Preparation and Application of Lignin-based Poly（ionic liquid） Membranes

doi:10.7503/cjcu20240248

Abstract

Abstract:

Lignin star-shaped grafted poly（acrylic acid） copolymers（Lignin-g-PAA） with different grafting densities were synthesized via atom transfer radical polymerization（ATRP）， and then electrostatically complexed in situ with imidazolium-based poly（ionic liquid）（PCMVImTFSI） to prepare lignin-based polyelectrolyte membranes（Lignin-PILM） with gradient pore structures. The influence of grafting density of Lignin-g-PAA on the thermal stability， surface morphology， and pore size distribution of the membrane was investigated. Specifically， Lignin-PILM constructed by Lignin2-g-PAA₉ with moderate grafting density exhibited a gradient nano-pore structure and excellent thermal stability. Subsequently， the effect of Lignin-g-PAA copolymer content on the UV shielding performance of the membrane was explored. The study revealed that higher Lignin-g-PAA content resulted in superior UV shielding capability and visible light transmittance of the membrane.

Key words: Lignin, Grafted polymer, Poly（ionic liquid）, Porous membrane, UV shielding

CLC Number:

O631

TrendMD:

YANG Siqing, XU Shenjian, TANG Qinhan, MIAO Han, YANG Xi, LIN Shaoliang. Preparation and Application of Lignin-based Poly（ionic liquid） Membranes[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2024, 45(10): 20240248.

Figures/Tables 8

Table 1 The content of initiation site of lignin macromolecule controlled by feeding ratio

Sample	n（—OH） ∶n（2⁃BiBB） ∶n（TEA）^*	Reaction time/h	$ω B r$ /（mmol∙g^‒1）
LB1	1∶0.33∶0.33	24	0.29
LB2	1∶0.67∶0.67	24	1.71
LB3	1∶2∶2	24	2.35

Table 1 The content of initiation site of lignin macromolecule controlled by feeding ratio

Sample	n（—OH） ∶n（2⁃BiBB） ∶n（TEA）^*	Reaction time/h	$ω B r$ /（mmol∙g^‒1）
LB1	1∶0.33∶0.33	24	0.29
LB2	1∶0.67∶0.67	24	1.71
LB3	1∶2∶2	24	2.35

Table 2 The proportion of PAA segments in Lignin-g-PAA copolymers with different graft densities and solution ratio of three kinds of lignin-based PILMs

Sample	Graft polymer type	Mass fraction of PAA grafted block（%）	m（Lignin⁃g⁃PAA）/g	m（PVMVImTFSI）/g
LB1M	Lignin1⁃g⁃PAA₁₀	17.21	1.006	1.00
LB2M	Lignin2⁃g⁃PAA₉	52.56	0.329	1.00
LB3M	Lignin3⁃g⁃PAA₁₀	62.90	0.275	1.00

