Chiral Metal-organic Cage MOC-PA as a Chiral Stationary Phase for Capillary Electrophoresis

doi:10.7503/cjcu20220417

Abstract

Abstract:

A chiral metal-organic cage，［Cu₁₂（L_PA）₁₂（H₂O）₁₂］（PA=L-phenylalanine， MOC-PA）， was used as a novel stationary phase for capillary electrophoresis separation. The material was characterized by X-ray powder diffractometer， infrared spectroscopy， thermogravimetric analysis and scanning electron microscope. The results showed that the chiral metal-organic cage has good thermal stability and spatial structure. The capillary chromatographic column prepared from this material has a good chiral recognition ability， which can resolve 1，2-diphenylethylene glycol， zopiclone， 4-methyldiphenyl methanol and anisin， as well as nitrophenol. By exploring the optimal conditions for 1，2-diphenylethylene glycol， zopiclone， 4-methyldiphenylcarbinol and anisoin， the effects of voltage， buffer solution concentration and pH on the resolution of chiral samples in capillary electrophoresis were obtained. And the reprodu?cibility study of the capillary column with zopiclone shows that the capillary electrophoresis column prepared from this material has specific stability and reproducibility. Therefore， the metal organic cage is a good chiral stationary phase in capillary electrophoresis， and has certain chiral separation ability and outstanding development prospect in chromatographic separation.

Key words: Metal organic cage, Chiral stationary phase, Capillary electrophoresis, Chiral resolution

CLC Number:

O657.8

TrendMD:

QIN Gaizhao, TANG Minghua, LAI Yalin, YUAN Liming. Chiral Metal-organic Cage MOC-PA as a Chiral Stationary Phase for Capillary Electrophoresis[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(11): 20220417.

Figures/Tables 12

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Chiral drug	t_R1/min	t_R2/min	N₁/m	N₂/m	α	R_s
1，2?Diphenylethylene glycol	11.762	12.465	38747	10760	1.06	1.39
Zopiclone	9.571	10.546	99497	69665	1.10	4.92
4?Methyldiphenylmethanol	10.523	10.973	89629	43314	1.04	1.83
Anise	12.047	12.603	154560	39907	1.05	2.10

Chiral drug	t_R1/min	t_R2/min	N₁/m	N₂/m	α	R_s
1，2?Diphenylethylene glycol	11.762	12.465	38747	10760	1.06	1.39
Zopiclone	9.571	10.546	99497	69665	1.10	4.92
4?Methyldiphenylmethanol	10.523	10.973	89629	43314	1.04	1.83
Anise	12.047	12.603	154560	39907	1.05	2.10

Chiral drug	U/kV	t_R1/min	t_R2/min	N₁/m	N₂/m	α	R_s
1，2?Diphenylethylene glycol	13	11.328	14.021	31466	17480	1.05	1.35
	15	11.762	12.465	38747	10760	1.06	1.39
	17	8.051	8.944	34934	20099	1.04	1.14
Zopiclone	13	10.323	10.940	35777	24501	1.05	3.20
	15	9.571	10.546	99497	69665	1.10	4.92
	17	6.684	7.149	86163	133928	1.07	4.26
4?Methyldiphenylmethanol	13	11.358	11.875	61785	39494	1.05	1.74
	15	10.523	10.973	89629	43314	1.04	1.83
	17	8.687	9.010	67863	33038	1.04	1.38
Anise	13	13.480	14.195	49147	46128	1.05	2.00
	15	12.047	12.603	154560	39907	1.05	2.10
	17	9.365	9.852	34760	24110	1.05	1.52

Chiral drug	U/kV	t_R1/min	t_R2/min	N₁/m	N₂/m	α	R_s
1，2?Diphenylethylene glycol	13	11.328	14.021	31466	17480	1.05	1.35
	15	11.762	12.465	38747	10760	1.06	1.39
	17	8.051	8.944	34934	20099	1.04	1.14
Zopiclone	13	10.323	10.940	35777	24501	1.05	3.20
	15	9.571	10.546	99497	69665	1.10	4.92
	17	6.684	7.149	86163	133928	1.07	4.26
4?Methyldiphenylmethanol	13	11.358	11.875	61785	39494	1.05	1.74
	15	10.523	10.973	89629	43314	1.04	1.83
	17	8.687	9.010	67863	33038	1.04	1.38
Anise	13	13.480	14.195	49147	46128	1.05	2.00
	15	12.047	12.603	154560	39907	1.05	2.10
	17	9.365	9.852	34760	24110	1.05	1.52

Chiral drug	c/（mmol·L^-1）	t_R1/min	t_R2/min	N₁/m	N₂/m	α	R_s
1，2?Diphenylethylene glycol	50	7.320	7.768	12725	10445	1.06	1.13
	100	11.762	12.465	38747	10760	1.06	1.39
	150	14.410	14.945	38019	17048	1.04	1.0
Zopiclone	50	8.590	9.020	137893	83346	1.05	2.79
	100	9.571	10.546	99497	69665	1.10	4.92
	150	10.328	11.048	167175	109764	1.07	4.42
4?Methyldiphenylmethanol	50	7.928	8.136	69641	50922	1.03	1.12
	100	10.523	10.973	89629	43314	1.04	1.83
	150	10.533	11.016	85365	33281	1.05	1.78
Anise	50	—	—	—	—	—	—
	100	12.047	12.603	154560	39907	1.05	2.10
	150	12.877	13.758	33212	18347	1.07	1.81