Design， Synthesis and Properties of High-contrast Cationic Mechanofluorochromic Materials

doi:10.7503/cjcu20230289

Abstract

Abstract:

High-contrast organic mechanofluorochromic materials have potential applications in security ink and memory devices， but the mechanochromic materials with luminescence change over 100 nm are still limited. In this work， we designed a D-π-A organic molecule with large dipole moment N，N-diphenyl-4-［2-（quinolin-2- yl）］aniliue hydrochloride（QV-TPA-HCl）， and performed Polymorph for the design molecule. Polymorph indicated that it had the potential to form both monomer and π-π stacked cluster. Single crystal structure proved the formation of π cluster. Upon alternative grinding at 30 ℃ and 100 ℃， Near-infrared fluorescence（673 nm） and green luminescence（490 nm） could be obtained with luminescence difference 183 nm， due to the reversible conversion between the π cluster and monomer. Our investigation presents a rational strategy for designing high-contrast mechanochromic materials with significant luminescence change.

Key words: Mechanochromic, Polymorph, Protonation, Stimuli-responsive, Fluorescence

CLC Number:

O625

TrendMD:

GENG Peng, XIANG Juanjuan, ZHANG Xinghong, YUAN Shuang, MAO Miaofu, LU Yunxiang, XIAO Shuzhang. Design， Synthesis and Properties of High-contrast Cationic Mechanofluorochromic Materials[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(11): 20230289.

