Catalyst-free and Highly Efficient O-Silylation of Alcohols and Phenols

doi:10.7503/cjcu20210588

Abstract

Abstract:

Silyl ethers are widely used in many fields such as organic synthesis， separation analysis， fine chemicals， etc. Hexamethyldiazosilane（HMDS） was recently developed as a new silyl reagent for the efficient synthesis of silyl ethers. However， a catalyst was usually required to activate the inert HMDS. In this work， an efficient and catalyst-free O-Silylation of alcohols and phenols was developed. This new method could be successfully applied to a variety of primary benzyl alcohols， heteroaryl benzyl alcohols， aliphatic alcohols， secondary alcohols and even tertiary alcohols. In Most cases， the target product was obtained under column chromatography-free conditions with a quantitative isolated yield. This method can be extended to the highly efficient O-Silylation of phenols， and also be easily scaled up to 100 mmol， giving the target product in 99% isolated yield， indicating that this new method is of good practical value.

Key words: Alcohol, Phenol, Silyl ether, Catalyst-free

CLC Number:

O621.3

TrendMD:

YU Jing, WU Chao, LI Chenyang, CHEN Danfeng, DING Liuyue, MA Xiantao. Catalyst-free and Highly Efficient O-Silylation of Alcohols and Phenols[J]. Chem. J. Chinese Universities, 2022, 43(2): 20210588.

