Au(Ⅰ)配合物催化剂室温高效催化炔烃水合反应

doi:10.7503/cjcu20150523

高等学校化学学报 ›› 2015, Vol. 36 ›› Issue (12): 2461.doi: 10.7503/cjcu20150523

Au(Ⅰ)配合物催化剂室温高效催化炔烃水合反应

吴功德¹, 王晓丽¹(), 蒋太能¹

1. 南京工程学院环境工程系, 南京 211167
2. 加州大学圣塔芭芭拉分校, 圣塔芭芭拉 CA93106, 美国

收稿日期:2015-07-08 出版日期:2015-12-10 发布日期:2015-11-17
作者简介:联系人简介: 王晓丽, 女, 博士, 副教授, 主要从事金属配合物催化剂的研究. E-mail:wangxiaoli212@njit.edu.cn
基金资助:
国家自然科学基金(批准号: 21003073, 21203093)、江苏省自然科学基金项目(批准号BK20141388)和江苏省青蓝工程基金资助

Au(Ⅰ) Complexes as the Efficient Catalyst for Hydration of Alkynes at Room Temperature^†

WU Gongde¹, WANG Xiaoli^1,^*(), ZHANG Liming², JIANG Taineng¹

1. Department of Environment and Technology, Nanjing Institute of Technology, Nanjing 211167, China
2. Department of Chemistry & Biochemistry, University of California, Santa Barbara CA 93106, USA

Received:2015-07-08 Online:2015-12-10 Published:2015-11-17
Contact: WANG Xiaoli E-mail:wangxiaoli212@njit.edu.cn
Supported by:
† Supported by the National Natural Science Foundation of China(Nos.21003073, 21203093), the Natural Science Foundation of Jiangsu Province, China(No.BK20141388) and the Qinglan Project of Jiangsu Province, China

摘要/Abstract

摘要：

合成了一系列(1,1'-联苯)-2-二(1-金刚烷基)磷配体, 并制备出8种相应的Au(Ⅰ)配合物. 以甲醇为溶剂, 在6-十二炔水合反应中考察了8种Au(Ⅰ)配合物的催化性能, 结果表明, 以含有3'-(吡咯-1-羰基)官能团的Au(Ⅰ)配合物为催化剂时, 其用量仅需炔烃用量的0.1%~0.3%(摩尔分数), 室温下即可高效地催化炔烃进行水合反应.

关键词: Au(Ⅰ)配合物, 炔烃水合反应, 酮, 室温催化

Abstract:

A series of (1,1'-biphenyl)-2-yldi(adamantan-1-yl) phosphine ligands was synthesized to prepare eight kinds of Au(Ⅰ) complexes. And their catalytic performances were investigated in the hydration of alkynes using methanol as solvent. At room temperature, it was found that Au(Ⅰ) complexes containing the group of 3'-(pyrrolidin-1-ylcarbonyl) showed the excellent catalytic performance in the hydration of alkynes with the catalyst loading of 0.1%―0.3%(molar fraction, base on alkynes). The reaction parameters were further optimized for spreading the applied scope of the catalysts. Therefore, a mild catalytic system with good applicability was explored for the hydration of terminal and internal alkynes using less dosage of catalyst.

Key words: Au(Ⅰ) complex, Hydration of alkynes, Ketones, Catalytic reaction at room temperature

TrendMD:

吴功德, 王晓丽, 蒋太能. Au(Ⅰ)配合物催化剂室温高效催化炔烃水合反应. 高等学校化学学报, 2015, 36(12): 2461.

WU Gongde, WANG Xiaoli, ZHANG Liming, JIANG Taineng. Au(Ⅰ) Complexes as the Efficient Catalyst for Hydration of Alkynes at Room Temperature^†. Chem. J. Chinese Universities, 2015, 36(12): 2461.

