新型不对称草酰二胺类化合物的设计、合成及生物活性

doi:10.3969/j.issn.0251-0790.2012.08.021

高等学校化学学报 ›› 2012, Vol. 33 ›› Issue (08): 1745.doi: 10.3969/j.issn.0251-0790.2012.08.021

新型不对称草酰二胺类化合物的设计、合成及生物活性

闫涛, 刘鹏飞, 张吉凤, 于淑晶, 熊丽霞, 李正名

南开大学元素有机化学国家重点实验室, 元素有机化学研究所, 天津 300071

收稿日期:2010-11-03 出版日期:2012-08-10 发布日期:2012-08-10
通讯作者: 李正名, 男, 教授, 博士生导师, 中国工程院院士, 从事有机化学和农药化学领域的研究. E-mail: nkzml@vip.163.com E-mail:nkzml@vip.163.com
基金资助:
国家"九七三"计划项目(批准号: 2010CB126106)和国家自然科学基金(批准号: 20872069)资助.

Design, Synthesis and Biological Activities of Novel Ortho-dicarboxyamides

YAN Tao, LIU Peng-Fei, ZHANG Ji-Feng, YU Shu-Jing, XIONG Li-Xia, LI Zheng-Ming

State Key Laboratory of Elemento-organic Chemistry, Institute of Elemento-organic Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071, China

Received:2010-11-03 Online:2012-08-10 Published:2012-08-10

摘要/Abstract

摘要： 以氯虫酰胺和氟虫腈骨架结构为基础, 依据生物合理设计思想引入酰胺键活性基团, 设计合成了一系列新型不对称草酰二胺类化合物, 通过核磁共振氢谱和高分辨质谱对合成的化合物进行了结构表征. 初步生物活性测试结果表明, 在浓度为200 mg/L时, 目标化合物未表现出良好的杀粘虫活性, 但具有一定的抑菌活性; 在浓度为50 mg/L时, 化合物6e和6f对番茄早疫病菌的抑菌率为45.0%, 高于其它化合物, 表明含有2,4,6-三氯苯环的该系列化合物对番茄早疫病菌具有良好的抑菌活性; 化合物6g对苹果轮纹病菌的抑菌率为51.9%, 高于其它化合物, 表明含有较大空间位阻的该系列化合物对苹果轮纹病菌具有良好的抑菌活性.

关键词: 氯虫酰胺, 氟虫腈, 草酰二胺, 杀虫活性, 抑菌活性

Abstract: In order to look for novel potential active pesticides, a series of ortho-dicarboxyamides developed from structures of chlorantraniliprole and fipronil, were designed and synthesized according to the bio-rational design principle. Their structures were characterized by ¹H NMR and HRMS. The preliminary results of biological experiments indicated that the title compounds exhibited unsatisfactory insecticidal activities against Mythimna separata Walker at 200 mg/L, however, at 50 mg/L, compounds 6e and 6f exhibited a fungicidal activity of 45.0% against Alternaria solani which is higher than the other compounds. The results indicated that the compounds contained 2,4,6-trichlorobenzene group showed the best fungicidal activities against Alternaria solani; compound 6g exhibited a fungicidal activity of 51.9% against Physalospora piricola which is better than the other compounds. The results indicated that the compounds contained the larger steric group showed the excellent fungicidal activities against Physalospora piricola.

Key words: Chlorantraniliprole, Fipronil, Dicarboxyamide, Insecticidal activity, Fungicidal activity

中图分类号:

O626.3

TrendMD:

闫涛, 刘鹏飞, 张吉凤, 于淑晶, 熊丽霞, 李正名. 新型不对称草酰二胺类化合物的设计、合成及生物活性. 高等学校化学学报, 2012, 33(08): 1745.

YAN Tao, LIU Peng-Fei, ZHANG Ji-Feng, YU Shu-Jing, XIONG Li-Xia, LI Zheng-Ming. Design, Synthesis and Biological Activities of Novel Ortho-dicarboxyamides. Chem. J. Chinese Universities, 2012, 33(08): 1745.

