高等学校化学学报 ›› 2018, Vol. 39 ›› Issue (5): 926.doi: 10.7503/cjcu20170560
姚武冰, 虞姜姜, 黄相韵, 张斌
收稿日期:
2017-08-17
出版日期:
2018-03-29
发布日期:
2018-03-29
作者简介:
联系人简介: 姚武冰, 男, 博士, 讲师, 主要从事有机催化反应研究. E-mail: icyyw2010@yeah.net; 张 斌, 男, 实验师, 主要从事有机催化反应研究. E-mail: for18767191649@163.com
基金资助:
YAO Wubing*, YU Jiangjiang, HUANG Xiangyun, ZHANG Bin*
Received:
2017-08-17
Online:
2018-03-29
Published:
2018-03-29
Contact:
YAO Wubing,ZHANG Bin
摘要:
利用廉价易得的氟硼酸钴水合物, 在温和、 无添加剂的空气条件下, 高效催化酮肟衍生物的贝克曼重排反应, 底物的普适性和官能团的兼容性均较理想, 产物收率最高达97%. 基于该高活性的氟硼酸钴水合物, 实现了10 g级二苯甲酮肟的贝克曼重排反应, 收率为71%. 同时, 也实现了钴催化酮类衍生物和盐酸羟胺的一步法贝克曼重排反应, 产物最高收率为94%, 反应体系中无溶剂及添加剂, 反应体系的原子经济性和底物普适性较好.
中图分类号:
TrendMD:
姚武冰, 虞姜姜, 黄相韵, 张斌. 钴催化的高效贝克曼重排反应. 高等学校化学学报, 2018, 39(5): 926.
YAO Wubing,YU Jiangjiang,HUANG Xiangyun,ZHANG Bin. A Highly Efficient Co-catalytic Beckmann Rearrangement Reaction†. Chem. J. Chinese Universities, 2018, 39(5): 926.
Compd. | Appearance | Yield(%) | m. p./℃(Ref.) | Compd. | Appearance | Yield(%) | m. p./℃(Ref.) |
---|---|---|---|---|---|---|---|
1a | White solid | 60 | 143—146(140—144[ | 2a | White solid | 93 | 136—140(134—135[ |
1b | White solid | 84 | 131—134(133—135[ | 2b | Yellow solid | 77 | 137—154(141—145[ |
1c | White solid | 80 | 131—133(129—130[ | 2c | White solid | 95 | 199—203(204—205[ |
1d | Yellow solid | 80 | 189—192(193—194[ | 2e | White solid | 86 | 115—119(113—115[ |
1e | White solid | 78 | 54—60(55—60[ | 2f | White solid | 87 | 148—150(148—151[ |
1f | White solid | 72 | 87—90(85—87[ | 2g | White solid | 91 | 131—137(128—130[ |
1g | White solid | 75 | 85—88(86—87[ | 2h | White solid | 73 | 168—176(176—178[ |
1h | White solid | 82 | 97—99(96—98[ | 2i | White solid | 82 | 102—106(104—107[ |
1i | White solid | 77 | 51—54(56—58[ | 2j | White solid | 46 | 67—70(68—71[ |
1j | White solid | 78 | 87—90(88—92[ | 4j | Colorles soil | 63 |
Table 1 Appearance, yields and melting points for compounds 1a—1j, 2a—2j and 4j
Compd. | Appearance | Yield(%) | m. p./℃(Ref.) | Compd. | Appearance | Yield(%) | m. p./℃(Ref.) |
---|---|---|---|---|---|---|---|
1a | White solid | 60 | 143—146(140—144[ | 2a | White solid | 93 | 136—140(134—135[ |
1b | White solid | 84 | 131—134(133—135[ | 2b | Yellow solid | 77 | 137—154(141—145[ |
1c | White solid | 80 | 131—133(129—130[ | 2c | White solid | 95 | 199—203(204—205[ |
1d | Yellow solid | 80 | 189—192(193—194[ | 2e | White solid | 86 | 115—119(113—115[ |
1e | White solid | 78 | 54—60(55—60[ | 2f | White solid | 87 | 148—150(148—151[ |
1f | White solid | 72 | 87—90(85—87[ | 2g | White solid | 91 | 131—137(128—130[ |
