Asymmetric Fused-ring Photovoltaic Electron Acceptors

doi:10.7503/cjcu20230149

Abstract

Abstract:

Benefiting from the development of fused-ring electron acceptors（FREAs）， power conversion efficiencies of organic solar cells have rapidly increased from 12% for the fullerene era to 20% for the non-fullerene era. The asymmetric molecular design strategy plays an important role in the enhancement of photovoltaic performance. In this paper， we review the research progress of asymmetric FREAs according to the following three kinds of molecular design strategies： the asymmetric fused-ring backbone， asymmetric end groups and asymmetric side chains， discuss the structure-property relationship， and finally provide an outlook on the future development of asymmetric FREAs.

Key words: Asymmetric structure, Fused-ring electron acceptor, Non-fullerene acceptor, Organic solar cell

CLC Number:

O633.5

TrendMD:

SI Wenqin, LI Tengfei, LIN Yuze. Asymmetric Fused-ring Photovoltaic Electron Acceptors[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(7): 20230149.

Figures/Tables 11

Fig.1 Illustration of three types of asymmetric FREAs along with the example molecules and their key synthetic routes

Fig.2 Chemical structures of ITIC, Y6, FREAs with asymmetric cores and the symmetric counterparts

Table 1 Optical and electronic properties, and photovoltaics performance of FREAs

Acceptor	λ $m a x *$ /nm	E_HOMO/E_LUMO（eV）	Donor	J_SC/（mA·cm^-2）	V_OC/V	FF（%）	PCE（%）	Ref.
ITIC	703	-5.71/-3.97	PBT1⁃C	14.9	0.97	69.3	10.0	［20］
TPTT⁃IC	692	-5.78/-3.95	PBT1⁃C	15.5	0.96	69.4	10.3	［20］
MeIC1	714	-5.59/-5.39	PBDB⁃T	18.32	0.93	74.1	12.58	［21］
TPT⁃2F	698	-5.84/-4.06	PBT1⁃C	13.89	0.87	68.6	8.33	［22］
TPTT⁃2F	717	-5.75/-4.04	PBT1⁃C	15.82	0.88	73.2	10.17	［22］
TPTTT⁃2F	724	-5.69/-4.01	PBT1⁃C	17.63	0.92	74.5	12.03	［22］
F5IC	694	-5.82/-4.05	PTB7⁃Th	13.43	0.64	62.1	5.31	［23］
AOIC	811	-5.50/-3.93	PTB7⁃Th	24.32	0.74	74.3	13.3	［23］
IUIC2	865	-5.32/-3.86	PTB7⁃Th	10.77	0.76	51.5	4.06	［23］
IDT6CN⁃M	693	-5.62/-3.90	PBDB⁃T	15.97	0.92	76.1	11.23	［24］
IDT8CN⁃M	699	-5.54/-3.91	PBDB⁃T	17.11	0.92	78.9	12.43	［24］
ABP4T⁃4F	782	-5.65/-3.85	PM6	21.2	0.92	75.1	15.2	［25］
BP5T⁃4F	813	-5.63/-3.88	PM6	23.8	0.89	76.3	16.9	［25］
BP4T⁃4F	826	-5.71/-3.91	PM6	25.4	0.84	77.7	17.1	［25］
TPT⁃IN	727	-5.80/-3.97	PBT1⁃C	13.92	0.88	72.9	8.91	［26］
SeTP⁃IN	741	-5.77/-4.00	PBT1⁃C	16.37	0.85	73.3	10.20	［26］
BS3TSe⁃4F	851	-5.60/-3.86	D18	29.40	0.83	75.9	18.48	［27］
SN	862	-5.51/-3.82	PM6	25.14	0.82	68.9	14.30	［28］

Table 1 Optical and electronic properties, and photovoltaics performance of FREAs

