Cross-linking PEDOT∶F Hole-transporting Layer to Enhance Photovoltaic Performance of Flexible Organic Solar Cells

doi:10.7503/cjcu20230069

Abstract

Abstract:

Silver nanowires（AgNWs） are important printable top electrodes in flexible organic solar cells（OSCs）. However， when fabricating AgNWs from ethanol solution， it could cause damage on the hole-transporting layer below due to washing out. In this work， we propose a cross-linking strategy on the hole-transporting layer of poly（3，4-ethylenedioxythiophene）∶perfluorinated sulfonic acid ionomer（PEDOT∶F） to improve its alcohol resistance. By introducing a cross-linker of poly（ethylene glycol）diglycidyl ether（PEGDE）， PEDOT：F was successfully cross-linked. Based on the cross-linked PEDOT∶F hole-transporting layer， small-area flexible OSCs（0.041 cm²） showed power conversion efficiency of 14.86%. Flexible organic solar module（21.18 cm²） was then fabricated and an efficiency of 12.38% was achieved.

Key words: Hole-transporting layer, PEDOT∶F, Cross-linking, Silver nanowires, Flexible organic solar cell

CLC Number:

TM914

TrendMD:

WEI Wanxia, ZHOU Xianmin, DONG Xinyun, LIU Tiefeng, XIE Cong, CHENG Jingyu, CHEN Jianping, LU Xin, FENG Kai, ZHOU Yinhua. Cross-linking PEDOT∶F Hole-transporting Layer to Enhance Photovoltaic Performance of Flexible Organic Solar Cells[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2023, 44(7): 20230069.

Figures/Tables 4

Fig.1 Work function of PEDOT∶F films cross⁃linked with different concentration of PEGDE tested by Kelvin probe(KP)(A) and ultraviolet photoelectron spectroscopy(UPS)(B), electrical conductivity(C) of PEDOT∶F films cross⁃linked with different concentration of PEGDE, absorbance spectra of PEDOT∶F films(with and without 0.05% PEGDE) before and after 5 min immersion in ethanol(D)

Fig.2 XPS of S 2p (A), C1s core levels(B) tested on the PEDOT∶F films with(a) and without(b) 0.05% PEGDE

Fig.3 J⁃V characteristics(A) and EQE spectra(B) of the small⁃area top⁃illuminated OSCs with(a) and without(b) 0.05% PEGDE, J⁃V characteristics(C) and a picture(D) of the fabricated 21.18 cm2 flexible organic solar module

Table 1 Photovoltaic characteristics of the top-illuminated OSCs with the structure of Ag/PEI-Zn/PM6:BTP-eC9∶PC71BM/PEDOT∶F or c-PEDOT∶F/AgNWs

Cell	Area（substrate）/cm²	V $O C a$ /V	J $S C b$ /（mA·cm^‒2）	J $c a l c$ /（mA·cm^‒2）	FF ^d	PCE ^e （%）
OSCs without 0.05% PEGDE	0.041（glass）	0.79±0.01（0.80）	22.44±1.26（23.81）	23.90	0.70±0.03（0.72）	12.50±1.02（13.71）
OSCs with 0.05% PEGDE	0.041（glass）	0.83±0.01（0.83）	24.29±0.42（24.87）	25.25	0.72±0.01（0.72）	14.58±0.23（14.86）
	1（PET）	0.81±0.01（0.81）	24.28±1.36（24.64）	24.37	0.71±0.01（0.72）	13.93±0.86（14.26）
	21.18（PET）	5.74	3.06	—	0.71	12.38

Table 1 Photovoltaic characteristics of the top-illuminated OSCs with the structure of Ag/PEI-Zn/PM6:BTP-eC9∶PC71BM/PEDOT∶F or c-PEDOT∶F/AgNWs

Cell	Area（substrate）/cm²	V $O C a$ /V	J $S C b$ /（mA·cm^‒2）	J $c a l c$ /（mA·cm^‒2）	FF ^d	PCE ^e （%）
OSCs without 0.05% PEGDE	0.041（glass）	0.79±0.01（0.80）	22.44±1.26（23.81）	23.90	0.70±0.03（0.72）	12.50±1.02（13.71）
OSCs with 0.05% PEGDE	0.041（glass）	0.83±0.01（0.83）	24.29±0.42（24.87）	25.25	0.72±0.01（0.72）	14.58±0.23（14.86）
	1（PET）	0.81±0.01（0.81）	24.28±1.36（24.64）	24.37	0.71±0.01（0.72）	13.93±0.86（14.26）
	21.18（PET）	5.74	3.06	—	0.71	12.38