1g | White solid | 75 | 85—88(86—87[ | 2h | White solid | 73 | 168—176(176—178[ |
1h | White solid | 82 | 97—99(96—98[ | 2i | White solid | 82 | 102—106(104—107[ |
1i | White solid | 77 | 51—54(56—58[ | 2j | White solid | 46 | 67—70(68—71[ |
1j | White solid | 78 | 87—90(88—92[ | 4j | Colorles soil | 63 |
Entry | Co catalyst | n(Co catalyst)/mmol | Solvent | t/h | T/℃ | Yield(%) |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | CoSO4 | 0.1 | MeCN | 6 | 100 | 0 |
2 | Co(OAc)2 | 0.1 | MeCN | 6 | 100 | 0 |
3 | CoCl2 | 0.1 | MeCN | 6 | 100 | 57 |
4 | MeCN | 6 | 100 | 0 | ||
5 | Co(BF4)2·6H2O | 0.1 | MeCN | 6 | 100 | 97 |
6 | Co(BF4)2·6H2O | 0.1 | MeCN | 1 | 100 | 90 |
7 | Co(BF4)2·6H2O | 0.1 | MeCN | 3 | 100 | 97 |
8 | Co(BF4)2·6H2O | 0.025 | MeCN | 3 | 100 | 78 |
9 | Co(BF4)2·6H2O | 0.05 | MeCN | 3 | 100 | 95(93) |
10 | Co(BF4)2·6H2O | 0.05 | THF | 3 | 100 | 0 |
11 | Co(BF4)2·6H2O | 0.05 | DMSO | 3 | 100 | 0 |
12 | Co(BF4)2·6H2O | 0.05 | MeCN | 3 | 60 | 37 |
13 | Co(BF4)2·6H2O | 0.05 | MeCN | 3 | 80 | 70 |
Table 2 Reaction conditions screening of the target compound 2a*
Entry | Co catalyst | n(Co catalyst)/mmol | Solvent | t/h | T/℃ | Yield(%) |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | CoSO4 | 0.1 | MeCN | 6 | 100 | 0 |
2 | Co(OAc)2 | 0.1 | MeCN | 6 | 100 | 0 |
3 | CoCl2 | 0.1 | MeCN | 6 | 100 | 57 |
4 | MeCN | 6 | 100 | 0 | ||
5 | Co(BF4)2·6H2O | 0.1 | MeCN | 6 | 100 | 97 |
6 | Co(BF4)2·6H2O | 0.1 | MeCN | 1 | 100 | 90 |
7 | Co(BF4)2·6H2O | 0.1 | MeCN | 3 | 100 | 97 |
8 | Co(BF4)2·6H2O | 0.025 | MeCN | 3 | 100 | 78 |
9 | Co(BF4)2·6H2O | 0.05 | MeCN | 3 | 100 | 95(93) |
10 | Co(BF4)2·6H2O | 0.05 | THF | 3 | 100 | 0 |
11 | Co(BF4)2·6H2O | 0.05 | DMSO | 3 | 100 | 0 |
12 | Co(BF4)2·6H2O | 0.05 | MeCN | 3 | 60 | 37 |
13 | Co(BF4)2·6H2O | 0.05 | MeCN | 3 | 80 | 70 |
Entry | Substrate | Product | Entry | Substrate | Product |
---|---|---|---|---|---|
1 | 6 | ||||
1a | 2a, yield 93% | 1f | 2f, yield 87% | ||
2 | 7 | ||||
1b | 2b, yield 77% | 1g | 2g, yield 91% | ||
3 | 8 | ||||
1c | 2c, yield 95% | 1h | 2h, yield 73% | ||
4 | 9 | ||||
1d | 2d, yield 0 | 1i | 2i, yield 82% | ||
5 | 10 | ||||
1e | 2e, yield 86% | 1j | 2j, yield 61%b |
Table 3 Co-catalyzed Beckmann rearrangement of ketoximesa
Entry | Substrate | Product | Entry | Substrate | Product |
---|---|---|---|---|---|
1 | 6 | ||||
1a | 2a, yield 93% | 1f | 2f, yield 87% | ||
2 | 7 | ||||
1b | 2b, yield 77% | 1g | 2g, yield 91% | ||
3 | 8 | ||||
1c | 2c, yield 95% | 1h | 2h, yield 73% | ||
