:10.7503/cjcu20220274

摘要/Abstract

摘要：

使用廉价易得的邻烯基甲酰苯胺在可见光的诱导下发生自由基环化反应, 以良好至优秀的产率合成了15种2-喹啉酮衍生物. 该方法简单高效、条件温和、产率较高, 具有优异的官能团兼容性, 不仅拓展了邻烯基甲酰苯胺参与的新型有机反应, 也为光催化合成喹啉酮类化合物提供了一条新途径.

关键词: 自由基环化, 可见光诱导, 2-喹啉酮

Abstract:

A free radical cyclization reaction induced by visible light using cheap and readily available O-alkenylformanilide was developed. The strategy was used to synthesize fifteen 2-quinolinone derivatives in good to excellent yields. This method is simple and efficient， with mild conditions and excellent functional group compatibility. Meanwhile， a plausible mechanism is proposed on the basis of several mechanistic experiments and literature precedents. This method not only provides a new type of organic reaction involving O-alkenylformylanilide， but also provides a new pathway for the photocatalytic synthesis of quinolinones.

Key words: Free radical cyclization, Visible light induction, 2-Quinolinone

中图分类号:

O626

TrendMD:

张晓斐, 刘佳鑫. 可见光诱导邻烯基甲酰苯胺环化合成2-喹啉酮. 高等学校化学学报, 2022, 43(10): 20220274.

ZHANG Xiaofei, LIU Jiaxin. Visible Light Induced Cyclization of O-Alkenylcarboxanilide to 2-Quinolinone. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(10): 20220274.

图/表 7

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Compd.	m. p./℃	HRMS， m/z［M+Na］⁺（calcd.）	Compd.	m. p./℃	HRMS， m/z［M+Na］⁺（calcd.）
1a	104—106	242.0788（242.0781）	1i	133—135	300.0842（300.0837）
1b	132—134	310.0661（310.0657）	1j	114—116	256.0944（256.0937）
1c	122—123	267.0740（267.0736）	1k	137—138	319.9893（319.9885）
1d	124—126	326.0611（326.0605）	1l	124—126	310.0661（310.0656）
1e	122—123	260.0693（260.0687）	1m	114—116	256.0944（256.0937）
1f	105—106	276.0398（276.0393）	1n	130—133	272.0893（272.0890）
1g	135—136	319.9893（319.9887）	1o	131—133	256.0944（256.0937）
1h	126—128	298.1414（298.1408）

Compd.	m. p./℃	HRMS， m/z［M+Na］⁺（calcd.）	Compd.	m. p./℃	HRMS， m/z［M+Na］⁺（calcd.）
1a	104—106	242.0788（242.0781）	1i	133—135	300.0842（300.0837）
1b	132—134	310.0661（310.0657）	1j	114—116	256.0944（256.0937）
1c	122—123	267.0740（267.0736）	1k	137—138	319.9893（319.9885）
1d	124—126	326.0611（326.0605）	1l	124—126	310.0661（310.0656）
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1g	135—136	319.9893（319.9887）	1o	131—133	256.0944（256.0937）
1h	126—128	298.1414（298.1408）

Compd.	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	HRMS， m/z［M+H］⁺（calcd.）
2a	White solid	93	198—199^［22］	146.0607（146.0606）
2b	White solid	88	202—203	214.0482（214.0480）
2c	Pale yellow solid	70	>320	171.0553（170.0545）
2d	White solid	93	222—224	230.0423（230.0418）
2e	Pale yellow solid	90	270—273^［34］	164.5110（164.512）
2f	Yellow solid	78	265—267^［34］	180.0213（180.0216）
2g	Yellow solid	77	268—269^［34］	223.9715（223.9711）
2h	White solid	83	>320	202.1240（202.1232）
2i	White solid	80	251—253^［34］	204.0582（204.0582）
2j	White solid	86	236—237^［34］	160.0758（160.0762）
2k	Yellow solid	75	304—306	223.9715（223.9711）
2l	White solid	74	244—246	214.0482（214.0480）
2m	White solid	86	190—193^［34］	160.0760（160.0762）
2n	Pale yellow solid	72	199—200	176.0711（176.0712）
2o	White solid	78	220—221^［34］	160.0760（160.0762）