References 32

1	Liu Y.， Liu B.， Ma C. Q.， Huang F.， Feng G.， Chen H.， Hou J.， Yan L.， Wei Q.， Luo Q.， Bao Q.， Ma W.， Liu W.， Li W.， Wan X.， Hu X.， Han Y.， Li Y.， Zhou Y.， Zou Y.， Chen Y.， Liu Y.， Meng L.， Li Y.， Chen Y.， Tang Z.， Hu Z.， Zhang Z. G.， Bo Z.， Sci. Chi. Chem.， 2022， 65， 224
2	Jiang P.， Hu L.， Sun L.， Li Z. A.， Han H.， Zhou Y.， Chem. Sci.， 2022， 13， 4714—4739
3	Zheng Z.， Wang J.， Bi P.， Ren J.， Wang Y.， Yang Y.， Liu X.， Zhang S.， Hou J.， Joule， 2022， 6， 171—184
4	Meng L.， Zhang Y.， Wan X.， Li C.， Zhang X.， Wang Y.， Ke X.， Xiao Z.， Ding L.， Xia R.， Yip H. L.， Cao Y.， Chen Y.， Science， 2018， 361， 1094
5	Huang K. M.， Lin C. M.， Chen S. H.， Li C. S.， Hu C. H.， Zhang Y.， Meng H. F.， Chang C. Y.， Chao Y. C.， Zan H. W.， Huo L.， Yu P.， Sol. RRL， 2019， 3， 1900071
6	Kim J. Y.， Lee K.， Coates N. E.， Moses D.， Nguyen T. Q.， Dante M.， Heeger A. J.， Science， 2007， 317， 222
7	Qin F.， Sun L.， Chen H.， Liu Y.， Lu X.， Wang W.， Liu T.， Dong X.， Jiang P.， Jiang Y.， Wang L.， Zhou Y.， Adv. Mater.， 2021， 33， 2103017
8	Sun L.， Zeng W.， Xie C.， Hu L.， Dong X.， Qin F.， Wang W.， Liu T.， Jiang X.， Jiang Y.， Zhou Y.， Adv. Mater.， 2020， 32， 1907840
9	Qin F.， Wang W.， Sun L.， Jiang X.， Hu L.， Xiong S.， Liu T.， Dong X.， Li J.， Jiang Y.， Hou J.， Fukuda K.， Someya T.， Zhou Y.， Nat. Commun.， 2020， 11， 4508
10	Xie C.， Liu Y.， Wei W.， Zhou Y.， Adv. Funct. Mater.， 2023， 33， 2210675
11	Zheng X.， Zuo L.， Zhao F.， Li Y.， Chen T.， Shan S.， Yan K.， Pan Y.， Xu B.， Li C. Z.， Shi M.， Hou J.， Chen H.， Adv. Mater.， 2022， 34， 2200044
12	Chen Y.， Wan J.， Xu G.， Wu X.， Li X.， Shen Y.， Yang F.， Ou X.， Li Y.， Li Y.， Sci. Chi. Chem.， 2022， 65， 1164—1172
13	Dong X.， Shi P.， Sun L.， Li J.， Qin F.， Xiong S.， Liu T.， Jiang X.， Zhou Y.， J. Mater. Chem. A， 2019， 7， 1989—1995
14	Koo D.， Jung S.， Seo J.， Jeong G.， Choi Y.， Lee J.， Lee S. M.， Cho Y.， Jeong M.， Lee J.， Oh J.， Yang C.， Park H.， Joule， 2020， 4， 1021—1034
15	Wang W.， Qin F.， Jiang X.， Zhu X.， Hu L.， Xie C.， Sun L.， Zeng W.， Zhou Y.， Org. Electron.， 2020， 87， 105954
16	Wei W.， Dong X.， Zhou X.， Lu X.， Liu Y.， Chen J.， Xie C.， Zhou Y.， Adv. Mater. Interfaces， 2022， 9， 2201427
