Effect of Alkyl-chain Branching Position on Molecular Aggregation of All-fused-ring Molecules

doi:10.7503/cjcu20230068

Abstract

Abstract:

All-fused-ring molecules are a novel type of electron acceptor materials with excellent intrinsic stability for organic solar cell（OSC） applications. In this work， we developed two all-fused-ring small molecular acceptors， FM5 and FM6， with different branching positions of alkyl chains on the pyrrole motif. The effects of branching points of the alkyl chains on optical and electronic properties， molecular stacking of the molecules were investigated. Compared with FM5 with 2nd-position branched alkyl chains， FM6 with 3rd-position branched alkyl chains exhibits the blue-shifted absorption and higher crystallinity. Due to the large steric hindrance caused by alkyl chains at 2nd branching sites， FM5 exhibits appropriate molecular aggregation and thus favorable film morphology in the blend film. Due to the suitable blend film morphology， the OSC device using FM5 as electron acceptor exhibits a power conversion efficiency（PCE） of 9.03%， which is higher than that of FM6（6.67%）. These results demonstrate that the side chain engineering is an effective strategy for tuning the molecular aggregation， crystalline and blend film morphology for all-fused-ring molecules.

Key words: All-fused-ring molecule, Organic solar cell, Electron acceptor, Film morphology, Branching positions of alkyl chain

CLC Number:

O626

TrendMD:

ZHANG Yongqian, ZHU Xiaoyu, MIAO Junhui, LIU Jun, WANG Lixiang. Effect of Alkyl-chain Branching Position on Molecular Aggregation of All-fused-ring Molecules[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(7): 20230068.

Figures/Tables 9

Fig.1 Chemical structures of FM5 and FM6

Fig.2 UV⁃Vis absorption spectra of FM5 and FM6 in chloroform solution(A) and in thin films(B) and cyclic voltammograms of FM5 and FM6(C)

Table 1 Optical and electrochemical parameters of FM5 and FM6

Material	λ $m a x s o l$ ^a /nm	λ $m a x f i l m$ ^b /nm	10^-4ε_max^a /（L∙mol^–1∙cm^–1）	E $g o p t$ ^b /eV	E_LUMO^b /eV	E_HOMO^c /eV
FM5	763	844	8.7	1.35	-3.96	-5.65
FM6	763	809	8.0	1.40	-4.01	-5.70

Table 1 Optical and electrochemical parameters of FM5 and FM6

Material	λ $m a x s o l$ ^a /nm	λ $m a x f i l m$ ^b /nm	10^-4ε_max^a /（L∙mol^–1∙cm^–1）	E $g o p t$ ^b /eV	E_LUMO^b /eV	E_HOMO^c /eV
FM5	763	844	8.7	1.35	-3.96	-5.65
FM6	763	809	8.0	1.40	-4.01	-5.70

Fig.3 2D⁃GIWAXS patterns of the pristine films for FM5(A) and FM6(B) and the 1D GIWAXS line curves of the corresponding pristine films with respect to the out⁃of⁃plane and in⁃plane directions(C)

Fig.4 An inverted device architecture investigated in this work(A), chemical structures of D18(B), energy level alignment for D18, FM5 and FM6(C), J⁃V characteristics of the relevant devices(D) and EQE spectra for the relevant devices based on different materials(E)

Table 2 Photovoltaic parameters of the devices under AM 1.5G illumination(100 mW/cm2)

Active layer	V_OC/V	J_SC（J_cal）^*/（mA∙cm^-2）	FF（%）	PCE（%）	J_ph，SC/J_ph，sat（%）
D18∶FM5	0.73	20.22（18.92）	61.2	9.03	95.6
D18∶FM6	0.78	14.99（13.77）	57.1	6.67	88.8

Fig.5 2D⁃GIWAXS patterns of D18∶FM5(A) and D18∶FM6(B) blend films and the 1D GIWAXS line curves of the D18∶FM5(a, b) and D18∶FM6(c, d) blend films in out⁃of⁃plane(a, c) and in⁃plane(b, d) directions(C)

Fig.6 AFM height images(A, C) and phase images(B, D) of D18∶FM5(A, B) and D18∶FM6(C, D) blend films

Fig.7 Dependences of JSC(A) and VOC(B) on light intensity for the devices based on D18∶FM5(a) and D18∶FM6(b) and JphversusVeff for the devices based on D18∶FM5(a) and D18∶FM6(b)(C)

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