Acceptor	λ $m a x *$ /nm	E_HOMO/E_LUMO（eV）	Donor	J_SC/（mA·cm^-2）	V_OC/V	FF（%）	PCE（%）	Ref.
ITIC	703	-5.71/-3.97	PBT1⁃C	14.9	0.97	69.3	10.0	［20］
TPTT⁃IC	692	-5.78/-3.95	PBT1⁃C	15.5	0.96	69.4	10.3	［20］
MeIC1	714	-5.59/-5.39	PBDB⁃T	18.32	0.93	74.1	12.58	［21］
TPT⁃2F	698	-5.84/-4.06	PBT1⁃C	13.89	0.87	68.6	8.33	［22］
TPTT⁃2F	717	-5.75/-4.04	PBT1⁃C	15.82	0.88	73.2	10.17	［22］
TPTTT⁃2F	724	-5.69/-4.01	PBT1⁃C	17.63	0.92	74.5	12.03	［22］
F5IC	694	-5.82/-4.05	PTB7⁃Th	13.43	0.64	62.1	5.31	［23］
AOIC	811	-5.50/-3.93	PTB7⁃Th	24.32	0.74	74.3	13.3	［23］
IUIC2	865	-5.32/-3.86	PTB7⁃Th	10.77	0.76	51.5	4.06	［23］
IDT6CN⁃M	693	-5.62/-3.90	PBDB⁃T	15.97	0.92	76.1	11.23	［24］
IDT8CN⁃M	699	-5.54/-3.91	PBDB⁃T	17.11	0.92	78.9	12.43	［24］
ABP4T⁃4F	782	-5.65/-3.85	PM6	21.2	0.92	75.1	15.2	［25］
BP5T⁃4F	813	-5.63/-3.88	PM6	23.8	0.89	76.3	16.9	［25］
BP4T⁃4F	826	-5.71/-3.91	PM6	25.4	0.84	77.7	17.1	［25］
TPT⁃IN	727	-5.80/-3.97	PBT1⁃C	13.92	0.88	72.9	8.91	［26］
SeTP⁃IN	741	-5.77/-4.00	PBT1⁃C	16.37	0.85	73.3	10.20	［26］
BS3TSe⁃4F	851	-5.60/-3.86	D18	29.40	0.83	75.9	18.48	［27］
SN	862	-5.51/-3.82	PM6	25.14	0.82	68.9	14.30	［28］

Fig.3 Chemical structures of mentioned donor materials

Fig.4 2D grazing⁃incidence wide⁃angle X⁃ray scattering(GIWAXS) patterns(A) and corresponding out⁃of⁃plane and in⁃plane GIWAXS cutline profiles of PTB7⁃Th∶F5IC, PTB7⁃Th∶AOIC, and PTB7⁃Th∶IUIC2 blend films(B)[23], normalized absorption and electroluminescence(EL) spectra of BP4T⁃4F, BP5T⁃4F, and ABP4T⁃4F neat films(C), Eloss analysis of OSCs for PM6∶BP4T⁃4F, PM6∶BP5T⁃4F and PM6∶ABP4T⁃4F[blue line for measured external quantum efficiency(EQE), red line for Fourier transform photoelectron spectroscopy⁃EQE, green line for EL, and black line for EQE of OSCs](D)[25]

Fig.5 Chemical structures of FREAs with asymmetric terminal groups and the symmetric counterparts

Table 2 Optical and electronic properties, and photovoltaics performance of FREAs

Acceptor	λ_max/nm	E_HOMO/E_LUMO（eV）	Donor	J_SC/（mA·cm^-2）	V_OC/V	FF（%）	PCE（%）	Ref.
ITIC⁃2Cl⁃β	728	-5.30/-3.71	PM6	18.47	0.94	64.63	11.21	［29］
α⁃ITIC⁃2Cl	739	-5.29/-3.77	PM6	18.91	0.88	73.5	12.23	［29］
TTPTTT⁃IC	700	-5.64/-3.87	PBT1⁃C	12.47	0.99	63.7	7.91	［30］
TTPTTT⁃2F	726	-5.67/-4.04	PBT1⁃C	16.78	0.92	74.6	11.52	［30］
TTPTTT⁃4F	738	-5.69/-4.12	PBT1⁃C	19.36	0.86	72.1	12.05	［30］
α⁃IT⁃2F	717	-5.67/-4.07	PBDB⁃T	19.06	0.78	68.84	10.28	［31］
α⁃IT⁃OM	695	-5.61/-3.92	PBDB⁃T	18.11	0.93	71.52	12.07	［31］
SY1	825	-5.68/-3.95	PM6	25.41	0.871	76.00	16.83	［32］
SY2	836	-5.67/-3.99	PM6	25.29	0.852	74.30	16.01	［32］
SY3	838	-5.69/-3.98	PM6	25.54	0.858	74.10	16.23	［32］
BO⁃4Cl	840	-5.68/-3.94	PM6	26.03	0.841	79.4	17.43	［19］
BO⁃5Cl	778	-5.62/-3.86	PM6	22.57	0.958	70.1	15.02	［19］
BO⁃5Cl∶BO⁃4Cl	778	-5.62/-3.86	PM6	26.93	0.874	78.8	18.56	［19］
BTP⁃2F⁃ThCl	839	-5.70/-3.99	PM6	25.38	0.869	77.4	17.06	［33］
BTP⁃S1	771	-5.55/-4.01	PM6	22.39	0.934	72.69	15.21	［34］
BTP⁃S2	784	-5.65/-4.01	PM6	24.07	0.945	72.02	16.37	［34］

