7-取代三唑硫乙氧基黄酮衍生物的合成及生物活性

doi:10.7503/cjcu20140423

高等学校化学学报 ›› 2015, Vol. 36 ›› Issue (1): 102.doi: 10.7503/cjcu20140423

7-取代三唑硫乙氧基黄酮衍生物的合成及生物活性

段志芳^1,²(), 付莉¹, 李充璧^1,²

1. 肇庆学院生命科学学院, 2. 生物医药工程中心, 肇庆 526061

收稿日期:2014-05-08 修回日期:2014-12-23 出版日期:2015-01-10 发布日期:2014-12-23
作者简介:联系人简介: 段志芳, 女, 博士, 讲师, 主要从事天然产物化学研究. E-mail: zhaoqing606@126.com
基金资助:
广东省科学技术厅基金项目(批准号: 2011101)和肇庆市科技基金项目(批准号: 2012G25)资助

Syntheses and Biological Activities of 7-(Substituted triazolo thioethoxy)flavone Derivatives^†

DUAN Zhifang^1,^2,^*(), FU Li¹, LI Chongbi^1,²

1. College of Life Science, 2. Biopharmaceutical Research and Development Center, Zhaoqing University, Zhaoqing 526061, China

Received:2014-05-08 Revised:2014-12-23 Online:2015-01-10 Published:2014-12-23
Contact: DUAN Zhifang E-mail:zhaoqing606@126.com
Supported by:
† Supported by the Science and Technology Foundation of Guangdong Province, China(No.2011101) and the Research Fund of Science and Technology of Zhaoqing City, China(No.2012G25)

摘要/Abstract

摘要：

7-羟基黄酮与过量1,2-二溴乙烷反应得到7-溴乙氧基黄酮, 将其分别与3-取代-4-氨基-1,2,4-三唑-5-硫酮肉桂醛席夫碱、 3-取代-4-苯基-5-巯基-1,2,4-三唑、 3-(α-萘亚甲基)-5-巯基-1,2,4-三唑及3-巯基-5-氨基-1,2,4-三唑肉桂醛席夫碱反应, 得到4类共16个7-三唑硫乙氧基黄酮类衍生物. 采用红外光谱(IR)、核磁共振氢谱(¹H NMR)、质谱(MS)及元素分析(EA)等方法对化合物的结构进行了确证. 测定了目标化合物清除超氧自由基()、羟自由基(·OH)和2,2-二苯基-1-苦味酰基自由基(DPPH·)的活性及总还原能力, 并测定了其抗菌活性. 结果表明, 多数化合物在0.5 mg/mL浓度时具有抗DPPH·活性, 其中7-(5-苯亚甲基-4-苯基烯丙亚胺基-1,2,4-三唑-3-硫乙氧基)黄酮(1i)活性较强; 多数化合物表现了较好的抑菌活性, 其中7-(5-苯亚甲基-4-苯基-1,2,4-三唑-3-硫乙氧基)黄酮(2c)对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌和黑曲霉均具有较强的抑制作用.

关键词: 三唑, 黄酮, 抗氧化, 抗菌

Abstract:

Flavone and 1,2,4-triazole derivatives have many different biological activities. According to the active groups combination principle, sixteen 7-(substituted triazolo thioethoxy)flavone derivatives were synthesized by means of the condensation reaction of 7-bromoethoxy flavone, which was synthesized from 7-hydroxy flavone and 1,2-dibromoethane, with four types of 1,2,4-triazole compounds, such as 3-substituted-4-phenylallylideneamino-1,2,4-triazol-5-thiones, 3-substituted-4-phenyl-5-mercapto-1,2,4-triazoles, 3-(α-naphthylmethene)-5-mercapto-1,2,4-triazole and 3-mercapto-5-phenylallylideneamino-1,2,4-triazole. These new compounds were characterized via IR, ¹H NMR, MS and elementary analysis. Their scavenging effects on the superoxide radical(), hydroxyl radical(·OH) and DPPH· radical and their total reduction activities were compared, and the in vitro antimicrobial activities were also tested. The results showed that at the concentration of 0.5 mg/mL, some of the title compounds had scavenging effects on DPPH·, among which 7-(5-phenylmethylene-4-phenylallylideneamino-1,2,4-triazol-3-thioethoxy)flavone(1i) had stronger effect than the others, and the title compound had relatively antibacterial activity, among which 7-(5-phenylmethylene-4-phenyl-1,2,4-triazol-3-thioethoxy)flavone(2c) had stronger effect on E. coli, S. aureus and A. niger than the others.

Key words: Triazole, Flavone, Antioxidation, Antibacterial

中图分类号:

O629
Q946

TrendMD:

段志芳, 付莉, 李充璧. 7-取代三唑硫乙氧基黄酮衍生物的合成及生物活性. 高等学校化学学报, 2015, 36(1): 102.

DUAN Zhifang, FU Li, LI Chongbi. Syntheses and Biological Activities of 7-(Substituted triazolo thioethoxy)flavone Derivatives^†. Chem. J. Chinese Universities, 2015, 36(1): 102.

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