Compd.	Appearance	Yield（%）	m. p./℃	HRMS， m/z［M+H］⁺（calcd.）
2a	White solid	93	198—199^［22］	146.0607（146.0606）
2b	White solid	88	202—203	214.0482（214.0480）
2c	Pale yellow solid	70	>320	171.0553（170.0545）
2d	White solid	93	222—224	230.0423（230.0418）
2e	Pale yellow solid	90	270—273^［34］	164.5110（164.512）
2f	Yellow solid	78	265—267^［34］	180.0213（180.0216）
2g	Yellow solid	77	268—269^［34］	223.9715（223.9711）
2h	White solid	83	>320	202.1240（202.1232）
2i	White solid	80	251—253^［34］	204.0582（204.0582）
2j	White solid	86	236—237^［34］	160.0758（160.0762）
2k	Yellow solid	75	304—306	223.9715（223.9711）
2l	White solid	74	244—246	214.0482（214.0480）
2m	White solid	86	190—193^［34］	160.0760（160.0762）
2n	Pale yellow solid	72	199—200	176.0711（176.0712）
2o	White solid	78	220—221^［34］	160.0760（160.0762）

Compd.	¹H NMR（400 MHz， DMSO?d₆）， δ	¹³C NMR（100 MHz， DMSO?d₆）， δ
2a	11.70（s， 1H）， 7.92（d J=9.3 Hz， 1H）， 7.68（d， J=7.8 Hz， 1H）， 7.53（t， J=7.3 Hz， 1H）， 7.34（d， J=8.2 Hz， 1H）， 7.21（t J=7.4 Hz， 1H）， 6.52（d， J=9.5 Hz， 1H）	162.39， 140.68， 139.32， 130.79， 128.31， 122.34， 122.20， 119.56， 115.58
2b	12.06（s， 1H）， 8.11（s， 1H）， 8.04（d， J=9.6 Hz， 1H）， 7.80（d， J=8.6 Hz， 1H）， 7.48（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.64（d， J=9.6 Hz， 1H）	162.41， 141.77， 140.32， 126.93（q， J=4 Hz）， 125.92 （q， J=4 Hz）， 123.85， 123.40， 123.09（q， J=32 Hz），119.15， 116.57
2c	12.14（s， 1H）， 8.25（s， 1H）， 7.95（d， J=9.6 Hz， 1H）， 7.87（d， J=8.5 Hz， 1H）， 7.41（d， J=9.6 Hz， 1H）	162.30， 142.19， 139.90， 133.56， 133.35， 124.15， 119.59， 119.29， 116.75， 104.32
2d	11.92（s， 1H）， 7.98（d， J=9.6 Hz， 1H）， 7.76（d， J=1.6 Hz， 1H）， 7.54（dd， J=9.0 Hz， 2.0 Hz， 1H）， 7.42（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.62（d， J=9.6 HZ， 1H）	162.18， 142.87， 139.89， 138.26， 124.14， 123.89， 120.66（q， J=254 Hz）， 120.25， 120.06， 117.34
2e	11.79（s， 1H）， 7.91（d， J=9.6 Hz， 1H）， 7.57（dd， J=9.1 Hz， 2.6 Hz， 1H）， 7.44（dd， J=8.9 Hz， 2.6 Hz， 1H）， 7.36（dd， J=8.9 Hz， 4.9 Hz， 1H）	162.04， 158.53， 156.16， 139.83（d， J=3 Hz）， 123.68， 120.24（d， J=9 Hz）， 118.89（d， J=24.3 Hz）， 117.38（d， J=8.2 Hz）， 113.17（d， J=22.8 Hz）
2f	11.84（s， 1H）， 7.91（d， J=9.6 Hz， 1H）， 7.81（d， J=1.8 Hz， 1H）， 7.57（dd， J=8.7 Hz， 1.9 Hz， 1H）， 7.35（d， J=8.8 Hz， 1H）	162.10， 139.60， 138.11， 130.62， 127.32， 126.00， 123.67， 120.73， 117.43