References 37

1	Klemm D.， Heublein B.， Fink H. P.， Bohn A.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2005， 44（22）， 3358—3393
2	Singha A. S.， Thakur V. K.， Iran. Polym. J.， 2008， 17（7）， 541—553
3	Dorrestijn E.， Laarhoven L. J. J.， Arends I. W. C. E.， Mulder P.， J. Anal. Appl. Pyrolysis， 2000， 54（1）， 153—192
4	Hilburg S. L.， Elder A. N.， Chung H.， Ferebee R. L.， Bockstaller M. R.， Washburn N. R.， Polymer， 2014， 55（4）， 995—1003
5	Kim Y. S.， Kadla J. F.， Biomacromolecules， 2010， 11（4）， 981—988
6	Calvo⁃Flores F. G.， Dobado J. A.， ChemSusChem， 2010， 3（11）， 1227—1235
7	Gerer J.， Wood Science and Technology， 1980， 14（4）， 241—266
8	Chio C. L.， Sain M.， Qin W. S.， Renew. Sustain. Energy Rev.， 2019， 107， 232—249
9	Duan Y. J.， Cheng Y. Y.， Sui G. H.， Zhu Y. C.， Wang X. F.， Guo Y. P.， Wang Z. C.， Chem. J. Chinese Universities， 2019， 40（5）， 1058—1064
	段亚军，程岩岩，隋光辉，朱燕超，王晓峰，郭玉鹏，王子忱. 高等学校化学学报， 2019， 40（5）， 1058—1064
10	Wang J.， Yao K.， Korich A. L.， Li S.， Ma S.， Ploehn H. J.， Iovine P. M.， Wang C.， Chu F.， Tang C.， J. Polym. Sci. A Polym. Chem.， 2011， 49（17）， 3728—3738
11	Kim Y. S.， Kadla J. F.， Biomacromolecules， 2010， 11（4）， 981—988
12	Dai L.， Ma M.， Xu J.， Si C.， Wang X.， Liu Z.， Ni Y.， Chem. Mater.， 2020， 32（10）， 4324—4330
13	Yu J.， Wang J.， Wang C.， Liu Y.， Xu Y.， Tang C.， Chu F.， Macromol. Rapid Commun.， 2015， 36（4）， 398—404
14	Huang W.， Wu M.， Liu W.， Hua Z.， Wang Z.， Zhou L.， Appl. Surf. Sci.， 2019， 475， 302—311
15	Wang D.， Gu Y.， Feng S.， Yang W.， Dai H.， Xiao H.， Han J.， Green Chem.， 2023， 25（22）， 9020—9044
16	Zhang S. Y.， Zhuang Q.， Zhang M.， Wang H.， Gao Z.， Sun J. K.， Yuan J.， Chem. Soc. Rev.， 2020， 49（6）， 1726—1755
17	Qian W.， Texter J.， Yan F.， Chem. Soc. Rev.， 2017， 46（4）， 1124—1159
18	Cowan M. G.， Lopez A. M.， Masuda M.， Kohno Y.， McDanel W. M.， Noble R. D.， Gin D. L.， Macromol. Rapid Commun.， 2016， 37（14）， 1150—1154
19	Obadia M. M.， Fagour S.， Vygodskii Y. S.， Vidal F.， Serghei A.， Shaplov A. S.， Drockenmuller E.， J. Polym. Sci. A Polym. Chem.， 2016， 54（14）， 2191—2199
20	Sun R.， Elabd Y. A.， ACS Macro Lett.， 2019， 8（5）， 540—545
21	Tokuda M.， Minami H.， J. Colloid Interface Sci.， 2013， 398， 120—125
22	Täuber K.， Dani A.， Yuan J.， ACS Macro Lett.， 2017， 6（1）， 1—5
23	Dani A.， Täuber K.， Zhang W.， Schlaad H.， Yuan J.， Macromol. Rapid Commun.， 2017， 38（16）， 1700167
24	Zhao X.， Liu S.， Sun J.， Macromol. Rapid Commun.， 2024， 2300676
25	Wu A.， Lu F.， Zhao M.， Sun N.， Shi L.， Zheng L.， Chem. Select.， 2017， 2（5）， 1878—1884
26	Chen F.， Guo J.， Xu D.， Yan F.， Polym. Chem.， 2016， 7（6）， 1330—1336
27	Guan M. M.， Chen J.， Tang S. K.， Chem. J. Chinese Universities， 2018， 39（9）， 2054—2061
	管明明，陈佳，唐韶坤. 高等学校化学学报， 2018， 39（9）， 2054—2061
28	Al⁃Sodies S.， Asiri A. M.， Khan A.， Alamry K. A.， Hussein M A.， Eur. Polym. J.， 2024， 205， 112719
29	Zhou X.， Weber J.， Yuan J.， Curr. Opin. Green Sustain. Chem.， 2019， 16， 39—46
30	Supasitmongkol S， Styring P.， Energy Environ. Sci.， 2010， 3（12）， 1961—1972
31	Yang B.， Yang G.， Zhang Y. M.， Zhang S. X. A.， J. Mater. Chem. C， 2021， 9（14）， 4730—4741
32	Mecerreyes D.， Prog. Polym. Sci.， 2011， 36（12）， 1629—1648
33	Eisen C.， Ge L.， Santini E.， Chin J. M.， Woodward R. T.， Reithofer M. R.， Nanoscale Adv.， 2023， 5（4）， 1095—1101
34	Wang X.， Zhou Y.， Guo Z.， Chen G.， Li J.， Shi Y.， Liu Y.， Wang J.， Chem. Sci.， 2015， 6（12）， 6916—6924
35	Matyjaszewski K.， Tsarevsky N. V.， J. Am. Chem. Soc.， 2014， 136（18）， 6513—6533
36	Upton B. M.， Kasko A. M.， Chem. Rev.， 2016， 116（4）， 2275—2306
37	Wang T.， Wang Q.， Wang Y.， Da Y.， Zhou W.， Shao Y.， Li D.， Zhan S.， Yuan J.， Wang H.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2019， 58（38）， 13466—13471

