七元瓜环与N,N'-二甲基-苯甲基-1,10-二氨基癸烷的超分子自组装

doi:10.7503/cjcu20140255

高等学校化学学报 ›› 2014, Vol. 35 ›› Issue (11): 2442.doi: 10.7503/cjcu20140255

七元瓜环与N,N'-二甲基-苯甲基-1,10-二氨基癸烷的超分子自组装

杨波¹, 吴明强¹, 肖昕¹(), 薛赛凤¹, 陶朱¹, 卫钢²()

1. 贵州大学贵州省大环化学及超分子化学重点实验室, 贵阳 550025
2. 澳大利亚联邦科学与工业研究组织材料科学与工程分部, 新南威尔士 2070

收稿日期:2014-03-24 出版日期:2014-11-10 发布日期:2014-10-14
作者简介:联系人简介: 肖昕, 男, 副教授, 主要从事超分子化学研究. E-mail:gyhxxiaoxin@163.com;卫钢, 男, 博士, 教授, 博士生导师, 主要从事配位化学及超分子化学研究. E-mail:gang.wei@csiro.au
基金资助:
国家自然科学基金(批准号: 21101037)和贵州省国际合作项目(批准号: 黔科合外G字[2012]7005号)资助

Supramolecular Self-assemblies of Cucurbit[7]uril with N,N'-Bis(4-dimethylaminobenzyl)-decane-1,10-diamine^†

YANG Bo¹, WU Mingqiang¹, XIAO Xin^1,^*(), XUE Saifeng¹, TAO Zhu¹, WEI Gang^2,^*()

1. Key Laboratory of Macrocyclic and Supramolecular Chemistry of Guizhou Province,Guizhou University, Guiyang 550025, China
2. CSIRO Materials Science and Engineering, NSW 2070, Australia

Received:2014-03-24 Online:2014-11-10 Published:2014-10-14
Contact: XIAO Xin,WEI Gang E-mail:gyhxxiaoxin@163.com;gang.wei@csiro.au
Supported by:
† Supported by the National Natural Science Foundation of China(No.21101037) and the International Collaborative Project Fund of Guizhou Province, China(No.2012-7005)

摘要/Abstract

摘要：

设计合成了具有多个作用位点的长链分子N,N'-二甲基-苯甲基-1,10二氨基癸烷(C10DA)并将其作为客体, 利用¹H NMR、紫外吸收光谱及荧光光谱等手段考察了C10DA与七元瓜环(主体)的相互作用, 以及形成的主客体包结配合物的结构特征. 结果表明, 随着主客体摩尔比的变化, 其作用模式从类轮烷型包结配合物转变成哑铃型包结配合物, 这一特性在分子器件的制备方面具有潜在的应用前景.

关键词: 瓜环, 类轮烷, 哑铃型包结配合物, 超分子自组装

Abstract:

Molecular motions are quite common in biosystems and closely related to macroscopic motions guest. In the present work, N,N'-bis(4-dimethylaminobenzyl)-decane-1,10-diamine(C10DA) with multiple binding sites was designed and synthesized, while the structures and interaction of cucurbit[7]uril with the guest were investigated by ¹H NMR technique, electronic absorption and fluorescence spectroscopies in details. The experimental results showed that cucurbit[7]uril can include C10DA forming a pseudorotaxane inclusion complexes or dumbbell-shaped inclusion complexes by changing the molar ratio of the host and guest. This observation contributes to a deeper understanding in molecular recognition, design and construction of novel molecular machines.

Key words: Cucurbit[n]uril, Pseudorotaxane, Dumbbell inclusion complex, Supramolecular self-assembly

中图分类号:

O641.3

TrendMD:

杨波, 吴明强, 肖昕, 薛赛凤, 陶朱, 卫钢. 七元瓜环与N,N'-二甲基-苯甲基-1,10-二氨基癸烷的超分子自组装. 高等学校化学学报, 2014, 35(11): 2442.

YANG Bo, WU Mingqiang, XIAO Xin, XUE Saifeng, TAO Zhu, WEI Gang. Supramolecular Self-assemblies of Cucurbit[7]uril with N,N'-Bis(4-dimethylaminobenzyl)-decane-1,10-diamine^†. Chem. J. Chinese Universities, 2014, 35(11): 2442.

图/表 5

Fig.1 Structures of Q[7] and the guest C10DA

Scheme 1 Synthetic process for guest C10DA

Table 1 Chemical shifts of the protons of bound guests in Q[7]-C10DA with the free guest

Complex	Δδ
Complex	H_a	H_b	H_c	H_d	H_e	H_f	H_g	H_h
Free C10DA	3.17	7.53	4.14	2.91	1.52	1.12	1.12	1.12
n(Q[7])/n(C10DA)=0.7	No change	-0.08	-0.10	0.01	0.98	0.64	0.64	0.64
n(Q[7])/n(C10DA)=2.0	0.24	0.92	0.36	-0.23	-0.29	-0.25	-0.12	-0.12

Fig.2 Changes in UV absorption intensity of C10DA(0.20×10-5 mol/L) at λ=257 nm upon the titration of Q[7] in water (A) n(Q[7])/n(C10DA) from a to q: 0, 0.2, 0.4, 0.6, 0.8, 1.0, 1.2, 1.4, 1.6, 1.8, 2.0, 2.2, 2.6, 2.8, 3.0, 3.4, 3.6; (B) A—n(Q[7])/n(C10DA) curve of Q[7]-C10DA system.

Fig.3 Changes in fluorescence intensity of C10DA(0.20×10-5 mol/L) upon the titration of Q[7] in water (A) n(Q[7])/n(C10DA) from a to s: 0, 0.2, 0.4, 0.6, 0.8, 1.0, 1.2, 1.4, 1.6, 1.8, 2.0, 2.2, 2.4, 2.6, 2.8, 3.0, 3.2, 3.4, 3.6; (B) If-n(Q[7])/n(C10DA) curve of Q[7]-C10DA system; λex=256 nm, λem=369 nm.

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Supramolecular Self-assemblies of Cucurbit[7]uril with N,N'-Bis(4-dimethylaminobenzyl)-decane-1,10-diamine^†

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