2g	11.85（s， 1H）， 7.95（d， J=2.0 Hz， 1H）， 7.91（d， J=9.6 Hz， 1H）， 7.68（dd， J=8.7 Hz， 2.1 Hz， 1H）， 7.30（d， J=8.7 Hz， 1H）， 6.59（d， J=9.6 Hz， 1H）	166.84， 144.30， 143.18， 138.04， 135.08， 128.36， 126.02， 122.47， 118.48
2h	11.60（s， 1H）， 7.91（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.64（d， J=1.8 Hz， 1H）， 7.61（dd， J=8.6 Hz， 2.0 Hz， 1H）， 7.29（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.49（d， J=9.5 Hz， 1H）， 1.34（s， 9H）	162.37， 144.56， 140.96， 137.26， 128.65， 124.13， 122.13， 119.16， 115.35， 34.57， 31.61
2i	12.05（s， 1H）， 8.37（d， J=1.8 Hz， 1H）， 8.10—8.06（m， 2H）， 7.42（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.62（d， J=9.6 Hz， 1H）， 3.92（s， 3H）	166.18， 162.53， 142.57， 140.91， 131.07， 130.38， 123.36， 123.22， 119.15， 115.90
2j	11.62（s， 1H）， 7.85（d， J=9.52 Hz， 1H）， 7.46（s， 1H）， 7.35（dd， J=8.4 Hz， 1.6 Hz， 1H）， 7.26（d， J=8.4 Hz， 1H）， 6.49（d， J=9.5 Hz， 1H）， 2.36（s， 1H）	162.60， 140.83， 137.01， 132，21， 131.64， 127.86， 121，92， 119.64， 115.62， 20.74
2k	11.77（s， 1H）， 7.93（d， J=9.6 Hz， 1H）， 7.65（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.51（d， J=1.4 Hz， 1H）， 7.37（dd， J=8.4 Hz， 1.8 Hz， 1H）， 6.56（d， J=9.6 Hz， 1H）	162.15， 140.45， 140.25， 130.27， 125.12， 123.87，122.88， 118.67， 117.85
2l	11.98（s， 1H）， 8.04（d， J=9.6 Hz， 1H）， 7.93（d， J=8.2 Hz， 1H）， 7.65（s， 1H）， 7.51（d， J=8.2 Hz， 1H）， 6.70（d， J=9.6 Hz， 1H）	162.29， 140.06， 139.07， 130.98（q， J=31.6 Hz）， 129.78， 125.67， 124.92， 122.19， 118.28（q， J=3.4 Hz）， 112.48（q， J=4 Hz）
2m	11.70（s， 1H）， 7.86（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.55（d， J=7.9 Hz， 1H）， 7.12（s， 1H）， 7.01（d， J=7.9 Hz， 1H）， 6.43（d， J=9.4 Hz， 1H）， 2.39（s， 3H）	162.27， 140.37， 137.35， 131.97， 131.10， 127.80， 122.34， 119.52， 115.48， 20.78
2n	12.07（s， 1H）， 8.37（d， J=1.6 Hz， 1H）， 8.10—8.06（m， 2H）， 7.42（d， J=8.6 Hz， 1H）， 6.63（d， J=9.6 Hz， 1H）， 3.91（s， 1H）	116.17， 162.51， 142.59， 140.88， 131.06， 130.38， 123.36， 123.23， 119.15， 115.89， 52.52
2o	9.46（s， 1H）， 7.81（d， J=9.5 Hz， 1H）， 7.47（d， J=7.5 Hz， 1H）， 7.40（d， J=7.3 Hz， 1H）， 7.18（t， J=7.6 Hz， 1H）， 6.71（d， J=9.5 Hz， 1H）， 2.53（s， 1H）	163.04， 141.19， 136.81， 131.76， 126.11， 122.17， 122.22， 121.47， 119.65