Figures/Tables 4

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Compd.	¹H NMR（600 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（150 MHz， CDCl₃）， δ
3aa	7.38—7.30（m， 4H）， 7.28—7.23（m， 1H）， 4.70（s， 2H）， 0.16（s， 9H）	141.0， 128.4， 127.2， 126.6， 64.7， -0.3
3ab	7.25（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.87（d， J=8.4 Hz， 2H）， 4.63（s， 2H）， 3.79（s， 3H）， 0.15（s， 9H）	158.9， 133.2， 128.2， 113.8， 64.5， 55.3， -0.2
3ac	7.29（dd， J=8.4， 5.4 Hz， 2H）， 7.10—6.92（m， 2H）， 4.65（s， 2H）， 0.16（s， 9H）	162.1（d， J=244.5 Hz）， 136.8（d， J=2.5 Hz）， 128.3（d， J=7.6 Hz）， 115.2（d， J=21.5 Hz）， 64.1（s）， -0.3（s）
3ad	7.29（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.24（d， J=8.4 Hz， 2H）， 4.64（s， 2H）， 0.14（s， 9H）	139.6， 132.8， 128.5， 127.9， 64.0， -0.3
3ae	7.45（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.20（d， J=8.4 Hz， 2H）， 4.64（s， 2H）， 0.16（s， 9H）	140.2， 131.4， 128.2， 120.9， 64.0， -0.3
3af	8.17（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.47（d， J=8.4 Hz， 2H）， 4.77（s， 2H）， 0.17（s， 9H）	148.8， 147.2， 126.7， 123.6， 63.6， -0.5
3ag	7.45（d， J=7.2 Hz， 1H）， 7.24（dd， J=7.8， 7.8 Hz， 1H）， 6.98（dd， J=7.8， 7.8 Hz， 1H）， 6.84（d， J=7.8 Hz， 1H）， 4.74（s， 2H）， 3.83（s， 3H）， 0.18（s， 9H）	156.4， 129.5， 128.0， 127.5， 120.5， 109.8， 59.8， 55.2， -0.3
3ah	7.93—7.82（m， 3H）， 7.80（s， 1H）， 7.54—7.42（m， 3H）， 4.88（s， 2H）， 0.21（s， 9H）	138.6， 133.5， 132.9， 128.1， 128.0， 127.8， 126.1， 125.7， 125.1， 125.0， 64.9， -0.2
3ai	7.44（dd， J=5.4， 3.6 Hz， 2H）， 7.29（dd， J=5.4， 3.6 Hz， 2H）， 4.78（s， 4H）， 0.19（s， 18H）	138.1， 127.3， 127.1， 62.4， -0.3
3aj	8.47（d， J=4.8 Hz， 1H）， 7.68—7.64（m， 1H）， 7.46（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.12（dd， J=7.2， 5.4 Hz， 1H）， 4.77（s， 2H）， 0.15（s， 9H）	161.0， 148.7， 136.7， 122.0， 120.4， 65.7， -0.5
3ak	7.26—7.21（m， 1H）， 6.94（dd， J=4.2， 3.0 Hz， 2H）， 4.84（s， 2H）， 0.15（s， 9H）	144.6， 126.6， 125.0， 124.7， 60.0， -0.3
3al	7.35—7.27（m， 2H）， 7.23—7.19（m， 3H）， 3.78（t， J=7.2 Hz， 2H）， 2.84（t， J=7.2 Hz， 2H）， 0.07（s， 9H）	139.0， 129.2， 128.4， 126.3， 64.1， 39.6， -0.5
3am	3.55（t， J=6.6 Hz， 2H）， 1.56—1.45（m， 2H）， 1.33—1.24（m， 4H）， 0.88（t， J=7.2 Hz， 3H）， 0.09（s， 9H）	62.8， 32.5， 28.1， 22.6， 14.2， -0.4
3an	3.55（t， J=6.6 Hz， 2H）， 1.55—1.47（m， 2H）， 1.30—1.25（m， 10H）， 0.86（t， J=7.2 Hz， 3H）， 0.09（s， 9H）	62.9， 32.8， 31.9， 29.5， 29.4， 25.9， 22.8， 14.2， -0.4
3ao	3.55（t， J=6.6 Hz， 2H）， 1.53—1.47（m， 2H）， 1.31—1.21（m， 14H）， 0.86（t， J=7.2 Hz， 3H）， 0.09（s， 9H）	62.8， 32.8， 32.0， 29.72， 29.66， 29.5， 29.4， 25.9， 22.8， 14.2， -0.4