17	Chen Z.， Song W.， Yu K.， Ge J.， Zhang J.， Xie L.， Peng R.， Ge Z.， Joule， 2021， 5， 2395—2407
18	Qu T. Y.， Zuo L. J.， Chen J. D.， Shi X.， Zhang T.， Li L.， Shen K. C.， Ren H.， Wang S.， Xie F. M.， Li Y. Q.， Jen A. K. Y.， Tang J. X.， Adv. Opt. Mater.， 2020， 8， 2000669
19	Tam K. C.， Kubis P.， Maisch P.， Brabec C. J.， Egelhaaf H. J.， Prog. Photovolt： Res. Appl.， 2022， 30， 528—542
20	Maisch P.， Tam K. C.， Schilinsky P.， Egelhaaf H. J.， Brabec C. J.， Sol. RRL， 2018， 2， 1800005
21	Berny S.， Blouin N.， Distler A.， Egelhaaf H. J.， Krompiec M.， Lohr A.， Lozman O. R.， Morse G. E.， Nanson L.， Pron A.， Sauermann T.， Seidler N.， Tierney， Tiwana S. P.， Wagner M.， Wilson H.， Adv. Sci.， 2016， 3， 1500342
22	Fang Y.， Wu Z.， Li J.， Jiang F.， Zhang K.， Zhang Y.， Zhou Y.， Zhou J.， Hu B.， Adv. Funct. Mater.， 2018， 28， 1705409
23	Jiang Y.， Dong X.， Sun L.， Liu T.， Qin F.， Xie C.， Jiang P.， Hu L.， Lu X.， Zhou X.， Meng W.， Li N.， Brabec C. J.， Zhou Y.， Nat. Energy， 2022， 7， 352—359
24	Rodríguez⁃Martínez X.， Riera⁃Galindo S.， Cong J.， Österberg T.， Campoy⁃Quiles M.， Inganäs O.， J. Mater. Chem. A， 2022， 10， 10768—10779
25	Liu C.， Du X.， Gao S.， Classen A.， Osvet A.， He Y.， Mayrhofer K.， Li N.， Brabec C. J.， Adv. Energy Mater.， 2020， 10， 1903800
26	Solazzo M.， Krukiewicz K.， Zhussupbekova A.， Fleischer K.， Biggs M. J.， Monaghan M. G.， J. Mater. Chem. B， 2019， 7， 4811—4820
27	Stavrinidou E.， Leleux P.， Rajaona H.， Khodagholy D.， Rivnay J.， Lindau M.， Sanaur S.， Malliaras G. G.， Adv. Mater.， 2013， 25， 4488—4493
28	Håkansson A.， Han S.， Wang S.， Lu J.， Braun S.， Fahlman M.， Berggren M.， Crispin X.， Fabiano S.， J. Polym. Sci. B： Polym. Phys.， 2017， 55， 814—820
29	Greczynski G.， Kugler T.， Keil M.， Osikowicz W.， Fahlman M.， Salaneck W. R.， J. Electron Specrtosc.， 2001， 121， 1—17
30	Liu T.， Sun L.， Dong X.， Jiang Y.， Wang W.， Xie C.， Zeng W.， Liu Y.， Qin F.， Hu L.， Zhou Y.， Adv. Funct. Mater.， 2021， 31， 2107250
31	Fang W.， Wang S.， Liebens A.， De Campo F.， Xu H.， Shen W.， Pera⁃Titus M.， Clacens J. M.， Catal. Sci. Technol.， 2015， 5， 3980—3990
32	Mao L.， Luo B.， Sun L.， Xiong S.， Fan J.， Qin F.， Hu L.， Jiang Y.， Li Z.， Zhou Y.， Mater. Horiz.， 2018， 5， 123—130