参考文献

[1] Voss G., Ramos G.. Chemistry of Crop Protection: Progress and Prospects in Science and Regulation[M], Weinheim: Wiley-VCH, 2003 [2] Nauen R., Denholm I.. Arch. Insect Biochem. Physiol.[J], 2005, 58: 200-215 [3] Sattelle D. B., Cordova D., Cheek T. R.. Invert. Neurosci.[J], 2008, 8: 107-119 [4] Fill M., Copello J. A.. Physiol. Rev.[J], 2002, 82: 893-922 [5] Gyorke S., Fill M.. Science[J], 1993, 260: 807-809 [6] Tohnishi M., Nakao H., Kohno E., Nishida T., Furuya T., Shimizu T., Seo A., Sakata K., Fujioka S., Kanno H.. Phthalic Acid Diamides as Agricultural and Horticultural Insecticides, and a Method for Application of the Insecticides, EP0919542, 1999-06-02 [7] Lahm G. P., MyersB. J., Selby T. P., Stevenson T. M.. Insecticidal Anthranilamides, WO2001070671, 2001-09-27 [8] George P. L., Daniel C., James D. B.. Bioorg. Med. Chem.[J], 2009, 17: 4127-4133 [9] YAN Tao(闫涛), YU Guan-Ping(于观平), XIONG Li-Xia(熊丽霞), YU Shu-Jing(于淑晶), WANG Su-Hua(王素华), LI Zheng-Ming(李正名). Chem. J. Chinese Universities(高等学校化学学报)[J], 2011, 32(8): 1750-1754 [10] Maciej A. P., Emily O., Crystal R., Sonny B. R.. J. Insect Physiol.[J], 2008, 54: 358-366 [11] Pierluigi C., Giorgia S., Alberto A., Simona V., Daniela P., Paolo C., John E. C.. J. Agric. Food Chem.[J], 2008, 56: 7696-7699 [12] Ikeda T., Nagata K., Kono Y., Yeh J. Z., Narahashi T.. Pest Manag. Sci.[J], 2004, 60(5): 487- 492 [13] Cole L. M., Nicholson R. A., Casida J. E.. Pestic Biochem. Physiol.[J], 1993, 46(1): 47- 54 [14] Hainzl D., Casida J. E.. Proc. Nat. Acad. Sci. USA[J], 1996, 93(23): 12764 -12767 [15] TAN Cheng-Xia(谭成侠), SHEN De-Long(沈德隆), WENG Jian-Quan(翁建全), SUN Na-Bo(孙娜波), OU Xiao-Ming(欧晓明). Chin. J. Pestic. Sci.(农药学学报), 2006, 8(4): 363-366 [16] KE Shao-Yong(柯少勇), SUN Ting-Ting(孙婷婷), LIANG Ying(梁英), YANG Zi-Wen(杨自文). Chin. J. Org. Chem.(有机化学), 2010, 30(12): 1820-1830 [17] Zhao Q. Q., Li Y. Q., Xiong L. X., Wang Q. M.. J. Agric. Food Chem.[J], 2010, 58(8): 4992- 4998 [18] Dong W. L., Xu J. Y., Xiong L. X., Liu X. H., Li Z. M.. Chin. J. Chem.[J], 2009, 27: 579-586 [19] Dong W. L., Liu X. H., Xu J. Y., Li Z. M.. J. Chem. Res.[J], 2008, 9: 530-533 [20] DONG Wei-Li(董卫莉), XU Jun-Ying(徐俊英), LIU Xing-Hai(刘幸海), LI Zheng-Ming(李正名), LI Bao-Ju(李宝聚), SHI Yan-Xia(石延霞). Chem. J. Chinese Universities(高等学校化学学报)[J], 2008, 29(10): 1990-1994 [21] FENG Qi(冯启), LIU Zhi-Li(刘智力), WANG Ming-Zhong(王明忠), XIONG Li-Xia(熊丽霞), YU Shu-Jing(于淑晶), LI Zheng-Ming(李正名). Chem. J. Chinese Universities(高等学校化学学报)[J], 2011, 32(1): 74-78

