羟基磷灰石负载HRh(CO)(TPPTS)3催化1-己烯氢甲酰化反应高选择性和特殊的异构化功能

doi:10.3969/j.issn.0251-0790.2012.08.036

高等学校化学学报 ›› 2012, Vol. 33 ›› Issue (08): 1835.doi: 10.3969/j.issn.0251-0790.2012.08.036

羟基磷灰石负载HRh(CO)(TPPTS)₃催化1-己烯氢甲酰化反应高选择性和特殊的异构化功能

张定林^1,2, 付海燕², 赵先英¹, 赵华文¹, 陈华², 刘毅敏¹, 李贤均²

1. 第三军医大学药学院化学教研室, 重庆 400038;
2. 四川大学化学学院有机金属络合催化研究所, 绿色化学与技术教育部重点实验室, 成都 610064

收稿日期:2011-08-31 出版日期:2012-08-10 发布日期:2012-08-10
通讯作者: 陈华, 男, 博士, 教授, 博士生导师, 主要从事烯烃氢甲酰化反应和不对称加氢研究. E-mail: scuhchen@163.com 刘毅敏, 女, 教授, 主要从事纳米材料的制备及应用研究. E-mail: liuym2010@yeah.net E-mail:liuym2010@yeah.net
基金资助:
第三军医大学创新人才基金(批准号: 2010XQN13)资助.

HRhCO(TPPTS)₃/HAP Hydroformylate 1-Hexene High Selectivity and Special Isomerization Performance

ZHANG Ding-Lin^1,2, FU Hai-Yan², ZHAO Xian-Ying¹, ZHAO Hua-Wen¹, CHEN Hua², LIU Yi-Min¹, LI Xian-Jun²

1. Department of Chemistry, School of Pharmacy, Third Military Medical University, Chongqing 400038, China;
2. Key Laboratory of Green Chemistry and Technology, Ministry of Education, Institute of Homogeneous Catalysis, College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu 610064, China

Received:2011-08-31 Online:2012-08-10 Published:2012-08-10

摘要/Abstract

摘要： 采用浸渍法制备了以羟基磷灰石(HAP)载型水溶性铑络合物HRh(CO)(TPPTS)₃/HAP催化剂(TPPTS=三苯基膦三间磺酸钠), 采用傅里叶变换红外光谱(FTIR)、固体核磁共振波谱(³¹P CP-MAS NMR)、扫描电子显微镜(SEM)、电感耦合等离子发射光谱(ICP-OES)和比表面积测定(BET)等对催化剂进行了表征. 该催化剂在催化1-己烯氢甲酰化反应中表现出高活性和高选择性, 在优化条件下获得了100%的醛选择性和高转化频率(TOF=2465 h^-1). 该催化剂还对1-己烯、 2-己烯和3-己烯表现出特殊的异构化功能. 该催化剂制备方法简单, 通过简单离心分离可以循环使用. 对HAP负载HRh(CO)(TPPTS)₃的原理以及催化剂对烯烃异构化的机理进行了探讨.

关键词: 羟基磷灰石, 多相氢甲酰化, 1-己烯, HRh(CO)(TPPTS)₃, 异构化

Abstract: Water-soluble rhodium-phoshpine complex HRhCO(TPPTS)₃ and TPPTS were supported by hydroxyapatite(HAP). The catalysts were characterized by FTIR, solid state ³¹P CP-MAS NMR, SEM, ICP-OES, and N₂ adsorption-desorption measurements. The catalysts showed special isomerization performance for 1-hexene, 2-hexene and 3-hexene. The results show high activity and selectivity in the hydroformylation of 1-hexene. Selectivity of 100% of aldehydes and high turnover frequency(TOF=2465 h^-1) were obtained under optimum condition. The catalysts could be easily separated from organic products and reused. The mechanism of isomerization performance of the catalyst and supporting HRhCO(TPPTS)₃ on HAP were discussed.

Key words: Hydroxyapatite, Heterogeneous hydroformylation, 1-Hexene, HRhCO(TPPTS)₃, Isomerization

中图分类号:

O643.3

TrendMD:

张定林, 付海燕, 赵先英, 赵华文, 陈华, 刘毅敏, 李贤均. 羟基磷灰石负载HRh(CO)(TPPTS)₃催化1-己烯氢甲酰化反应高选择性和特殊的异构化功能. 高等学校化学学报, 2012, 33(08): 1835.

ZHANG Ding-Lin, FU Hai-Yan, ZHAO Xian-Ying, ZHAO Hua-Wen, CHEN Hua, LIU Yi-Min, LI Xian-Jun. HRhCO(TPPTS)₃/HAP Hydroformylate 1-Hexene High Selectivity and Special Isomerization Performance. Chem. J. Chinese Universities, 2012, 33(08): 1835.

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羟基磷灰石负载HRh(CO)(TPPTS)₃催化1-己烯氢甲酰化反应高选择性和特殊的异构化功能

HRhCO(TPPTS)₃/HAP Hydroformylate 1-Hexene High Selectivity and Special Isomerization Performance

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