3ap	4.95（s， 1H）， 4.80（s， 1H）， 3.99（s， 2H）， 1.70（s， 3H）， 0.12 （s， 9H）	144.5， 109.8， 66.5， 19.1， -0.4
3aq	4.27（s， 2H）， 0.15（d， J=4.2 Hz， 18H）	104.2， 90.0， 51.7， -0.2
3ar	7.38（d， J=7.2 Hz， 4H）， 7.33（dd， J=7.2， 7.2 Hz， 4H）， 7.25—7.23（m， 2H）， 5.81（s， 1H）， 0.12（s， 9H）	145.0， 128.3， 127.2， 126.7， 77.3， 0.3
3as	3.52（td， J=9.3， 4.3 Hz， 1H）， 1.77（d， J=10.3 Hz， 2H）， 1.72—1.66（m， 2H）， 1.57—1.46（m， 1H）， 1.29—1.19（m， 4H）， 1.15—1.04（m， 1H）， 0.09（s， 9H）	71.2， 36.2， 25.6， 24.7， 0.3
3at	1.46—1.20（m， 4H）， 1.11（d， J=6.0 Hz， 3H）， 0.88（q， J=6.0 Hz， 3H）， 0.09（s， 9H）.	68.4， 41.9， 24.0， 19.3， 14.2， 0.3
3au	2.08（s， 3H）， 1.75（d， J=2.4 Hz， 6H）， 1.61—1.53（m， 6H）， 0.11（s， 9H）	71.5， 46.1， 36.3， 31.0， 3.1
3av	1.49（t， J=7.2 Hz， 3H）， 1.18（s， 6H）， 0.91（d， J=7.2 Hz， 2H）， 0.04（s， 9H）.	71.3， 36.4， 28.7， 8.7， 2.0
Compd.	¹H NMR（600 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（150 MHz， CDCl₃）， δ
3ba	7.22（d， J=7.2 Hz， 2H）， 6.96（t， J=7.2 Hz， 1H）， 6.84（dd， J=9.9， 1.8 Hz， 2H）， 0.26（s， 9H）	155.24， 129.53， 121.54， 120.21， 0.32
3ca	7.18（d， J=9.0 Hz， 2H）， 6.76（d， J=9.0 Hz， 2H）， 0.24（s， 9H）	153.9， 129.5， 126.5， 121.5， 0.2
3da	7.32（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.71（d， J=8.4 Hz， 2H）， 0.24（s， 9H）.	154.4， 132.4， 122.0， 113.9， 0.2
3ea	6.76（s， 4H）， 3.75（s， 3H）， 0.22（s， 9H）	154.3， 148.9， 120.8， 114.6， 55.7， 0.2
3fa	7.20—7.13（m， 1H）， 6.69—6.65（m， 1H）， 6.63—6.61（m， 1H）， 6.57—6.53（m， 1H）， 0.26（s， 9H）	163.52（d， J=245.6 Hz）， 156.61（d， J=11.4 Hz）， 130.12（d， J=10.1 Hz）， 115.91（d， J=2.3 Hz）， 108.49（d， J=21.3 Hz）， 107.79（d， J=22.6 Hz）， 0.23（s）
3ga	7.09—7.02（m， 1H）， 6.97（t， J=7.3 Hz， 1H）， 6.95—6.84（m， 2H）， 0.26（s， 9H）	154.34（d， J=243.8 Hz）， 142.90（d， J=11.9 Hz）， 124.36（d， J=3.7 Hz）， 122.52（s）， 122.07（d， J=6.4 Hz）， 116.47（d， J=19.1 Hz）， 0.17（s）
3ha	8.19—8.14（m， 1H）， 7.86—7.79（m， 1H）， 7.51—7.46（m， 3H）， 7.37—7.32（m， 1H）， 6.89（d， J=7.2 Hz， 1H）， 0.37（s， 9H）	151.5， 135.1， 128.0， 127.7， 126.3， 126.0， 125.2， 122.7， 121.3， 113.0， 0.5
3ia	7.77（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.73（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.70（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.44—7.40（m， 1H）， 7.36—7.32（m， 1H）， 7.21（d， J=2.4 Hz， 1H）， 7.08（dd， J=8.4， 2.4 Hz， 1H）， 0.32（s， 9H）	153.1， 134.7， 129.5， 129.4， 127.7， 126.8， 126.3， 123.9， 122.2， 115.0， 0.4
3ja	6.84—6.77（m， 1H）， 6.77—6.67（m， 2H）， 6.64—6.62（m， 1H）， 3.54（b， 2H）， 0.30（s， 9H）	142.9， 138.2， 122.0， 118.6， 118.5， 115.8， 0.5