图/表 6

参考文献 30

[1]	Otera J., Modern Carbonyl Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2000, 103
[2]	Xu Y., Hu X. B., Shao J., Yang G. Q., Wu Y. T., Zhang. Z. B., Green Chem., 2015, 17, 532—537
[3]	Wang S. F., Miao C. X., Wang W. F., Lei Z Q., Sun W., Chin. J. Catal., 2014, 35(10), 1695—1700
	(王寿峰, 苗成霞, 王文芳, 雷自强, 孙伟. 催化学报, 2014, 35(10), 1695—1700)
[4]	Zhu F. X., Zhou J. F., Zhu H. Q., Li H. X., Chin. J. Catal., 2012, 33(6), 1061—1066
	(朱凤霞, 周建峰, 朱惠琴, 李和兴. 催化学报, 2012, 33(6), 1061—1066)
[5]	Rostamizadeh S., Estiri H., Azad M., Catal. Commun., 2014, 57(5), 29—35
[6]	Liu W. J., Li J. H., Chin. J. Org. Chem., 2006, 26(8), 1073—1078
	(刘文杰, 李金恒. 有机化学, 2006, 26(8), 1073—1078)
[7]	Budde W. L., Dessy R. E., J. Am. Chem. Soc., 1963, 85(24), 3964—3970
[8]	Blum J., Huminer H., Alper H., J. Mol. Catal., 1992, 75(2), 153—160
[9]	Xu C. X., Du W. Y., Zeng Y., Dai B., Guo B. H., Org. Lett., 2014, 16(3), 948—951
[10]	Herzon S. B., Li L., Zeng M. S., J. Am. Chem. Soc., 2014, 136(19), 7058—7067
[11]	Hassam M., Li W. S., Tetrahedron, 2015, 71(19), 2719—2723
[12]	Baquero E. A., Silbestri G. F., Flores J. C., Organometallics, 2013, 32(9), 2814—2826
[13]	Tachinami T., Nishimura T., Ushimaru R., Noyori R., Naka H., J. Am. Chem. Soc., 2013, 135(1), 50—53
[14]	Yi W. G., Wu D., Wu C., Lan L. X., Chem. J. Chinese Universities,2014, 35(12), 2563—2566
	(易卫国, 鄢东, 吴超, 兰立新. 高等学校化学学报,2014, 35(12), 2563—2566)
[15]	Chen T. T., Cai C., Catal. Commun., 2015, 65(5), 102—104
[16]	Cordon J., Jimenez-Oses G., Jose M. L. L., Monge M., Olmos M. E., Pascual D., Organometallics, 2014, 33(14), 3823—3830
[17]	Rudolph M., Hashmi A. S. K., Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 2448—2462
[18]	Corma A., Leyva-Pere'z A., Sabater M. J., Chem. Rev., 2011, 111(3), 1657—1712
[19]	Bandini M., Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 1358—1367
[20]	Boorman T.C., Larrosa I., Chem. Soc. Rev., 2011, 40, 1910—1925
[21]	Thompson D., Gold Bull., 1998, 31(4), 111—118
[22]	Pina C. D., Falletta E., Rossi M., Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 350—369
[23]	Wang Y. Z., Wang Z. X., Li X. Y., Wu G. D., Cao Z., Zhang L. M., Nature Commu., 2014, 5, 3470
[24]	Marion N., Ramon R. S., Nolan S. P., J. Am. Chem. Soc., 2009, 131(2), 448—449
[25]	Marion N., Gealageas R., Nolan S. P., Org. Lett., 2008, 10(5), 1037—1037
[26]	Carriedo G. A., Lopez S., Suarez-Suarez S., Presa-Sotoand D., Presa-Soto A., Eur. J. Inorg. Chem., 2011, 9, 1442—1447
[27]	Thuong M. B. T., Mann A., Wagner A., Chem. Commun., 2012, 48, 434—436
[28]	Park J., Yeon J., Lee P. H., Lee K., Tetrahedron Letters,2013, 54(33), 4414—4417
[29]	Rao K. T. V., Prasad P. S. S., Lingaiah N., Green Chem., 2012, 14, 1507—1514
[30]	Casado R., Contel M., Laguna M., Romero P., Sanz S., J. Am. Chem. Soc., 2003, 125(39), 11925—11935

Entry	[Au]	[Ag]	Solvent	Yield^b(%)
1	Mor-DalPhosAuCl	—	Methanol	7
2	Me-DalPhosAuCl		Methanol	4
3	L1AuCl		Methanol	9
4	L2AuCl	—	Methanol	2
5	L3AuCl	—	Methanol	25
6	L4AuCl	—	Methanol	32
7	L5AuCl	—	Methanol	37
8	L6AuCl	—	Methanol	34
9	L7AuCl	—	Methanol	45
10	L8AuCl	—	Methanol	54
11	L8AuCl	AgNTf₂	Methanol	63^c
12	L8AuCl	AgNTf₂	THF	24
13	L8AuCl	AgNTf₂	Fluorobenzene	18
14	L8AuCl	AgNTf₂	MeCN	16
15	L8AuCl	AgNTf₂	Toluene	21
16	L8AuCl	AgNTf₂	Trifluoromethylbenzene	34
17	L8AuCl	AgNTf₂	Choloride benzene	26
18	L8AuCl	AgNTf₂	DCM	24