4 | 9 | ||||
1d | 2d, yield 0 | 1i | 2i, yield 82% | ||
5 | 10 | ||||
1e | 2e, yield 86% | 1j | 2j, yield 61%b |
Entry | Co catalyst | n(Co catalyst)/mmol | n(NH2OH·HCl)/mmol | Solvent | t/h | Yield(%) |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | CoSO4 | 0.05 | 0.75 | 1 | 2 | |
2 | Co(OAc)2 | 0.05 | 0.75 | 1 | 2 | |
3 | CoCl2 | 0.05 | 0.75 | 1 | 3 | |
4 | 0.75 | 1 | 0 | |||
5 | Co(BF4)2·6H2O | 0.05 | 0.75 | 1 | 94 | |
6 | Co(BF4)2·6H2O | 0.05 | 0.75 | 2 | 94 | |
7 | Co(BF4)2·6H2O | 0.05 | 0.75 | 3 | 95 | |
8 | Co(BF4)2·6H2O | 0.05 | 0.50 | 1 | 85 | |
9 | Co(BF4)2·6H2O | 0.05 | 0.63 | 1 | 95 | |
10 | Co(BF4)2·6H2O | 0.025 | 0.75 | 1 | 93(92) | |
11b | Co(BF4)2·6H2O | 0.025 | 0.75 | 1 | 20 | |
12 | Co(BF4)2·6H2O | 0.025 | 0.75 | THF | 1 | 0 |
13 | Co(BF4)2·6H2O | 0.025 | 0.75 | MeCN | 1 | 0 |
14 | Co(BF4)2·6H2O | 0.025 | 0.75 | MeOH | 1 | 0 |
Table 4 Reaction conditions screeninga
Entry | Co catalyst | n(Co catalyst)/mmol | n(NH2OH·HCl)/mmol | Solvent | t/h | Yield(%) |
---|---|---|---|---|---|---|
1 | CoSO4 | 0.05 | 0.75 | 1 | 2 | |
2 | Co(OAc)2 | 0.05 | 0.75 | 1 | 2 | |
3 | CoCl2 | 0.05 | 0.75 | 1 | 3 | |
4 | 0.75 | 1 | 0 | |||
5 | Co(BF4)2·6H2O | 0.05 | 0.75 | 1 | 94 | |
6 | Co(BF4)2·6H2O | 0.05 | 0.75 | 2 | 94 | |
7 | Co(BF4)2·6H2O | 0.05 | 0.75 | 3 | 95 | |
8 | Co(BF4)2·6H2O | 0.05 | 0.50 | 1 | 85 | |
9 | Co(BF4)2·6H2O | 0.05 | 0.63 | 1 | 95 | |
10 | Co(BF4)2·6H2O | 0.025 | 0.75 | 1 | 93(92) | |
11b | Co(BF4)2·6H2O | 0.025 | 0.75 | 1 | 20 | |
12 | Co(BF4)2·6H2O | 0.025 | 0.75 | THF | 1 | 0 |
13 | Co(BF4)2·6H2O | 0.025 | 0.75 | MeCN | 1 | 0 |
14 | Co(BF4)2·6H2O | 0.025 | 0.75 | MeOH | 1 | 0 |
Entry | Substrate | Product | Entry | Substrate | Product |
---|---|---|---|---|---|
1 | 6 | ||||
3a | 4b, yield 92% | 3f | 4f, yield 90% | ||
2 | 7 | ||||
3b | 4b, yield 66% | 3g | 4g, yield 66% | ||
3 | 8 | ||||
3c | 4c, yield 94% | 3h | 4h, yield 82% | ||
4 | 9 | ||||
3d | 4d, yield 81% | 3i | 4i, yield 55%b | ||
5 | 10 | ||||
3e | 4e, yield 83% | 3j | 4j, yield 63% |
Table 5 Co-catalyzed one-pot Beckmann rearrangement reactiona
Entry | Substrate | Product | Entry | Substrate | Product |
---|---|---|---|---|---|
1 | 6 | ||||
3a | 4b, yield 92% | 3f | 4f, yield 90% | ||
2 | 7 | ||||
3b | 4b, yield 66% | 3g | 4g, yield 66% | ||
3 | 8 | ||||
3c | 4c, yield 94% | 3h | 4h, yield 82% | ||
4 | 9 | ||||
3d | 4d, yield 81% | 3i | 4i, yield 55%b | ||
5 | 10 | ||||
3e | 4e, yield 83% | 3j | 4j, yield 63% |
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