Ring-opening Mechanism of 2-Phenyl-3-amineazetidine to Form Thiazole or Oxazole

doi:10.7503/cjcu20240547

Abstract

Abstract:

Based on the density functional theory（DFT）， the Minnesota functional M06-2X method was employed to study the ring-opening reaction mechanism of （2S，3S）-2-phenyl-1-［（S）-1-phenylethyl］azetidin-3-amine reacting with phenylisothiocyanate or phenylisocyanate. The amine reacting with phenylisothiocyanate generates an interme- diate， which then undergoes proton transfer. Subsequently， the sulfur atom conducts a nucleophilic attack on the C2 position of the four-membered ring to give dihydrothiazole after isomerization from a five-membered ring. The amine reacting with phenylisocyanate forms urea. Protic acid or copper trifluoromethanesulfonate is required when the four-membered ring of the urea undergoes a ring-opening reaction.

Key words: 3-Aminoazetidine, Ring opening reaction, Density functional theory, Reaction mechanism

CLC Number:

O626

TrendMD:

XU Xingyu, XIE Xiaoming, QIU Ping. Ring-opening Mechanism of 2-Phenyl-3-amineazetidine to Form Thiazole or Oxazole[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2025, 46(5): 20240547.

Figures/Tables 10

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