Figures/Tables 5

References 35

1	Mutai T.， Satou H.， Araki K.， Nat. Mater.， 2005， 4（9）， 685—687
2	Sagara Y.， Mutai T.， Yoshikawa I.， Araki K.， J. Am. Chem. Soc.， 2007， 129（6）， 1520—1521
3	Sagara Y.， Kato T.， Nat. Chem.， 2009， 1（8）， 605—610
4	Sun H. B.， Liu S. J.， Lin W. P.， Zhang K. Y.， Lv W.， Huang X.， Huo F. W.， Yang H. R.， Jenkins G.， Zhao Q.， Huang W.， Nat. Commun.， 2014， 5， 3601
5	Kishimura A.， Yamashita T.， Yamaguchi K.， Aida T.， Nat. Mater.， 2005， 4（7）， 546—549
6	Chi Z. G.， Zhang Z. Q.， Xu B. J.， Xu B. J.， Zhou X.， Ma C. P.， Zhang Y.， Liu S. W.， Xu J. R.， Chem. Soc. Rev.， 2012， 41（10）， 3878—3896
7	Varughese S.， J. Mater. Chem. C， 2014， 2（18）， 3499—3516
8	Yoon S. J.， Chung J. W.， Gierschner J.， Kim K. S.， Choi M. G.， Kim D.， Park S. Y.， J. Am. Chem. Soc.， 2010， 132（39）， 13675—13683
9	Luo X. L.， Li J. N.， Li C. H.， Heng L. P.， Dong Y. Q.， Liu Z. P.， Bo Z. S.， Tang B. Z.， Adv. Mater.， 2011， 23（29）， 3261—3265
10	Zhao N.， Yang Z. Y.， Lam J. W. Y.， Sung H. H. Y.， Xie N.， Chen S， J.， Su H. M.， Gao M.， Williams I. D.， Wong K. S.， Tang. B. Z.， Chem. Commun.， 2012， 48（69）， 8637—8639
11	Sagara Y.， Kato T.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2008， 47（28）， 5175—5178
12	Geng P.， Yu N.， Macharia D. K.， Meng R. R.， Qiu P.， Tao C.， Li M. Q.， Zhang H. J.， Chen Z. G.， Lian W. S.， Chem. Eng. J.， 2022， 441， 135964
13	Sagara Y.， Kato T.， Angew. Chem. Int. Ed.， 2011， 50（39）， 9128—9132
14	Cherumukkil S.， Ghosh S.， Praveen V. K.， Ajayaghosh A.， Chem. Sci.， 2017， 8（8）， 5644—5649
15	Sagara Y.， Kubo K.， Nakamura T.， Tamaoki N.， Weder C.， Chem. Mater.， 2017， 29（3）， 1273—1278
16	Louis M.， Brosseau A.， Guillot R.， Ito F.， Allain C.， Metivier R.， J. Phys. Chem. C， 2017， 121（29）， 15897—15907
17	Zhang J. N.， Kang H.， Li N.， Zhou S. M.， Sun H. M.， Yin S. W.， Zhao N.， Tang B. Z.， Chem. Sci.， 2017， 8（1）， 577—582
18	Ji Y. C.， Peng Z.， Tong B.， Shi J. B.， Zhi J. G.， Dong Y. P.， Dyes Pigments， 2017， 139， 664—671
19	Liu Y. S.， Ye Z. W.， Zhao M.， Chen Q. T.， Wang Y. Z.， Zhu Q. H.， Dyes Pigments， 2017， 145， 391—398
20	Zhou Y. B.， Qian L. B.， Liu M. C.， Huang X. B.， Wang Y. X.， Cheng Y. X.， Gao W. X.， Wu G.， Wu H. Y.， J. Mater. Chem. C， 2017， 5（36）， 9264—9272
21	Lei Y. X.， Zhou Y. B.， Qian L. B.， Wang Y. X.， Liu M. C.， Huang X. B.， Wu G.， Wu H. Y.， Ding J. C.， Cheng Y. X.， J. Mater. Chem. C， 2017， 5（21）， 5183—5192
22	Du X. C.， Xu F.， Yuan M. S.， Xue P. C.， Zhao L.， Wang D. E.， Wang W. J.， Tu Q.， Chen S. W.， Wang J. Y.， J. Mater. Chem. C， 2016， 4（37）， 8724—8730
23	Tan R. H.， Wang S.， Lan H. C.， Xiao S. Z.， Curr. Org. Chem.， 2017， 21（3）， 236—248
24	Zhang X. H.， Yuan S.， Lu Y. X.， Lan H. C.， Xiao S. Z.， Yi T.， J. Mater. Chem. C， 2022， 10（42）， 15920—15928
25	Wang W.， Li R. H.， Xiao S. Z.， Xing Q. L.， Yan X.， Zhang J. Y.， Zhang X. H.， Lan H. C.， Yi T.， CCS Chem.， 2022， 4（3）， 899—909
26	Xiang J. J.， Qin H. L.， Zou J. L.， Jiang J. Y.， Geng P.， Yan J. Y.， Xiao S. Z.， Dyes Pigments， 2023， 216， 111378
27	Liang E.， Wang J. Q.， Wu Y. R.， Huang L. B.， Yao X. G.， Tang X. D.， Adv. Synth. Catal.， 2019， 361（15）， 3619—3636
28	Xue P. C.， Chen P.， Jia J. H.， Xu Q. X.， Sun J. B.， Yao B. Q.， Zhang Z. Q.， Lu R.， Chem. Commun.， 2014， 50（20）， 2569—2571
29	Yuan S.， Tan R. H.， Lan H. C.， Xiao S. Z.， Chem. Lett.， 2017， 46（8）， 1130—1132
30	Mendoza⁃Cortes J. L.， An Q.， Goddard W. A.， Ye C. C.， Zybin S.， J. Comput. Chem.， 2016， 37（2）， 163—167
31	Wilbraham L.， Louis M.， Alberga D.， Brosseau A.， Guillot R.， Ito F.， Labat F.， Metivier R.， Allain C.， Ciofini I.， Adv. Mater.， 2018， 30（28）， 1800817
32	Lu T.， Chen F. W.， J. Comput. Chem.， 2012， 33（5）， 580—592
33	Johnson E. R.， Keinan S.， Mori⁃Sanchez P.， Contreras⁃Garcia J.， Cohen A. J.， Yang W. T.， J. Am. Chem. Soc.， 2010， 132（18）， 6498—6506
34	Janiak C.， J. Chem. Soc.， Dalton Trans.， 2000，（21）， 3885—3896
35	Wang S.， Lan H. C.， Xiao S. Z.， Tan R. H.， Lu Y. X.， Chem. Asian J.， 2017， 12（2）， 198—202