Entry	[Au]	[Ag]	Solvent	Yield^b(%)
1	Mor-DalPhosAuCl	—	Methanol	7
2	Me-DalPhosAuCl		Methanol	4
3	L1AuCl		Methanol	9
4	L2AuCl	—	Methanol	2
5	L3AuCl	—	Methanol	25
6	L4AuCl	—	Methanol	32
7	L5AuCl	—	Methanol	37
8	L6AuCl	—	Methanol	34
9	L7AuCl	—	Methanol	45
10	L8AuCl	—	Methanol	54
11	L8AuCl	AgNTf₂	Methanol	63^c
12	L8AuCl	AgNTf₂	THF	24
13	L8AuCl	AgNTf₂	Fluorobenzene	18
14	L8AuCl	AgNTf₂	MeCN	16
15	L8AuCl	AgNTf₂	Toluene	21
16	L8AuCl	AgNTf₂	Trifluoromethylbenzene	34
17	L8AuCl	AgNTf₂	Choloride benzene	26
18	L8AuCl	AgNTf₂	DCM	24

Entry	Yield(%)	Entry	Yield(%)
1	92^b	6	95^c
2	95 ^b	7	98 ^c
3	93 ^b	8	98 ^c
4	84 ^b	9	97 ^c
5	71 ^b	10	94 ^c

Entry	Yield(%)	Entry	Yield(%)
1	92^b	6	95^c
2	95 ^b	7	98 ^c
3	93 ^b	8	98 ^c
4	84 ^b	9	97 ^c
5	71 ^b	10	94 ^c

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[1]	黄秋红, 李文军, 李鑫. 有机催化靛红衍生酮亚胺与噁唑酮的不对称Mannich型加成反应[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(8): 20220131.
[2]	唐倩, 但飞君, 郭涛, 兰海闯. 喹啉酮-香豆素类Hg²⁺比色荧光探针的合成及应用[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(2): 20210660.
[3]	矫龙, 代学民, 牟建新, 杜志军, 王汉夫, 董志鑫, 邱雪鹏. 柔性OLED用高耐热聚酰亚胺薄膜的制备与性能[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(11): 20220390.
[4]	王园月, 安梭梭, 郑旭明, 赵彦英. 5-巯基-1, 3, 4-噻二唑-2-硫酮微溶剂团簇的光谱和理论计算研究[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(10): 20220354.
[5]	张晓斐, 刘佳鑫. 可见光诱导邻烯基甲酰苯胺环化合成2-喹啉酮[J]. 高等学校化学学报, 2022, 43(10): 20220274.
[6]	黄罗仪, 翁约约, 黄旭慧, 王朝杰. 车前草中黄酮类成分结构和性质的理论研究[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(9): 2752.
[7]	李占峰, 刘本学, 刘晓婵, 王新强, 张晶, 于诗摩, 赵新富, 张新恩, 伊希斌. 氧化锆湿凝胶中乙酰丙酮配体的脱除机理及气凝胶复合材料的制备[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(9): 2904.
[8]	陈旺, 胡代花, 刘格歌. 由醋酸去氢表雄酮合成熊去氧胆酸[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(9): 2782.
[9]	吴同华, 岳喜贵, 梅笑寒, 梁留博, 彭鑫, 马友美, 张淑玲. 三明治结构多壁碳纳米管/聚醚醚酮电磁屏蔽复合材料的制备[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(8): 2627.
[10]	付志男, 谈云龙, 肖谷雨, 颜德岳. 含全氟联苯结构的磺化聚二氮杂萘酮醚氧膦质子交换膜的制备与性能[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(8): 2635.
[11]	丁嘉乐, 金兰, 崔增多, 张海博, 张云鹤, 姜振华. 具有双交联网络结构的纳米复合材料的制备及介电性能[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(6): 2015.
[12]	蒲阳阳, 宁聪, 陆瑶, 刘莉莉, 李娜, 胡朝霞, 陈守文. 新型共混交联磺化聚醚醚酮/部分氟化磺化聚芳醚砜质子交换膜的制备与表征[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(6): 2002.
[13]	方基永, 姜振华, 岳喜贵. 聚芳醚酮基复合吸波材料的制备及性能[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(6): 1994.
[14]	杨举, 苏丽娇, 李灿花, 鲁佳佳, 杨俊丽, 古捷, 杨丽, 杨丽娟. 甘松新酮/磷酸盐柱[6]芳烃主客体络合行为[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(10): 3099.
[15]	严逸伦, 黄晓玲, 范军, 蔡松亮, 郑盛润, 章伟光. β-酮烯胺类手性共价有机框架的合成及在毛细管气相色谱中的应用[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(9): 1996.

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