Related Articles 15

[1]	ZHU Jun, GUO Yue, WU Yang. Compatibility of Polyvinyl Chloride-Polyvinyl Alcohol and Structure and Properties of Their Composite Porous Membranes [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2024, 45(4): 20230479.
[2]	XU Jianing, BAI Wenjing, LOU Yuhan, YU Haipeng, DOU Shuo. Electrocatalytic Oxidative Cleavage of Lignin： Facile and Efficient Biomass Valorization Strategy [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(5): 20220749.
[3]	JIANG Shenghan, CAO Changlin, XIAO Liren, YANG Tang, QIAN Qingrong, CHEN Qinghua. Preparation of Composite Semiconductor Micro-sheets with UV Shielding Performance and Its Application in Polypropylene [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(8): 20220071.
[4]	TANG Yuanhui, LI Chunyu, LIN Yakai, ZHANG Chunhui, LIU Ze, YU Lixin, WANG Haihui, WANG Xiaolin. Dissipative Particle Dynamics Simulation of the Effect of Polymer Chain Rigidity on Membranes Formation by Nonsolvent Induced Phase Separation Process [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(10): 20220169.
[5]	YI Conghua, SU Huajian, QIAN Yong, LI Qiong, YANG Dongjie. Preparation of Lignin Nanocarbon and Its Performance as a Negative Electrode for Lithium-ion Batteries [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(6): 1807.
[6]	WANG Man, WANG Xin, ZHOU Jing, GAO Guohua. Efficient Synthesis of Dimethyl Carbonate via Transesterification of Methanol and Ethylene Carbonate Catalyzed by Poly（ionic liquid）s [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(12): 3701.
[7]	CHEN Xiangyun, ZHU Benqiang, YUAN Bing, YU Fengli, XIE Congxia, YU Shitao. Hydrogenation of α-Pinene Catalyzed by Ru Nanoparticles Stabilized by Magnetic Alkali Lignin Amine [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2020, 41(8): 1826.
[8]	HAN Hongjing,GE Qin,CHEN Yanguang,WANG Haiying,ZHAO Hongzhi,WANG Yizhen,ZHANG Yanan,DENG Jitong,SONG Hua,ZHANG Mei. Production of Phenolic Compounds from Bagasse Lignin via Catalytic Pyrolysis of Ca₁_-xPr_xFe $O 3 †$ [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2020, 41(2): 331.
[9]	LI Lan,QIAN Yong,YANG Dongjie,QIU Xueqing. Preparation of Lignin/silica Nanoparticle Based Microcapsules and Their Application in Self-healing Coatings^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2019, 40(6): 1293.
[10]	DUAN Yajun,CHENG Yanyan,SUI Guanghui,ZHU Yanchao,WANG Xiaofeng,GUO Yupeng,WANG Zichen. Lignin Impacts on the Lignin-urea-formaldehyde Copolymer Resin and the Reaction Mechanism^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2019, 40(5): 1058.
[11]	ZHENG Qiuguang,LIU Hailiang,XIAO Changfa. Preparation and Performance of Poly(vinylidene chloride-co-vinyl chloride) Porous Membranes via Thermally Induced Phase Separation^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2019, 40(4): 841.
[12]	ZHOU Lie, WU Qingyun, XU Ying, WANG Chenguang, MA Longlong, LI Wenzhi, CHEN Peili. Depolymerization of the Alkali Lignin for Aromatic Compounds over Ni/SiO₂-Al₂O₃ Solid Acid Catalysts^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2018, 39(4): 735.
[13]	LI Changqing,YANG Dongjie,XI Yuebin,QIN Yanlin,QIU Xueqing. Synthesis and Electrochemical Performance of Silica/Porous Lignin Carbon Composites as Anode Materials for Lithium-ion Batteries^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2018, 39(12): 2725.
[14]	FU Fangbao,WANG Huan,ZHONG Ruisheng,QIU Xueqing,YANG Dongjie. Preparation of Lignin/ZnO Composite Nanoparticles and Its Application in Waterborne Polyurethane^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2018, 39(10): 2335.
[15]	LI Yuanyuan, YANG Dongjie, QIU Xueqing. Preparation and Characterization of pH-Responsive Lignin-based Colloidal Spheres [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2017, 38(5): 880.