Fig.6 Crystal packing diagrams for ITIC⁃2Cl⁃β(up), and a⁃ITIC⁃2Cl(down)(A)[29], electroluminescence external quantum efficiency of OSCs based on PM6∶Y6, PM6∶BTP⁃S1, and PM6∶BTP⁃S2 blends at various injected currents(B)[34], transient absorption dynamic curves of the PM6∶BO⁃4Cl, PM6∶BO⁃5Cl and PM6∶BO⁃4Cl∶BO⁃5Cl blends(C), relation graph of photoluminescence lifetimes, diffusion lifetimes, hole transfer rates, and HOMO offsets(the error bars defined as errors originated from the instrument and data fitting)(D), schematic of the behaviors of exciton and charge carriers(E)[19]（A） Copyright 2019， American Chemical Society；（B） Copyright 2020， Wiley-VCH；（C—E） Copyright 2022， Springer Nature.

Fig.7 Chemical structures of FREAs with asymmetric side chains and the symmetric counterparts

Fig.8 Atomic force microscopy images(A) and transmission electron microscope images of PBDB⁃T∶IDT⁃2O film(left), PBDB⁃T∶IDT⁃OB film(mid), and PBDB⁃T∶IDT⁃2B film(right)(B)[36], diagram of torsion for T⁃O⁃IC and T⁃C⁃IC and relaxed potential energy scan results of T⁃O⁃IC and T⁃C⁃IC(36 steps of size 10 degrees)(C)[39], molecular packing along the c⁃axis in AYT11Se9⁃Cl and AYT9Se11⁃Cl single⁃crystals(N⁃alkyl chains and H atoms hidden for clarity)(D)[40], dielectric constant versus frequency of single⁃component devices of Y6 and Y6⁃4O(E)[42]

Table 3 Optical and electronic properties, and photovoltaics performance of FREAs

Acceptor	λ_max/nm	E_HOMO/E_LUMO（eV）	Donor	J_SC/（mA·cm^-2）	V_OC/V	FF（%）	PCE（%）	Ref.
IDT⁃OB	697	-5.77/-3.87	PBDB⁃T	16.2	0.88	71.1	10.12	［36］
EH⁃HD⁃4F	813	-5.69/-4.04	PM6	27.5	0.84	79.3	18.38	［37］
Bu⁃OD⁃4F	801	-5.68/-4.01	PM6	26.2	0.85	76.6	17.10	［37］
BTP⁃PhC6	805	-5.74/-4.00	PM1	25.3	0.884	77.86	17.43	［38］
BTP⁃PhC6⁃C11	815	-5.74/-4.01	PM1	26.62	0.871	79.05	18.33	［38］
Y6⁃1O	798	-5.71/-3.84	PM6	23.2	0.89	78.3	16.1	［39］
Y6⁃2O	807	-5.73/-3.76	PM6	13.3	0.92	53.5	6.6	［39］
AYT11Se9⁃Cl	846	-5.69/-3.89	PM6	26.86	0.84	77.5	17.52	［40］
AYT9Se11⁃Cl	846	-5.68/-3.88	PM6	27.40	0.84	78.4	18.12	［40］
BTP⁃eC9∶EH⁃C₈F₁₇	804	-5.63/-3.85	PM6	27.3	0.836	79.2	18.03	［41］
Y6⁃4O	830	-5.64/-4.01	PM6	26.1	0.85	67.2	14.9	［42］

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