[1]	WANG Yingjie, PAN Zehui, TAO Zhengyu, WANG Yan, TONG Bihai, FUNG Mankeung, SONG Mingxing. Effect of Intermolecular Interaction on the Properties of Benzophenone-based AIDF Materials [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(4): 20220562.
[2]	FU Fangmei, XU Mengru, LIANG Zishan, HUANG Sirui, LI Hui, ZHANG Haoran, LI Wei, ZHENG Mingtao, LEI Bingfu. Conjugate Size and Surface Oxidation Synergistically Trigger Red Fluorescence in Carbon Dots for Detecting Trace Water in Organic Solvents [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(2): 20220464.
[3]	LI Zhuo, SUN Dongdong, HAN Xie, LIU Simin. Effects of Cucurbit［n］uril Hosts on Mechanochromic Properties of Divinylanthracene Derivatives [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(10): 20230171.
[4]	LAN Shuai, ZHANG Yu, DU Weilong, JIA Dandan, CAO Lei, WANG Dongjun. A Fluorescent System Constructed by Non-conjugated Amines in Cyclohexanol Micelles Based on Simulating GFP Bioluminescence Mechanism [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(10): 20230096.
[5]	WANG Xuebin, XUE Yuan, MAO Hua’nyu, XIANG Yanxin, BAO Chunyan. Preparation of Photo/reduction Dual-responsive Hydrogel Microspheres and Their Application in Three-dimensional Cell Culture [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(8): 20220116.
[6]	WANG Junyang, LIU Zheng, ZHANG Qian, SUN Chunyan, LI Hongxia. Application of DNA Silver Nanoclusters in the Fluorescence Biosensors based on Functional Nucleic Acids [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(6): 20220010.
[7]	LU Cong, LI Zhenhua, LIU Jinlu, HUA Jia, LI Guanghua, SHI Zhan, FENG Shouhua. Synthesis， Structure and Fluorescence Detection Properties of a New Lanthanide Metal-Organic Framework Material [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(6): 20220037.
[8]	LI Qiao, ZHAO Yang, WANG Enju. Moisture Absorption Reaction and Fluorescence Property of Highly Active Michael System Based on Arylidenemalononitrile [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(3): 20210690.
[9]	TIAN Xueqin, MO Zheng, DING Xin, WU Pengyan, WANG Yu, WANG Jian. A Squaramide-containing Luminescent Metal-organic Framework as a High Selective Sensor for Histidine [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(2): 20210589.
[10]	MA Xiaofei, HU Shan, LI Junbin, YANG Sheng, CHEN Weiju, QING Zhihe, ZHOU Yibo, YANG Ronghua. Cellular Endogenous Molecule-assisted Fluorescence Signal Amplification Strategy and the Application of Cell Imaging [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(12): 20220320.
[11]	CHANG Tonghang, CHENG Zhen. Research Progress of Organic Small Molecule Theranostic Probes Integrating Fluorescence Imaging and Chemotherapy [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(12): 20220430.
[12]	CHEN Shangyu, SHEN Qingming, SUN Pengfei, FAN Quli. Small-molecule-based Thermosensitive Polymer Nanoparticles for NIR-Ⅱ Fluorescence Imaging and Photothermal Therapy [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(12): 20220392.
[13]	ZHAO Xueqi, ZHAO Yue, XUE Jing, BAI Min, CHEN Feng, SUN Ying, SONG Daqian, ZHAO Yongxi. Nucleic Acids-encoded Amplification for Single-cell Imaging [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(12): 20220572.
[14]	ZHANG Qian, LIU Yawei, WANG Fan, LIU Kai, ZHANG Hongjie. High-resolution in vivo Imaging， Diagnosis and Treatment Applications of Rare-earth-based Nanomaterials [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(12): 20220552.
[15]	LI Cheng, ZHOU Sensen, JIANG Xiqun. Design and Applications of Hypoxia Optical Probes [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(12): 20220558.