Compd.	¹H NMR（600 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（150 MHz， CDCl₃）， δ
3aa	7.38—7.30（m， 4H）， 7.28—7.23（m， 1H）， 4.70（s， 2H）， 0.16（s， 9H）	141.0， 128.4， 127.2， 126.6， 64.7， -0.3
3ab	7.25（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.87（d， J=8.4 Hz， 2H）， 4.63（s， 2H）， 3.79（s， 3H）， 0.15（s， 9H）	158.9， 133.2， 128.2， 113.8， 64.5， 55.3， -0.2
3ac	7.29（dd， J=8.4， 5.4 Hz， 2H）， 7.10—6.92（m， 2H）， 4.65（s， 2H）， 0.16（s， 9H）	162.1（d， J=244.5 Hz）， 136.8（d， J=2.5 Hz）， 128.3（d， J=7.6 Hz）， 115.2（d， J=21.5 Hz）， 64.1（s）， -0.3（s）
3ad	7.29（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.24（d， J=8.4 Hz， 2H）， 4.64（s， 2H）， 0.14（s， 9H）	139.6， 132.8， 128.5， 127.9， 64.0， -0.3
3ae	7.45（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.20（d， J=8.4 Hz， 2H）， 4.64（s， 2H）， 0.16（s， 9H）	140.2， 131.4， 128.2， 120.9， 64.0， -0.3
3af	8.17（d， J=8.4 Hz， 2H）， 7.47（d， J=8.4 Hz， 2H）， 4.77（s， 2H）， 0.17（s， 9H）	148.8， 147.2， 126.7， 123.6， 63.6， -0.5
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3ai	7.44（dd， J=5.4， 3.6 Hz， 2H）， 7.29（dd， J=5.4， 3.6 Hz， 2H）， 4.78（s， 4H）， 0.19（s， 18H）	138.1， 127.3， 127.1， 62.4， -0.3
3aj	8.47（d， J=4.8 Hz， 1H）， 7.68—7.64（m， 1H）， 7.46（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.12（dd， J=7.2， 5.4 Hz， 1H）， 4.77（s， 2H）， 0.15（s， 9H）	161.0， 148.7， 136.7， 122.0， 120.4， 65.7， -0.5
3ak	7.26—7.21（m， 1H）， 6.94（dd， J=4.2， 3.0 Hz， 2H）， 4.84（s， 2H）， 0.15（s， 9H）	144.6， 126.6， 125.0， 124.7， 60.0， -0.3
3al	7.35—7.27（m， 2H）， 7.23—7.19（m， 3H）， 3.78（t， J=7.2 Hz， 2H）， 2.84（t， J=7.2 Hz， 2H）， 0.07（s， 9H）	139.0， 129.2， 128.4， 126.3， 64.1， 39.6， -0.5
3am	3.55（t， J=6.6 Hz， 2H）， 1.56—1.45（m， 2H）， 1.33—1.24（m， 4H）， 0.88（t， J=7.2 Hz， 3H）， 0.09（s， 9H）	62.8， 32.5， 28.1， 22.6， 14.2， -0.4
3an	3.55（t， J=6.6 Hz， 2H）， 1.55—1.47（m， 2H）， 1.30—1.25（m， 10H）， 0.86（t， J=7.2 Hz， 3H）， 0.09（s， 9H）	62.9， 32.8， 31.9， 29.5， 29.4， 25.9， 22.8， 14.2， -0.4
3ao	3.55（t， J=6.6 Hz， 2H）， 1.53—1.47（m， 2H）， 1.31—1.21（m， 14H）， 0.86（t， J=7.2 Hz， 3H）， 0.09（s， 9H）	62.8， 32.8， 32.0， 29.72， 29.66， 29.5， 29.4， 25.9， 22.8， 14.2， -0.4
3ap	4.95（s， 1H）， 4.80（s， 1H）， 3.99（s， 2H）， 1.70（s， 3H）， 0.12 （s， 9H）	144.5， 109.8， 66.5， 19.1， -0.4
3aq	4.27（s， 2H）， 0.15（d， J=4.2 Hz， 18H）	104.2， 90.0， 51.7， -0.2
3ar	7.38（d， J=7.2 Hz， 4H）， 7.33（dd， J=7.2， 7.2 Hz， 4H）， 7.25—7.23（m， 2H）， 5.81（s， 1H）， 0.12（s， 9H）	145.0， 128.3， 127.2， 126.7， 77.3， 0.3
3as	3.52（td， J=9.3， 4.3 Hz， 1H）， 1.77（d， J=10.3 Hz， 2H）， 1.72—1.66（m， 2H）， 1.57—1.46（m， 1H）， 1.29—1.19（m， 4H）， 1.15—1.04（m， 1H）， 0.09（s， 9H）	71.2， 36.2， 25.6， 24.7， 0.3
3at	1.46—1.20（m， 4H）， 1.11（d， J=6.0 Hz， 3H）， 0.88（q， J=6.0 Hz， 3H）， 0.09（s， 9H）.	68.4， 41.9， 24.0， 19.3， 14.2， 0.3
3au	2.08（s， 3H）， 1.75（d， J=2.4 Hz， 6H）， 1.61—1.53（m， 6H）， 0.11（s， 9H）	71.5， 46.1， 36.3， 31.0， 3.1
3av	1.49（t， J=7.2 Hz， 3H）， 1.18（s， 6H）， 0.91（d， J=7.2 Hz， 2H）， 0.04（s， 9H）.	71.3， 36.4， 28.7， 8.7， 2.0
Compd.	¹H NMR（600 MHz， CDCl₃）， δ	¹³C NMR（150 MHz， CDCl₃）， δ
3ba	7.22（d， J=7.2 Hz， 2H）， 6.96（t， J=7.2 Hz， 1H）， 6.84（dd， J=9.9， 1.8 Hz， 2H）， 0.26（s， 9H）	155.24， 129.53， 121.54， 120.21， 0.32
3ca	7.18（d， J=9.0 Hz， 2H）， 6.76（d， J=9.0 Hz， 2H）， 0.24（s， 9H）	153.9， 129.5， 126.5， 121.5， 0.2
3da	7.32（d， J=8.4 Hz， 2H）， 6.71（d， J=8.4 Hz， 2H）， 0.24（s， 9H）.	154.4， 132.4， 122.0， 113.9， 0.2
3ea	6.76（s， 4H）， 3.75（s， 3H）， 0.22（s， 9H）	154.3， 148.9， 120.8， 114.6， 55.7， 0.2
3fa	7.20—7.13（m， 1H）， 6.69—6.65（m， 1H）， 6.63—6.61（m， 1H）， 6.57—6.53（m， 1H）， 0.26（s， 9H）	163.52（d， J=245.6 Hz）， 156.61（d， J=11.4 Hz）， 130.12（d， J=10.1 Hz）， 115.91（d， J=2.3 Hz）， 108.49（d， J=21.3 Hz）， 107.79（d， J=22.6 Hz）， 0.23（s）
3ga	7.09—7.02（m， 1H）， 6.97（t， J=7.3 Hz， 1H）， 6.95—6.84（m， 2H）， 0.26（s， 9H）	154.34（d， J=243.8 Hz）， 142.90（d， J=11.9 Hz）， 124.36（d， J=3.7 Hz）， 122.52（s）， 122.07（d， J=6.4 Hz）， 116.47（d， J=19.1 Hz）， 0.17（s）
3ha	8.19—8.14（m， 1H）， 7.86—7.79（m， 1H）， 7.51—7.46（m， 3H）， 7.37—7.32（m， 1H）， 6.89（d， J=7.2 Hz， 1H）， 0.37（s， 9H）	151.5， 135.1， 128.0， 127.7， 126.3， 126.0， 125.2， 122.7， 121.3， 113.0， 0.5
3ia	7.77（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.73（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.70（d， J=8.4 Hz， 1H）， 7.44—7.40（m， 1H）， 7.36—7.32（m， 1H）， 7.21（d， J=2.4 Hz， 1H）， 7.08（dd， J=8.4， 2.4 Hz， 1H）， 0.32（s， 9H）	153.1， 134.7， 129.5， 129.4， 127.7， 126.8， 126.3， 123.9， 122.2， 115.0， 0.4
3ja	6.84—6.77（m， 1H）， 6.77—6.67（m， 2H）， 6.64—6.62（m， 1H）， 3.54（b， 2H）， 0.30（s， 9H）	142.9， 138.2， 122.0， 118.6， 118.5， 115.8， 0.5

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