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Design, Synthesis and Biological Activities of Novel Ortho-dicarboxyamides

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[1]	左怀龙, 雷思敏, 张锐, 李玉新, 陈伟. 新型异喹啉衍生物的设计合成及抑菌活性[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(9): 2766.
[2]	胡皓程, 李文利, 张嘉宁, 刘宇博. 黑木耳寡糖的提取、结构表征及生物活性[J]. 高等学校化学学报, 2021, 42(8): 2465.
[3]	李康明,陈佳,易阳杰,闫忠忠,叶姣,龙楚云,柳爱平,胡艾希,李建明. 1-(4-氯苯基)-2-环丙基酮肟醚的设计、合成及杀虫活性[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(5): 1026.
[4]	李康明, 李延赛, 易阳杰, 徐雷涛, 叶姣, 欧晓明, 李建明, 胡艾希. 5-吡唑甲酰胺类衍生物的设计、合成与生物活性[J]. 高等学校化学学报, 2020, 41(4): 716.
[5]	李普, 陈英, 夏榕娇, 郭涛, 张敏, 仕春, 汤旭, 贺鸣, 薛伟. 含喹喔啉杨梅素衍生物的合成及生物活性[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(5): 909.
[6]	李冰, 王学敏, 白凤英, 刘淑清. 稀土氮杂环配合物的合成、结构及抑菌活性[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(4): 632.
[7]	常俊朋, 赵佳瑞, 陈思佳, 孟凯, 石微妮, 李瑞芳. 抗菌肽SAMP1及其类似肽的构效关系[J]. 高等学校化学学报, 2019, 40(4): 705.
[8]	万金林, 巫受群, 甘宜远, 孟娇, 王贞超, 欧阳贵平. 含1,3,4-噻二唑结构的查尔酮缩氨基脲类化合物的合成及抗细菌活性[J]. 高等学校化学学报, 2018, 39(8): 1683.
[9]	谭英, 肖梦武, 叶姣, 胡艾希, 曾子清, 欧晓明. (Z)-3,3-二甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁酮肟(5-芳基-1,3,4-噁二唑-2-基)甲基醚的合成和抑菌活性[J]. 高等学校化学学报, 2017, 38(8): 1375.
[10]	肖维, 阮祥辉, 李琴, 张菊平, 钟新敏, 谢艳, 王晓斌, 黄民国, 薛伟. 酰胺类杨梅素衍生物的合成及抑菌活性[J]. 高等学校化学学报, 2017, 38(1): 35.
[11]	李林, 李淼, 柴宝山, 杨吉春, 宋玉泉, 刘长令. 取代噻吩双酰胺类化合物的设计、合成及生物活性[J]. 高等学校化学学报, 2016, 37(9): 1649.
[12]	贾长青, 杨冬燕, 车传亮, 马永强, 芮昌辉, 闫晓静, 覃兆海. 1H-1,2,4-三唑-5-氨基甲酸酯类化合物的合成、结构表征及杀虫、抑菌活性[J]. 高等学校化学学报, 2016, 37(5): 892.
[13]	陈伟, 魏巍, 刘明, 华学文, 李玉新, 李永红, 张晓, 李正名. 新型含二甲氧基甲基嘧啶基磺酰脲衍生物的合成及生物活性[J]. 高等学校化学学报, 2015, 36(7): 1291.
[14]	陈伟, 魏巍, 李玉新, 万莹莹, 刘巧霞, 李永红, 于淑晶, 李正名. 2-甲基-6-硝基苯磺酰脲衍生物的合成及生物活性[J]. 高等学校化学学报, 2015, 36(5): 907.
[15]	陈伟, 魏巍, 周莎, 李永红, 张晓, 童军, 李玉新, 李正名. 新型含苯基取代嘧啶基磺酰脲衍生物的设计、合成及生物活性[J]. 高等学校化学学报, 2015, 36(4): 672.