萘并吡喃-四苯乙烯稠合化合物的合成、 光致变色与荧光性质

doi:10.7503/cjcu20240201

高等学校化学学报 ›› 2024, Vol. 45 ›› Issue (9): 20240201.doi: 10.7503/cjcu20240201

萘并吡喃-四苯乙烯稠合化合物的合成、光致变色与荧光性质

刘珂君¹^,², 魏瑞琪¹^,², 周睿远², 沈日佩², 韩杰²()

^1.喀什大学化学与环境科学学院, 喀什 844008
^2.南开大学化学学院, 先进能源材料化学教育部重点实验室, 天津 300071

收稿日期:2024-04-22 出版日期:2024-09-10 发布日期:2024-07-05
通讯作者: 韩杰 E-mail:hanjie@nankai.edu.cn
基金资助:
天津孚信阳光光致变色材料创新项目(F1035631)

Synthesis， Photochromism and Fluorescence of Naphthopyran-tetraphenylethylene Hybrid

LIU Kejun¹^,², WEI Ruiqi¹^,², ZHOU Ruiyuan², SHEN Ripei², HAN Jie²()

^1.College of Chemistry and Environmental Science，Kashi University，Kashi 844008，China
^2.Key Laboratory of Advanced Energy Material Chemistry，College of Chemistry，Nankai University，Tianjin 300071，China

Received:2024-04-22 Online:2024-09-10 Published:2024-07-05
Contact: HAN Jie E-mail:hanjie@nankai.edu.cn
Supported by:
the Innovation Program for Novel Photochromic Materials from Tianjin Forsheen Optical Ltd., China(F1035631)

1. ESM to 20240201.pdf(1490KB)

摘要/Abstract

摘要：

设计合成了一系列萘并吡喃-四苯乙烯稠合化合物(NP1~NP5), 并研究了其光致变色及荧光性质. 与萘并吡喃母体化合物NP0相比, 化合物NP5的褪色速率显著提高, 其褪色半衰期(τ_1/2)达到0.75 min. 该类化合物还具有光响应迅速及耐疲劳性好等优点. 此外, 化合物NP2的四氢呋喃溶液的荧光性质可通过紫外光照调控, 即在360 nm紫外光光照前具有荧光性质, 光照后荧光性质消失, 但并无聚集诱导发光现象.

关键词: 光功能材料, 萘并吡喃, 聚集诱导发光

Abstract:

A novel class of naphthopyran-tetraphenylethylene hybrids NP1—NP5 were designed and synthesized， and their photochromic and fluorescent properties were investigated in detail. Compared to 2，2-diphenyl-2H-benzo［h］chromene（NP0）， the thermal fading rate of NP5 has significantly improved with the fastest half-time（τ_1/2） of 0.75 min. Such kind of compounds also exhibited fast photo-responsive speed and excellent fatigue resistance. In addition， the tetrahydrofuran solution of NP2 is fluorescent， which can be quenched by an irradiation with 360 nm UV light. However， no aggregation-induced emission was observed for these compounds.

Key words: Photo-functional material, Naphthopyran, Aggregation-induced emission

中图分类号:

O621

TrendMD:

刘珂君, 魏瑞琪, 周睿远, 沈日佩, 韩杰. 萘并吡喃-四苯乙烯稠合化合物的合成、光致变色与荧光性质. 高等学校化学学报, 2024, 45(9): 20240201.

LIU Kejun, WEI Ruiqi, ZHOU Ruiyuan, SHEN Ripei, HAN Jie. Synthesis， Photochromism and Fluorescence of Naphthopyran-tetraphenylethylene Hybrid. Chem. J. Chinese Universities, 2024, 45(9): 20240201.

图/表 6

Fig.1 UV⁃Vis absorption spectra of NP1(8×10-5 mol/L) in different organic solvents(A) and at different concentrations in chloroform(B)

Fig.2 UV⁃Vis absorption spectra of NP2(8×10-5 mol/L) in chloroform at 298 K(A) and time⁃dependent coloring curve of the solution upon irradiation with UV light for different time(B)Inset: color change of NP2 in chloroform upon UV irradiation to photo stationary state.

Fig.3 UV⁃Vis absorption spectra of NP2(8×10-5 mol/L) in chloroform at 298 K(A) and time dependent thermal bleaching curve of the solution after irradiation with 365 nm light(B)

Table 1 Maximum-absorption wavelength( λmax) for the colored form at the photo-stationary state, the fastest half-time( τ1/2), and the kinetic parameters for the thermal back reaction of the colored species of NPs in chloroform(8×10-5 mol/L) at 298 K

Dye	λ_max/nm	A_max	10^-4ε/（dm³·mol^-1·cm^-1）	τ_1/2/min	k₁/min^-1	k₂/min^-1	A₁/（mol·dm^-3）	A₂/（mol·dm^-3）
NP0	470	0.57	1.30	7.12	0.002	0.0011	0.276	0.178
NP1	542	0.65	1.30	18.08	0.008	0.0004	0.061	0.320
NP2	560	0.88	1.76	3.97	0.007	0.002	0.298	0.520
NP3	554	0.81	1.62	23.15	0.009	0.0004	0.046	0.537
NP4	533	0.63	1.26	7.93	0.0025	0.001	0.131	0.185
NP5	640	0.70	1.40	0.75	0.0233	0.0015	0.323	0.0445

Fig.4 Absorbance values at λmax of the color generation and decoloration of NP2 in chloroform(8×10-5 mol/L) at room temperature

Fig.5 Excitation and emission spectra(λex=322 nm) of NP2 in THF(8×10-5 mol/L)(A), fluorescence spectra of NP2 in THF(8×10-5 mol/L) with different water fractions(B) and fluorescence spectra of NP2 in THF(8×10-5 mol/L) upon irradiation with UV light for different time(C)

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