[1]	DING Jiale, JIN Lan, CUI Zengduo, ZHANG Haibo, ZHANG Yunhe, JIANG Zhenhua. Preparation and Dielectric Properties of Nanocomposites with Double Cross-linking Network Structure [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(6): 2015.
[2]	PU Yangyang, NING Cong, LU Yao, LIU Lili, LI Na, HU Zhaoxia, CHEN Shouwen. Preparation and Characterizations of Cross-linked Sulfonated Poly（ether ether ketone）/Partially Fluorinated Sulfonated Poly（aryl ether sulfone） Blend Membranes [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(6): 2002.
[3]	LIU Tiefeng, ZHANG Ben, SHENG Ouwei, NAI Jianwei, WANG Yao, LIU Yujing, TAO Xinyong. Research Progress of the Binders for the Silicon Anode [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2021, 42(5): 1446.
[4]	YAN Ming,ZHOU Weidong,ZHANG Hong,SHI Junfeng,ZHAO Yunhe,YE Yongming,GUO Jing,YU Yue. PVA Microcrystalline Cross-linking and SA/PAA Double Network Synergistic Modification of SA Fiber ^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2020, 41(2): 349.
[5]	WEN Jing, XU Zhimin, QI Desheng, WANG Jiayu, YU Shuangjiang, HE Chaoliang, HAN Bing. PLG-g-TA/RGD Enzyme-catalyzed Crosslinked Hydrogel for Adhesion and Three-dimensional Culture of Hyaline Chondrocytes ^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2019, 40(9): 2020.
[6]	ZHU Xingye,QIAN Huidong,JIANG Jingjing,YUE Zhouying,XU Jianfeng,ZOU Zhiqing,YANG Hui. Cross-linking of Imidazole-grafted Sulfonated Poly(ether ether ketone) as Proton Exchange Membranes for Direct Methanol Fuel Cells^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2018, 39(9): 2046.
[7]	TIAN Yao,ZHANG Chunquan,WANG Wenzhe,ZHOU Yingfang,LU Yitong,ZHANG Peng,JIA Zhenfu,ZHOU Chengyu,CHEN Shilan. Preparation of Polyrotaxane Cross-linking Agent with “Pulley” Effect and Its Potential Application in Swelling Grain Used as Profile Control and Water Plugging Agent^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2018, 39(9): 2098.
[8]	WANG Limei, DOU Liyan, XIN Peng. Preparation of Cross-linked Poly(aryl ether sulfone) Containing Pendant Quaternary Ammonium Groups for Anion Exchange Membrane^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2016, 37(7): 1408.
[9]	WANG Yan, LIU Junbo, TANG Shanshan, JIN Ruifa, CHANG Haibo. Preparation of Melamine Molecular Imprinted Polymer by Computer Aided Design^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2015, 36(5): 945.
[10]	ZHANG Huanhuan, XU Donghua, GUAN Dongbo, YAO Weiguo, SHI Tongfei. Rheological Properties of Two-component Silicon Rubber During Cross-linking by Addition Reaction^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2015, 36(4): 788.
[11]	LIU Yuanyuan, HUANG Yan, LU Zhengrong, BOAMAH Peter-Osei, ZHANG Qi, WU Jingbo, HUA Mingqing. Preparation and Characterization of Chitosan Derivative Microspheres for Protein Delivery^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2015, 36(3): 589.
[12]	XIONG Jiali, MENG Hong, LU Yingzhou, LI Chunxi. Synthesis of 1,4-Bis(chloromethyl)benzene Crosslinked Poly(vinyl imidazolium) and Its Adsorptivity for Phenol from Coal Tar^† [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2014, 35(9): 2031.
[13]	ZHANG Cong-Lu, HU Xiao-Min, HOU Xiao-Hong, TAO Ying-Ting. Preparation of Cross-linking Copolymerization of Chitosan and AMPS in Ionic Liquid [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2013, 34(3): 491.
[14]	HAN Ke-Fei, YANG Qi-Tao, YU Shu-Ping, YU Jing-Hua, ZHU Hong, WANG Zhong-Ming. Preparation and Characterization of Novel Poly(2, 6-dimethyl-1, 4-phenylene oxide) Anion-exchange Membranes for Alkaline Fuel Cells [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2013, 34(10): 2437.
[15]	WEI Hong, ZHANG Hai-Bo, JIANG Zhen-Hua. Synthesis and Properties of a Novel Crosslinkable Poly(aryl ether ketone) Containing Naphthalene Group on a Side Chain [J]. Chem. J. Chinese Universities, 2012, 33(11): 2563.