Double-cable Conjugated Polymers with Rigid Linkers for Single-component Organic Solar Cells

doi:10.7503/cjcu20230146

Abstract

Abstract:

Two novel double-cable conjugated polymers， poly［2-（4-｛3，3′-didodecyl-5′-［4-（1-｛4-［5-（2-ethylhexyl）thiophen-2-yl］-8-［5-（heptan-3-yl）thiophen-2-yl］benzo［1，2-b∶4，5-b′］dithiophen-2-yl｝-4，6-dioxo-4H-thieno ［3，4-c］pyrrol-5（6H）-yl）phenyl］-［2，2′-bithiophen］-5-yl｝phenyl）-9-（tricosan-12-yl）anthra［2，1，9-def∶6，5，10-d′e′f′］diisoquinoline-1，3，8，10（2H，9H）-tetraone）］（FLP7） and poly［2-（4-｛4，4′-didodecyl-5′-［4-（1-｛4-［5-（2-ethylhexyl）thiophen-2-yl］-8-［5-（heptan-3-yl）thiophen-2-yl］benzo［1，2-b∶4，5-b′］dithiophen-2-yl｝-4，6-dioxo-4H-thieno［3，4-c］pyrrol-5（6H）-yl）phenyl］-［2，2′-bithiophen］-5-yl｝phenyl）-9-（tricosan-12-yl）anthra［2，1，9-def∶6，5，10-d′e′f′］diisoquinoline-1，3，8，10（2H，9H）-tetraone］（FLP8）， have been developed with bithiophene-based rigid linkers. These polymers were synthesized by adopting a thiophenedicarboximide（TPD） donor backbone and perylene biimide（PBI） acceptor side units. By adjusting the position of alkyl chains on the rigid linkers from external to interior， the self-aggregation capacity， film morphology and photoelectric conversion efficiency of the polymers were improved. Finally， the FLP7 polymer demonstrated superior photoelectric performance parameters as compared to the FLP8 polymer and achieved a power conversion efficiency of 1.59%.

Key words: Double-cable conjugated polymer, Rigid linker, Self-aggregation, Single-component organic solar cell

CLC Number:

O631

TrendMD:

FANG Haisheng, LIANG Shijie, XIAO Chengyi, XIA Dongdong, LI Weiwei. Double-cable Conjugated Polymers with Rigid Linkers for Single-component Organic Solar Cells[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(7): 20230146.

Figures/Tables 8

Fig.1 Chemical structures of flexible, semi⁃flexible and rigid linkers reported in previous reports and double⁃cable conjugated polymers FLP7 and FLP8 in this work

Fig.2 UV⁃Vis absorption spectra of FLP7 and FLP8 in chloroform solution(A) and thin films(B) and cyclic voltammograms of FLP7(a) and FLP8(b) thin films(Potential vs. Fc/Fc+, C)

Table 1 Photophysical and electrochemical properties of polymers used in this work*

Material	$λ o n s e f i l m$ /nm	$E g o p t$ /eV	HOMO^CV/eV	LUMO^CV/eV	$E g C V$ /eV
FLP7	686	1.81	-5.53	-3.59	1.94
FLP8	677	1.83	-5.54	-3.61	1.93

Table 1 Photophysical and electrochemical properties of polymers used in this work*

Material	$λ o n s e f i l m$ /nm	$E g o p t$ /eV	HOMO^CV/eV	LUMO^CV/eV	$E g C V$ /eV
FLP7	686	1.81	-5.53	-3.59	1.94
FLP8	677	1.83	-5.54	-3.61	1.93

Fig.3 J⁃V characteristics at simulated AM1.5G illumination condition(A) and EQE spectra of the SCOSCs(B)a. FLP7； b. FLP8.

Table 2 Photovoltaic parameters of FLP7⁃ and FLP8⁃based SCOSCs

4.78

（4.693±0.107）

0.95

（0.936±0.020）

0.35

（0.340±0.008）

1.59

（1.499±0.048）

FLP8

4.49

（4.478±0.073）

0.96

（0.943±0.014）

0.33

（0.332±0.004）

1.42

（1.400±0.015）

Fig.4 AFM height images of FLP7(A) and FLP8(B) spin⁃coated in CB∶5% DIO(A) RMS=0.97; (B) RMS=1.40.

Fig.5 GIWAXS patterns of the FLP7(A) and FLP8(B) thin films spin⁃cast on Si substrates and the out of plane(a, b) and in plane(c, d) cuts of the corresponding GIWAXS patterns(C)（C） a， c. FLP7； b， d. FLP8.

Table 3 Crystallographic parameters of small molecular thin films

Material	Out of plane		In plane
Material	q₀₁₀/nm^-1	d/nm	q₂₀₀/nm^-1	d/nm	CL^*/nm
FLP7	16.91	0.372	2.48	5.078	8.816
FLP8	16.76	0.375	2.46	5.135	8.767

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